14世纪初，原西西里王国政治上开始分裂，意大利半岛南部落入安茹人的手中，阿拉贡人则控制了西西里岛。当时意大利南部的掌权者是安茹的罗伯特，此人是西西里王国的意大利本土人，亦是后来的那不勒斯王国的国王。罗伯特是个各方面均十分突出的人物，他将那不勒斯宫廷以及城市大学变成了文化精英的集中地，吸引了来自意大利各处的学者和艺术家，包括乔托和薄伽丘等，因而，受到彼特拉克和薄伽丘的高度赞扬，并被同时代的人尊称为“智者罗伯特”。
那不勒斯国王城堡
罗伯特还具有杰出的外交才能。作为一个忠实的归尔夫派，他坚决支持教皇反对神圣罗马帝国，参加了意大利反抗帝国侵略的每一次活动。渐渐地，罗伯特在整个意大利享有极高的声望，成为当时最具影响力的人物，并获得了许多荣耀头衔，包括托斯卡纳的五个城市的主公和罗马涅地区的代理教皇等。罗伯特统治下的西西里王国出现了社会安定、经济平稳发展的大一统局面。从根本上说，这一局面的出现要归功于自诺曼人征服时期留下来的封建体制和权力关系。首先，君主制便带有典型的封建特征，绝大部分地方都归属一些封建贵族。
然而，只要稍加深人分析，便会清楚地发现，王国的形势也并非一片大好。其经济基础的先天不稳导致政治局势动荡不安，而罗伯特统治时期只不过是暴风雨来临前的暂时平静而已。整个王国的人口比意大利其他任何地方都稀少得多，即使是在那不勒斯最荣耀的时期，其首都人口也不过3万左右。尽管如此，它仍在努力摆出大都市的姿态，将城市划分为四个区，每个区都各自命之以不同的“国名”。王国的经济状况也极为糟糕，收入主要来源于农产品，特别是阿普利亚区的玉米、葡萄酒、羊毛、奶酪、甘蔗和藏红花。这些产品加工完成之后被大量运往意大利其他地区。
亨利八世
王国内的大部分商人和金融家皆是外族人，这些人瓜分后剩下的利润又流入那些封建地主的口袋，而广大农民基本上处于完全被剥削的地位，生活状况极为悲惨，而且数十年如一日，不曾有任何改变。因此，14世纪的经济危机来临时，那不勒斯的受害程度也十分严重。经济危机所带来的农产品价格下跌和竞争加剧，使农产品生产加工部门的数量大大减少，人口也急剧下降。同时，广大农民也找不到别的生活出路，故南方许多地方的人口大量减少，大片的田地荒芜。大约三分之一的村庄都无人居住，撒丁岛的人口下降了50％，西西里岛的形势也大体相似。
经济危机还导致社会局势的动荡。在公元1343年罗伯特去世之后，整个王国由于政治上的争权夺利和封建主义的无政府状态，开始走向四分五裂。在罗伯特之后继位的是其孙女乔瓦娜一世。乔瓦娜生活腐化堕落，曾谋杀三任丈夫，手段之狠毒不禁让人想起英格兰的亨利八世。后来，她终究自食其果，被杜拉佐的查理杀害。随后，查理继承王位并自称查理三世。
查理三世，影视剧照
查理在位时间仅4年（1382—1386），随后先后由其子拉迪斯拉斯（1386—1414）和其女乔瓦娜二世（1414—1435）继承王位。野心勃勃的拉迪斯拉斯也算是战功赫赫，在教皇流亡在外期间曾连续10年担任罗马城的主公，并企图进一步控制意大利的其他地区；不过，谢天谢地，这些终未实现。由于西西里王国的政治生活出现了这些曲折，到杜拉佐统治时期，内乱仍未平息。最为典型的是安茹的路易二世和阿拉贡的阿方索及其支持者之间为争夺乔瓦娜二世之后的王位继承权而展开的血腥战争。另外，由于经济危机的影响，许多贵族的税收大幅度下降，豪华奢侈的生活受到了威胁，因而也开始通过参战，甚至公开掠夺来保护个人既得利益，从而将广大农村抛入了更为混乱的境地。这一时期，整个西西里岛的形势与公元1377年弗烈德里克三世死后的局势几无差别。
路易二世与阿方索的夺权斗争最终以阿方索的胜利而告终。阿方索继位后实现了那不勒斯海岛和本土部分的统一，他本人也因此被称为“明君阿方索”。在其专制统治期间，王国又恢复了往日的部分荣光。那不勒斯宫廷在一些知名学者诸如蓬塔诺和圣纳扎罗的领导下成了人文主义的中心。城市建设也有了较大的发展，完成了不少诸如那不勒斯新堡、凯旋门之类的建筑工程。凯旋门由弗朗切斯科·劳拉纳负责设计。
路易二世
阿方索死后，他的私生子费兰特继承了对西西里王国半岛部分的统治权，而西西里岛则归阿方索的弟弟乔万尼统治。费兰特继位后遇到了一连串的麻烦：安茹的雷内试图入侵西西里。公元1469年至1475年间，其统治下的封建贵族们又起兵反叛。对于上述特别是后两个问题，费兰特都采取了强硬措施，毫不留情地镇压平息，落了个“残忍无情”的名声。费兰特于公元1494年去世时，曾被意大利南部贵族赶走的法兰西国王查理八世又返回王廷，准备入侵西西里。
在米兰的洛多维科·斯福尔扎和佛罗伦萨的萨伏纳洛拉的支持下，查理八世如虎添翼，畅通无阻地攻下了那不勒斯，不过，很快又被逼回了法兰西老家，那不勒斯王国则落到了西班牙人手中。起初，西班牙人于公元1500年和路易十二世达成协议，由双方共同掌管那不勒斯王国。然而，西班牙人不久违反协议，将法兰西人排挤出去，独自掌握了对南方的控制权。
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