陈久霖成功地救活了奄奄一息的中国航油，并将他发展壮大到曾经人们不曾想过的样子。此时的陈久霖接受着来自各方的赞扬，头顶万千光环，而他似乎也将自己看成了一个非常成功的企业家，浑然不知这一切铺垫着一个即将到来的巨大危机。他在光环之下自我膨胀着，母公司的放权使位于新加坡的中航油基本成为陈久霖一个人的天下。
2002年，陈久霖收购了上海浦东国际机场航空油料公司33%的股权，以及西班牙最大石油储运与分销商CLH公司5%的股权。2004年初收购了华南蓝天公司24.5%的股权和水东油库80%的股权。接着陈久霖的梦想进一步放大，他想收购一家具有完整供应链的石油企业——新加坡石油，如此一来，陈久霖就“买来了一个石油帝国”。
这4次收购被外人戏称为陈久霖的4次“豪赌”，这几次收购在他看来前景一片光明。但是不懂石油 的他真的会赢吗？
1994年底，中国证监会等国家有关部门曾发出联合通知，严禁国有企业从事境外期货交易。陈久霖身在海外并且受新加坡法律管辖。他觉得公司做投机生意是合法的。2003年下半年，陈久霖带领中航油开始进入石油期货市场，最初涉及200万桶石油，中航油在交易中获利，这让陈久霖认为自己就是期权交易的高手。
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刚愎自用的陈久霖将《易经》作为做生意的指南，以野路子来对抗正常的商业思维。于是在接下来的赌局中，他翻车了。2004年11月29日，中航油申请停牌，正式向市场公告已亏3.9亿、潜亏1.6亿美元的消息，并向法院申请债务重组。市场大哗。中航油巨亏5.54亿美元的大致轮廓是：陈久霖在国外银行提供优厚贷款的诱惑下，被拉入了石油期权交易的“笼子”中；国外投机者合力抬高油价，国际石油市场价格跟陈久霖预测的走势逆向波动；陈久霖手下的国外交易员，向其对手泄漏了中航油的决策机密；交易对手趁机踢曝中航油亏损真相，令其资金链断裂，中航油遭遇强行平仓。
有人说陈久霖丝毫没有风险意识，将错就错，因为他不想输，于是便押上中航油的全部身家放手一搏，然而这场豪赌，他赌输了，赔了一整家企业。2004年12月8日，他被新加坡警方羁押，2006年3月21日，本地法院以从事局内人交易、公司业绩报告造假等罪名，判处陈久霖坐牢四年零三个月，成为第一个因触犯国外法律而被判刑的中资国有企业老总。
此时在狱中的“打工皇帝”虽显得有些凄凉和落寞。在狱中他每天都要读《联合早报》。四川地震期间，他曾主动要求为灾区捐血，并提出把他在监狱中的一点微薄的工作薪金捐献给灾民。陈久霖自嘲道：“地狱其实就在天堂的隔壁。”
2009年1月陈久霖从新加坡出狱回国，重新出现在公众的视野，很多人猜测这次露面，或将拉开陈久霖复出的序幕，那复出的陈久霖干什么呢？
2009年陈久霖任中国葛洲坝集团国际工程有限公司副总经理，重回央企。而这迅速引起了社会各界的广泛关注，有人对于陈久霖担任央企高管的合法性提出质疑，但随后商法学泰斗马俊驹表示，陈久霖复出并不犯法。最终历经多重劫难的陈久霖，以一种曲线方式重新进入国资委企业的队伍。
陈久霖曾经说：“我从来没有放弃我的理想，只是调整我的做事方式和寻找新的成功的方法。”于是在2012年，陈久霖离开葛洲坝，开始集中精力管理他个人控股的北京约瑟投资有限公司。
陈久霖从未放弃过他的“石油帝国梦”，他现在的一切努力，都是在为继续他的“石油帝国梦”做准备。现实中陈久霖从没有提及“石油帝国梦”这样的字眼，他称自己为“梦想实践者”。他说：“慢慢来吧，我并未放弃理想，但并不急于求成。”
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