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史湘雲是紅樓夢裡的俠女。生性開朗、為人仗義，有“路見不平一聲吼”的做派。寶玉生日在怡紅院大開夜宴時，她仍在不動聲色中扮演了這樣一種角色，只是不易被人發現而已。
怡紅院夜宴寫得極盡浪漫，大觀園裡重要的女性一一登場，粉抹亮相，並抽出了暗示自己命運的花籤。在這過程中，細心地讀者會發現，寶玉這個生日宴會的主角兩側，分別是史湘雲和襲人，而寶玉和黛玉之間坐著的史湘雲。紅樓夢第63回對此說得很清楚：
林黛玉掣完花籤後，輪到史湘雲，她笑著揎拳擄袖的伸手掣了一根出來。大家看時，一面畫著一枝海棠，題著“香夢沉酣”四字，那面詩道是： 只恐夜深花睡去。上面注云：“既雲‘香夢沉酣’，掣此籤者不便飲酒，只令上下二家各飲一杯。”湘雲拍手笑道：“阿彌陀佛，真真好籤！”恰好黛玉是上家，寶玉是下家。二人斟了兩杯只得要飲。
清代《紅樓夢》彩繪連環畫
史湘云為何坐在兩人中間呢？從紅樓夢63回裡表述的文字看，有兩個原因：一個怡紅院裡的炕上太窄，而林黛玉身體較弱，寶玉擔心她冷，所以在安排她的座位時。賈寶玉說：“林妹妹怕冷，過這邊靠板壁坐。”又拿個靠背墊著些。賈寶玉當眾如此關照林黛玉，明顯是不避嫌疑，按照正常情況，兩人之間別人不會輕易就座。二是史湘雲見縫插針。紅樓夢中，史湘雲同賈寶玉和林黛玉的關係都比較好，無論什麼時候，都不太在意和顧忌寶黛兩人之間的磕磕絆絆，這種情況下自然不避嫌疑。林黛玉這種坐法距離桌子自然要遠些，而這中間恰好可多坐一人，所以史湘雲坐在了兩人中間，當了一回“電燈泡”。
當然，這只是字面透露出來的信息。林黛玉、史湘雲和賈寶玉三人都是情商很高的人，絕不會因為怡紅院炕上空間狹窄，史湘雲喜歡大大咧咧的原因，就形成史湘雲坐在賈寶玉和林黛玉中間的局面。從紅樓夢中透露出來的信息看，史湘雲這一坐其實大有深意，因為她敏感的察覺到一件可悲之事，她要通過這種方式對賈寶玉和林黛玉進行提醒和暗示。
清代《紅樓夢》彩繪連環畫
賈寶玉和林黛玉之間的關係眾人皆知，許多人都認為賈母會成全兩人的婚事。賈璉身邊的僕人興兒在向尤二姐介紹榮國府裡的情況時，也說過賈寶玉必定會娶林姑娘，只要等到年紀大了之後，賈母一開口就準成。但是這種大家都認為理所應當的事情，卻因為薛寶釵的介入和王夫人的堅持努力，逐步發生了變化，“金玉良緣”最終佔據了上風。賈母開始妥協與退讓，她安排薛姨媽進駐瀟湘館，名義上是照顧林黛玉，實質是就讓薛姨想辦法“擺平”林黛玉。史湘雲冰雪聰明，既能猜透賈母的心知，也知豪門貴族在婚姻問題使用的各種套路和“手腕”。與她相比，林黛玉比較單純，在愛情的滋養下，看不透潛在的危機。不僅與薛寶釵、薛寶琴互稱姐妹，而且甘受薛姨媽的管教與束縛。怡紅院夜宴到二更的時候，大家還在盡興時，薛姨媽竟然派人來接林黛玉回去，直接把熱熱鬧鬧的夜宴攪了局。
史湘雲看透賈母開始放棄寶黛婚事這一個可悲的事實後，既不能直言警醒，又不甘於沉默不語，所以趁著眾人在場之際，賈寶玉親自安排林黛玉座位之後，斷然橫坐於賈寶玉和林黛玉之間，利用賈寶玉屋裡的自行船，點破賈寶玉對林黛玉的一往情深；還利用抽到自己的花籤，說是真真的好籤，引導大家對寶黛愛情的認可。笑談揮灑之際，反覆的對兩人暗示提醒。可惜史湘雲的“俠義”之舉，沒有真正點醒賈寶玉和林黛玉。最終在各方力量不斷變化中，“木石前盟”終成水中月鏡中花，而薛寶釵成為了“寶二奶奶”。
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