如果戴最深颜色的有色眼镜，杜月笙和孟小冬的往事那就是一个流氓和一个戏子的故事。事实上，他们的交往也确实受到过不少这样的诋毁和羞辱。从杜月笙的角度，曾有不少人将他们的交往演绎成了黑帮流氓的卑鄙下流；从孟小冬的角度，又曾有不少人将他们的交往描述成了女戏子的丑陋无耻——
而如果摘掉那些颜色各异的眼镜，杜月笙和孟小冬的往事却足以让很多正人君子汗颜！
乱世之秋，一个叱咤风云的男人，一个多年漂泊的女人，一个有足够本钱去卑鄙的黑帮大佬，一个有足够姿色去无耻的绝代名伶——庸俗地说，他们之间应该是庸俗的，可就是这么两个标签庸俗的人，一生却从未对对方用过那些本可以依仗的庸俗东西。
拥有权色资本的人是很难免俗的，但到杜月笙与孟小冬这里，不俗却是他们之间最好的注解，对杜月笙而言，尤为如此。
杜月笙首次见到孟小冬，那时他还是黄金荣手下的小跟班，面对舞台上已显风采的黄花少女，杜月笙是没有资格上前搭话的。
到第一次与孟小冬后台搭话已是多年之后，那时的杜月笙已在上海滩展露头角，但见到风姿绝伦的孟小冬，据说杜月笙还是窘迫的不像样子，以至于素来冷面的孟小冬都笑了。
客观地讲，这时的杜月笙就是个自感卑微的崇拜者；而孟小冬呢，则绝不会想到日后会跟这个素养粗陋的人有着千丝万缕的关系。
但杜月笙这个卑微的崇拜者与其他仰慕孟小冬的人不同，从一开始，这个已有青帮权势的狠角色想的不是强求占有，而是诚心成全。
应该说，他们之间真正的交往就始于杜月笙的这种诚心成全。在那段时间，虽然杜月笙与孟小冬很少有谋面的机会，但杜月笙还是用仅有的见面机会让孟小冬看到了他的那份诚心成全。
作为京剧票友，杜月笙建议孟小冬应寻找机会北上拜名师，至于现实的养家户口问题，杜月笙诚恳地告诉孟小冬，有难处尽管相告。
对杜月笙而言，这绝不是一句客套话。孟小冬后来能拜余叔岩为师安心学戏，没有杜月笙的诚心相助，她是办不到的。在当时，能做到隐居式学艺的几乎没有，因为有杜月笙，孟小冬成了很幸运的一个。
但在孟小冬眼里，此时的杜月笙恐怕只是个难得的挚友，除此之外，其他的情感应该是没有的。
也正因为如此，孟小冬与梅兰芳在随后成了一对佳人，但这丝毫没影响杜月笙的那份诚心成全。到孟、梅两人分道扬镳的时候，杜月笙依旧如故，只不过此时他要做的不再是成全孟小冬的艺术，而是关怀她的生活。
自打与梅兰芳分手后，孟小冬除了很少登台，更成了一个苦闷漂泊的人。可也正因为如此境遇，孟小冬才真正看到了杜月笙的诚心关怀。
孟小冬的身体一向不好。在北平的时候，名医孔伯华经常给孟小冬看病。一次孟小冬来上海不舒服，杜月笙竟花重金特意将孔伯华从北平接到上海来，如此兴师动众，结果孟小冬不过是冬天进补吃多了而已，孔伯华开了个通气的方子，孟小冬就好了。但杜月笙却不论这些，他只觉得孟小冬好了，就因为这，他一次竟给了孔伯华十万大洋感谢费，上世纪二三十年代，十万大洋是啥概念。
在他们若即若离的这个阶段，这样的事不是一件两件。
因为这份诚心关怀，据说杜月笙和孟小冬后来有了同床的经历，但即便如此，杜月笙对孟小冬依旧没有任何强求，对于孟小冬每一次辞别而走，杜月笙从不横加阻拦。
一九四七年八月，在参加完杜月笙六十寿辰的祝寿赈灾义演后，孟小冬又一次提出要回北平，杜月笙虽然心有不舍，但他更多地是感念孟小冬义演的辛劳，他做的不仅是尊重孟小冬的选择，更是在孟小冬刚回北平不久，就以孟小冬的名义在北平替她买了一处房产。
一九四八年，北平被围成铁桶，杜月笙心系孟小冬安危，对这个女人，杜月笙始终尊重她敏感的自尊心，给孟小冬去关心问候的书信，除了以自己名义，很多时候他还以四夫人姚玉兰的名义，为的就是告诉孟小冬，他杜月笙这里始终有她一席之地。
危急时刻，杜月笙以姚玉兰名义的关怀信又来了，正当孟小冬既感慨万千又为自己安危焦虑的时候，一架飞机飞临了战云密布的北平，这架飞机是杜月笙重金包下的，只为能将孟小冬平安接走。
全国解放，杜月笙飘落香港。重病卧床回顾自己一生的时候，杜月笙曾对法学家吕光说，你不要笑话我，直到这几年里，我才懂得“爱”与“欢喜”之间，距离是很大的哩。而他所说的这个“爱”就在孟小冬那里，一代大亨将最好的情感放在了孟小冬身上。
杜月笙之所以有这份感慨，那是因为孟小冬在杜月笙危难重病期间，一直陪伴左右，尽心照顾。
这何尝又不是一个女人的有情有义。
杜月笙生命进入倒计时的那一年，有两件事很让人感慨。
一件，在筹备去法国时，因孟小冬一句“我跟着去，算使唤丫头呢，还是算女朋友呀？”杜月笙不顾家人反对，坚决地为孟小冬办了一场不张扬但却很隆重的婚礼，给了孟小冬他早已想给却又觉得不再能拿得出手的名分。
另一件，辞世前几天，杜月笙突然在枕头底下乱摸，随后他摸出了一个手巾包，包里有七千美元，他对陆京士说，这里有七千美元，你替我分一分。陆京士忙问，分给谁？杜月笙的回答如同一声叹息，说起来，只有妈咪最苦，要分她多一些。
杜月笙口中的妈咪指的就是孟小冬，在杜月笙的语境中，妈咪是娇妻、好妈妈的意思，在生命倒计时的那段时间里，杜月笙一直用这个温暖的称呼，每天呼唤孟小冬——
温暖而伤感，这才是杜月笙和孟小冬之间的真实的味道。
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