在30年代的上海街上，杜月笙穿着蓝色长衫。身材很瘦，像个教书先生。真实身份是当时中国最大黑帮的教父。他身后跟着几个小乞丐，吹着口哨，对着他喊：“水果月笙，给点钱！”杜月笙并不生气，吩咐手下多给点。杜月笙14岁闯荡上海，一开始在水果店做事。练就了单手削梨的本领，削掉的梨皮不仅薄而且不断。江湖上称他为“水果月笙”。在杜府里，熟悉的朋友坐一起侃大山。也会打趣道递上一只梨：“削一个！”杜月笙不生气，削好梨和大家一起分享。常说一句话：头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，脾气大。当年上海滩的黄包车夫、短衫阶层，也曾喊出了“做人要做杜先生”的口号。
.做事看能力，做人看格局。19岁时，杜月笙便在黄金荣家做事。刚开始是黄金荣夫人林桂生的小跟班。1910年，黄金荣家的鸦片被偷了。大佬黄金荣也没办法。杜月笙说“老板娘，我去跑一趟吧！”，林桂生也不在意。以为是这个青年人想快速出人头地。杜月笙找到偷烟土的人，只说了三句话。烟土就回来了。
“放心，没人要你命，黄公馆里什么时候做过人啊！”“但是你要和我走一趟！”“桂生姐刀子嘴豆腐心，菩萨心肠！”事情做成了，杜月笙并不居功自傲。好像刚刚立的大功和自己无关一样。黄金荣，想试探他。带他去赌场赌博，一下子赢了2000大洋。黄金荣心想：拿去吃喝嫖赌，那这个青年人就是小混混的料。如果拿去买房娶妻纳妾，那此人贪财，日后必起异心。可是这个年轻人拿着钱就跑了。黄金荣也很好奇，让手下人盯着这个年轻人去干啥。黄金荣没有想到。这个年轻人拿着钱，坐着摆渡过了陆家嘴。到了一个叫金桥的地方，把两千大洋。全部分给了一起闯江湖的弟兄们。黄金荣惊叹：恐怕我死后，黄埔滩就是杜月笙的了。黄金荣错了，短短十年后，黄埔滩就是杜月笙的了。
伤什么，都别伤女人心，女人是用来疼的。孟mèng小冬，京剧伶líng]人，上海滩最大的美人，人称“冬皇”。杜月笙一直喜欢孟小冬，如果他愿意用强。全上海滩的没有他得不到的女人。杜月笙整整爱慕了孟小冬十年。1927年，孟小冬嫁给梅兰芳。之前，气傲的孟小冬不愿意给人做妾。梅兰芳承诺：“你过来后，和福芝芳平起平坐。”孟小冬这才嫁给梅兰芳，进入梅家之后。追求孟小冬的人很多，甚至还闹出了人命案。加上孟小冬多次被福欺辱，四年后与梅兰芳离婚。杜月笙不但没有用强，而且放低身位。
用真诚打动了孟小冬，孟小冬从北京到上海跟了他。而从中做媒的人竟然是杜月笙的二太太姚玉兰。这个男人该是多么有魅力，才能让妻子如此包容。孟小冬到上海后，杜月笙宠爱得不得了。请京剧大师余叔岩到府上手把手给孟小冬教课。最后，孟小冬成为余派京剧名角，执牛耳者。1950年，杜月笙打算全家移民美国。他数着全家需要办27张护照。孟小冬在旁边轻轻说了一句：“我跟着去，算丫头还是算女朋友呀？”其他人没听懂，杜月笙却听懂了：“办护照的事情暂停，赶快把我跟阿冬的婚事办了。”当时，杜月笙常年多病。由于和孟小冬办婚事。
全家错过了移民，当时的香港缺医少药。杜月笙也错过了去美国的治疗，身体一天不如一天。但他不亏女人，直到最后都给心爱的人一个交代。杜月笙五房姨太太，四位是名旦名角。名角为什么都愿意跟她？因为他不冷落女人，五房姨太太都是他的手心肉。他和段正淳不同，他不让任何一个女人伤心。他常说：“打什么，都不能打女人，女人是用来疼的。”“女人很傻的，从他爱上你的那一刻，便身心俱付。”抗战期间，梅兰芳寓居上海，拒绝为日本人唱戏。蓄须明志，靠卖字画为生，生活捉襟见肘。杜月笙派人偷偷去买，帮梅兰芳渡过难关。做男人做到这份上，大概也只有杜月笙了吧！杜月笙常说一句话：“别人存钱，我存交情！”如此做人，杜月笙被称为“春申门下三千客，小杜城南尺五天！”
当时上海滩有一句话叫：黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人。
做事要做到刀切豆腐两面光。杜月笙常说：“我的处世之道，尽在一个诚字！”淞沪会战时，为了阻挡日本进攻。杜月笙把公司所有船沉没，阻挡日本军。上海沦陷后，日本人拉拢杜月笙。杜月笙说：“我是一个中国老百姓，碍于国家民族主义，未敢从命！”同样是青帮老大的张啸林，后来当了汉奸。杜月笙就让手下亲自把他干掉。1931年，杜家祠堂建成。京剧名家荀慧生、程砚秋、梅兰芳、尚小云、小翠花、徐碧云。杨小楼、龚云甫、李吉瑞、马连良、言菊朋等57位三代同堂的演员。齐聚上海，这是唯一一次京剧名家同时登台。连最爱京剧的慈禧老佛爷都没有享受过这种待遇。
这在历史上号称“天下第一堂会”！
951年的香港，潮湿而炎热。他的哮喘越来越严重，这一年照全家福，他卧病不起。无法参加，他知道自己快要撒手人寰。这位曾经上海滩上的中国版教父，一生仗义疏财。到了香港常常倾囊散财帮助难民。临终前仅剩11万大洋。立下遗嘱，如此分配：“每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6000，出嫁的拿4000。”这年8月16日，也是他人生的最后一天。他让大女儿杜美如去银行拿来一个保险柜。杜月笙自己打开，保险柜里满满都是借条。最少的一张5000美元，最多的一张500根金条。有商界大亨，有政界大元。他自己亲自一一销毁，销毁的全是钱啊！儿女们非常不解，都很诧异。他说了句：“借出去的看上去是钱，实际上是交情。”感恩的，会永远记住杜家的好！”
“不感恩的，你们去要，会给自己带来杀身之祸！”“我不希望，我死后，家里还碰刀斧！”
他撕掉借条，别人欠的账也就在尘世一笔勾销了。
死前，杜月笙对儿女们说的最后一句话：
“我没希望了，你们有希望，中国还有希望！”
他是个一生带刀的人，却把刀子隐藏在长衫里，无影无踪。
做人做到杜月笙这样，也是绝了！
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