1. 杨修担任曹操的主簿官之时，有次曹操修府邸大门，刚开始搭椽子。
曹操从内室走出，察看施工的情形，在门上题了一个“活” 字后就离开了。杨修命令人将门拆毁，说:“门中活为阔 字，魏王这是嫌门太宽了。”2. 有人献给曹操一杯乳酪，曹操吃了一点，在盖上写了一个“合”字，给大家看。众人不知道曹操的用意，杨修见后，便拿起杯子喝了一口，说:“曹公教‘人’各喝‘一口’，各位还有什么好迟疑的呢?
3. 杨修有一次随曹操经过曹娥碑，见碑上题有“黄绢幼妇外孙薹臼”八个字。曹操问杨修:“知道是什么意思吗?”杨修回答说:“知道。”曹操说:“你先不要说出答案，让我思考一下。”等走了三十里路后，曹操说:“我明白了。”让杨修写下他的答案，杨修写道:“黄绢，是色丝，合为绝字;幼妇，是少女，合为‘妙’字;外孙，是女儿之子，合为‘好’字;薹臼，是受辛之器，合为‘辞’字(辞古字为受辛)。因此是绝妙好辞’。”曹操也把自己的答案写下结果。曾操所写的和杨修相同。事后曹操感叹地说:“我的才华与你的相差三十里远。”
4. 营操平定汉中之后，想要继续讨伐刘备，却没有办法向前推进;想要坚守汉中，又很难防和得住。将军们也不知道该守还是该战。一天曾操发布命令，只是说:“鸡肋。”外面的官员不知曹操的意思。 杨修说:“鸡肋，吃起来没有多少肉，但是扔掉又觉得很可惜，我看曹公已经决定班师回朝了。 于是私下让兵士们整理装备准备回家，不久曹操果然下令班师回朝。
由以上四点，杨修是真的聪明过人。也因此遭到了曹操的记恨。
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