有“三百年幫會第一人”之稱的杜月笙，是20世紀上半葉上海灘最富有傳奇性的一個人物，他從一個小癟三到涉足娛樂、文化、教育、金融、新聞各業的財富大亨，所建立的龐大黑幫王國和在中國現代史上刻下的獨特印記，至今還被人津津樂道。
1927年4月初，上海的形勢波詭雲譎。4月5日，北伐軍總司令蔣介石將自己親筆書寫的一塊“共同奮鬥”的牌匾送到上海總工會，同時卻磨刀霍霍準備大開殺戒。而這一系列活動中，打先鋒的是上海幫會。
4月11日晚，上海總工會委員長汪壽華來到了法租界華格臬路杜月笙公館，應杜月笙邀請到其府上商議解決工人糾察隊與幫會組織“中華共進會”之間的摩擦事宜。
臨行前，工人糾察隊的總指揮顧順章曾建議他帶一小隊工人糾察隊員去，但汪壽華笑著回答：“不用。我和杜先生是老朋友了，這次暴動成功，他幫了我們不少忙，給了我們不少槍。再說，不久前一群潰兵滋擾浦東杜家祠堂，是我派兵將他們滅了的。我與他有來有往，翻不了臉。”
結果汪壽華被杜月笙指使的人活埋在了上海的楓林橋，年僅27歲。
杜月笙隨後又指使大批流氓襲擊工人糾察隊，大肆屠殺共產黨人和工人群眾。
蔣介石的南京政府成立後，將杜月笙任命為陸海空總司令部顧問、軍事委員會少將參議和行政院參議。
職務雖然是虛銜，但代表著杜月笙在中國幫會史上達到了一個幫會人前所未有的高度——向中央政府的領袖直接表示正式效忠，被後者正式認可授予品秩。
身穿軍裝的杜月笙
杜月笙無疑創造了中國幫會史的奇蹟。
在這之前，中國的幫會只是活躍於社會中下層的組織形態，毫無政治地位。
蔣介石的政府，從成立之初，就路子不正。
抗戰中，杜月笙是做了些支持抗戰的事情，很多人就此對他評價很高，但他也沒少發國難財。一個白紙上有一個黑點，人們就會否定整張白紙。但是一張黑紙上有一個白點，人們就會誇讚這個白點。用這個來形容杜月笙的功過，很貼切。
1943年，中日雙方激戰正酣。杜月笙與戴笠合作成立了通濟公司。當時的國統區常年炮火，輕工業非常落後。輕工業的發展與人民生活息息相關，國統區生活必需品非常有限，出現了惡意囤積貨物的情況，導致了很嚴重的通貨膨脹，通濟公司是其中最主要的因素。
與此同時當時的被日本佔領的地區，輕工業發展也很快，但是缺乏重工業發展的材料，比如有色礦石之類的。隨後就發生了人類戰爭史上最駭人聽聞的一幕：中日雙方激戰正酣，但是為了讓戰爭持續下去，雙方在背地裡進行貿易。杜月笙這邊得到了稀缺的生活必需品，日本人那邊得到了重工業材料。
典型的官商勾結，發的是國難財，而且是赤裸裸地為侵華日寇提供戰略資源。
抗戰後，杜月笙想趁蔣介石論功行賞的機會，撈個有影響的職位，但都失敗了。因為這些職務，蔣介石都有人選了，也就是說，杜月笙被蔣介石拋棄了。於是杜月笙後來就此說了這樣一句很感慨的話：蔣介石拿我當夜壺，用過了就塞到床底下。
4月21日，人民解放軍橫渡長江，23日南京解放，上海的解放在即。在奉化溪口老家的蔣介石仍念念不忘杜月笙，電令上海市長吳國楨、警察局長毛森等，力勸杜月笙去臺。而這時杜月笙已經決定去香港，便虛與委蛇，暗中準備赴港。
1949年4月27日夜裡，杜月笙黯然神傷地獨包一艘荷蘭輪船，攜妻妾、子女、朋友和隨從數十人，逃離上海，移居香港。
因為跟法租界打過多年交道，杜月笙一直對法國感到親切，他想遷居法國，徹底遠離政治是非。僕傭除外，杜月笙全家和追隨他的顧嘉棠、萬墨林兩家，遷法共需27張護照。杜月笙向臺灣方面提出申請，結果臺灣方面要收取“護照費”15萬美元。
杜月笙的產業全留在大陸，轉移出來的只有出售一處房產所得的三十萬美金，供應幾十號人在香港的龐大開支。
江山更替之際，很多欠款也成了死賬。其中光是王新衡（保密局上海站站長，國民黨軍統香港區區長）就欠了杜月笙500根金條，還算是少的。
這筆護照費杜月笙已支付不起！杜月笙仰天長嘆，才明白天下最狠的流氓原來不是他姓杜的，是蔣。
杜月笙的四太太姚玉蘭（左一）和五太太孟小冬
在香港，杜月笙看到一則關於上海的報紙新聞：1950年冬，上海市民在楓林橋挖到了中國共產黨早期上海工運領袖汪壽華的屍骸，並將汪壽華的血衣在工人文化宮進行展覽。
後來接著報道，上海政府在逸園萬人公審來殺死汪壽華的兇手馬祥生、葉焯山，並判處極刑，在楓林橋汪壽華的遇害地點，二人被執行槍決。
作為殺害汪壽華的主謀，杜月笙的內心之不平靜可想而知，加重了他的病情。
敗退臺灣的蔣介石此時仍然沒忘杜月笙，派出俞鴻鈞、洪蘭友等赴港遊說，要他去臺灣，杜月笙均以疾病纏身為由推拒，他很明白，蔣介石安的不是好心。
1951年3月11日，臺灣《中央日報》轉發中新社香港10日專電：錢永銘、張公權、杜月笙等，已準備申請赴臺。
這當然是假新聞，是蔣介石的輿論戰。
蔣介石又施用了恐嚇術。1951年4月初，在香港的國民黨特務傳話給杜月笙：大陸正欲與港英當局交涉，要把他押回上海，在清算“四·一二”政變大會上批鬥，同時大陸已派人潛入港島，如交涉不成時，則將他就地處決。
杜月笙信以為真，極度恐懼，引發了嚴重的神經衰弱和心臟病。當年7月，他中風偏癱卻拒絕治療，於8月16日下午去世。曾經呼風喚雨的一代梟雄，就這樣被嚇死了。（劉繼興）
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