孟小冬的戏大受欢迎，有人甚至专乘飞机来看她，买不上戏票的人都在家里守着听无线电转播，李万春夫人李砚秀记得，当时她家所在的巷子里，一会儿工夫卖出八个无线电，就为了听孟小冬的一出《搜孤救孤》。看完了戏观众还不走，他们想看孟小冬谢幕，看她卸了戏妆的样子。但孟小冬从来不谢幕，观众就不停鼓掌就是不走，无奈之下，杜月笙去后台做了说服工作，才让孟小冬谢了一次幕。不料，这次谢幕，竟是她与舞台的永别，这出《搜孤救孤》也成为绝唱。从此，她再也没有登台演出过。
1947年，内战已全面展开。杜月笙惦记在北京的孟小冬，希望她到上海避避风头，孟小冬不肯，杜美霞亲自去北京接孟小冬，孟小冬这次离开北京，此生再也没有重返故里。1949年，解放军进入上海，杜月笙带着一家老小和孟小冬去了香港。至于为什么杜会选择香港，许锦文的解释是：“蒋介石当时临退上海要杜月笙到台湾，杜不去，大陆他也不敢留，而香港却可退可进。”
孟小冬在香港嫁给了杜月笙。作为当年上海滩最响当当的人物，孟小冬嫁给他，算是应验了当年她离开梅兰芳时说的那句话。当时和孟小冬一起前往香港的京剧名角儿还有马连良、张君秋、杨宝森等人，但香港并非京剧沃土，喜好京剧的人太少，名角们根本无法生存下去，统统回了大陆。只有孟小冬仍然留在了香港。
此后有不少京剧界大腕去香港动员孟小冬回国，但孟坚辞不回。戏剧理论家朱文相认为孟小冬所以坚持不回大陆有两个顾虑：一是她嫁给杜月笙，她认为这个是政治问题，作为上海青红帮的头子，杜月笙的地位让她对回大陆心有余悸；其次是孟小冬抽大烟，“她戒不了，她知道大陆不让抽大烟，因为这些关系，她不回来。”
1951年8月，64岁的杜月笙在香港病逝，他生前千金散尽，死后并无多少财产。孟小冬只分得遗产2万美金。1977年5月26日，70岁的孟小冬因肺气肿和心脏病在台湾去世，被安葬在台北县树林镇净律寺的佛教公墓。
据说梅孟分手后数年，还曾有人试图说和孟小冬和梅兰芳合唱一出《红鬃烈马》，王宝钏寒窑苦守十八年，等来的，却是薛平贵戏妻，命运的寒凉在这出戏里一览无余。这个说法不见得当真，也许观众不甘心让他们缘尽，总想有个机会让他们再在舞台上琴瑟和鸣。梨园界一直有种说法：当年梅孟已经决裂之时，孟小冬曾生下过一名女婴，因对梅的怨恨而将孩子交予他人抚养。京剧名家、梅门弟子杜近芳生父母不详，而且容貌酷似梅兰芳，就一直有人说当年孟生下的女婴就是杜近芳。 这些八卦的背后，也许是人们的一种愿望，希望梅孟的传奇能够延续，有一个孩子，能承继梅孟二人的风华绝代和舞台上的绝世风姿，如是，才为梅孟的神话划下句号。但传奇，从来不会圆满。
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