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1912年1月9日的上海十分的寒冷，時任滬軍第5團團長的蔣介石接到了滬軍都督陳其美的電話，要他立即前去議事，接到通知後，蔣介石不敢怠慢，立即前往陳其美公館。
陳其美於1878年出生在浙江湖州的一個商人家庭，讀過七年私塾，15歲喪父後中斷學業，1906年，時年28歲的他籌到了一筆錢，他決定東渡日本留學，在日本他加入了同盟會，並與赴日留學的蔣介石相識。
陳其美和蔣介石都是浙江人，兩人一見如故，大有相見恨晚之意，在日本兩人義結金蘭，陳其美比蔣介石大9歲，蔣介石稱陳其美為大哥，陳其美介紹蔣介石加入了同盟會，陳其美是孫中山的得力干將，1910年 5月，又經陳其美介紹，蔣介石受到孫中山的單獨接見。
陳其美回國後混得風聲水起，他1911年在上海發動武裝起義，上海光復後被推舉為滬軍都督。急需人手的他讓蔣介石來上海。1911年10月30日，蔣介石由日本回到上海，投入陳其美麾下，任滬軍第5團團長。
蔣介石對陳其美素懷知遇之恩，因此蔣介石視陳其美為良師益友。當蔣介石趕到陳其美公館時，陳其美交給蔣介石一件絕密任務：除掉陶成章。
陶成章是光復會的領袖，為人正直，與下層社會有著廣泛的聯繫，他對上賭館、逛妓院等陋習深惡痛絕，然而好賭愛嫖卻是陳其美的愛好，因此經常受到陶成章的指責。
辛亥革命老人李淨通曾回憶：“陳其美在日本時，陶成章曾當著孫中山面，勸陳其美戒嫖戒賭。陳認為陶有意侮辱他，恨之甚深。”
然而直接導致陳其美除掉陶成章的原因，則是為了爭奪浙江都督一職。浙江都督湯壽潛改任交通總長後，浙江都督空缺。陳其美是浙江人，一心想回老家風光一把的陳其美看上了這個位子，然而其他人都推舉陶成章擔任浙江都督之職。於是，陳其美對陶成章由嫉生恨，而必欲置之死地而後快。
陳其美交代給蔣介石任務時有兩個要求：一是時間緊急，務必於一周內完成任務。二是絕對保密，因為事關重大，不得讓其他人知道，一旦消息露，他們都將難逃干係。蔣介石知道任務艱鉅，但是他還是慷慨答應了。
蔣介石知道堡壘最容易從內部攻破，他很快就想到他的舊友、光復會叛徒王竹卿，王竹卿原為太湖強盜，槍法精準，據說可以飛簷走壁。他雖是光復會員，但卻難改盜匪本性，常以會內機密換取錢財，陶成章對此極為惱火。
蔣介石對這一情況比較瞭解，於是他讓人散佈陶成章伺機嚴懲王竹卿的言論，這令王竹卿十分恐懼，正在王竹卿六神無主的時候，蔣介石找到了他，對他說道：陶成章已經知道你出賣光復會機密的事情，正準備對付你，如果你不先動手，陶成章一旦先動手，你就會死無葬身之地。經過蔣介石一番言語，王竹卿信以為真，鐵了心要先下手為強，暗殺陶成章以保全自己。
陶成章也不是省油的燈，早已風聞陳其美要加害於他的消息，他深居簡出，行蹤不定，後因治病才遷往法租界金神父路廣慈醫院，但是他不知道執行任務的是蔣介石，1912年1月12日午夜，天氣格外寒冷。幾天來為尋找陶成章的行蹤，蔣介石已被折騰得筋疲力盡，他蜷臥在馬車的軟座上打著盹。
車經福州路時，迎面吹來的狂風捲起厚實的車簾，蔣介石睜開眼，卻意外看見路旁屋簷下正在避雪的陶成章，但此地確實不是動手的地方，於是他急令停車，下車後趨步上前，殷勤地和陶成章打招呼。當夜，蔣介石用自己的馬車，把陶成章送回廣慈醫院，默記下陶成章的病房號碼。次日又攜帶禮品，以探視為名，實地勘察陶成章的病房環境及進出路徑。
1月14日凌晨，兩個頭戴齊眉氈帽的人，鬼鬼祟祟來到廣慈醫院二樓的走廊上，順著房門找到205號病房。這二人便是蔣介石和王竹卿。其中一人學著護士的腔調，輕輕叩門道：“陶先生，吃藥的時間到了。”陶成章酣睡正甜，聽見有人呼喚便拉開門，然後隨著一聲槍響悽然倒地。
陳其美交代給蔣介石的任務，原本要其7天完成，蔣介石只需5天，就提前完成了任務，得知暗殺成功的消息，陳其美大喜過望，連聲稱讚，從此對蔣介石更加信任。
天擇：搞暗殺是國民黨的一貫作風，這加劇了國民黨的內部矛盾，正是因為蔣介石從這方面得到了甜頭，所在其執政時期讓特務組織大規模發展，而不從根本上加強思想建設，這是其失敗的根源之一。
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