杜月笙认识陈帼英的时候，已经跻身于旧上海的三大流氓大亨之一了。
其实，杜月笙也是苦出身，但他会做人，善于抓住机会。所以他竟从烂泥里混出了名堂，最后不仅做了青帮大佬，还和军政名流们交往深厚。
杜月笙年少便在上海做水果行学徒，后来认识了第一个贵人——陈世昌，不光被引荐加入青帮，还被推荐给黄金荣，做了黄金荣公馆里的杂役。
本来，做杂役实在没有出息，但杜月笙却在这里遇到了他第二个贵人——林桂生。
（林桂生剧照)
林桂生本来是个开妓院的，和黄金荣结婚后便关门歇业，她这样可不是从良，而是要做件更大的事，就是成立一个能盘踞旧上海的大青帮。
在林桂生的运作下，青帮很快就在三不管地带十六里铺有了影响，三教九流各色人等见青帮运作得风生水起，都纷纷加入。这样一来，被林桂生推到大哥位子上的黄金荣，愈发威武又霸气。
不过，再威武霸气，黄金荣也心里有数。他能有今天，离开不林桂生。所以林桂生的话他很听。
于是，杜月笙在林桂生被推荐给黄金荣后，黄金荣很器重，杜月笙也因此在青帮里有了威望。
杜月笙会做人，且做事也做得漂亮，这样，他的风头渐渐盖过了黄金荣。特别是在黄金荣被卢筱嘉绑架后，他联合张啸林一起救出了黄金荣。虽然三人结拜为兄弟，但黄金荣也知道自己的辉煌已经不在，江山要给杜月笙了。
只是，风光的杜月笙也有一件事，让他颇为发愁。
原来，早些时候，黄金荣和林桂生做媒，让他娶了沈月英。
沈月英虽然没有生育，但是自打娶了她后，杜月笙的事业便顺风顺水。因此杜月笙认为，沈月英旺夫，再加上又是黄金荣介绍的，所以对她很是宠爱。
但是随着杜月笙越混越好，沈月英不仅没起到贤内助的作用，反而还抽起了鸦片，弄得人不人鬼不鬼的。出外应酬的时候，沈月英也百般推脱，不肯前往。就算去了，也不懂得八面玲珑应酬人，所以杜月笙便起了纳妾的心。
（杜月笙剧照）
杜月笙的想法是放在心里的，谁也不知道。
有一次，张啸林硬拉着杜月笙去丽都歌舞厅跳舞。
丽都歌舞厅特意给杜月笙安排了个学生妹陪他。
杜月笙一看，小妹妹长得清秀可人，和那些庸脂俗粉一比，简直就是出水芙蓉，因此心里很喜欢。
这个小妹妹就是陈帼英。
当时，陈帼英才上初中。由于家境不太好，她便悄悄到歌舞厅做伴舞。
她身材婀娜，相貌出众，再加上气质也不错，所以在丽都歌舞厅消费的舞客们，都很喜欢她，她也算得上歌舞厅的明星舞女了。
不过，这次见面，杜月笙虽然对她有了印象。但是，别过以后，忙于事务，也就再也没有去找过她了。
一段时间后，杜月笙手下一个叫谢葆生的得力弟子，开了一家歌舞厅，专门来邀请杜月笙为开业剪彩。
由于谢葆生把钱看得很重，杜月笙并不怎么喜欢他，就婉言谢绝了他。
（陈帼英剧照)
谢葆生很有心，他听说杜月笙很喜欢陈帼英，于是花钱请陈帼英也来为他开业剪彩。
随后，谢葆生再次找到杜月笙，故意对他说，自己在陈帼英面前吹嘘，到时候杜月笙会上台剪彩。如果到时候杜月笙不去，那他以后只怕再也没有脸面在上海混了。
杜月笙听说有陈帼英，心里一动，于是答应了谢葆生。
到开业那天，杜月笙看到陈帼英着一袭做工精良的白旗袍，宛如一朵白芙蓉。这一看，看得他心动神驰。
待剪彩完后，陈帼英落落大方地和杜月笙打招呼。
看着陈帼英的俊俏模样和得体的举止，杜月笙非常高兴。
此后，二人又交往了一小段时间，杜月笙便将想纳她为妾的想法告诉了她。
陈帼英一脸娇羞，不过后来，还是答应了杜月笙。于是杜月笙便把她带回了杜公馆，让她住在二楼。由于得到杜月笙的无限宠爱，陈帼英也很争气，不仅在外应酬时，得到了别人的赞赏，还给杜月笙接连生了3个儿子，自此巩固了她在杜家的地位。
（参考史料：《杜月笙传》）
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