1945年8月底，此时的日军已经投降了，在香港的杜月笙也打算回到上海，他之所以着急回到上海，是因为他惦记着市长的“宝座”。
按照杜月笙的自我定位，凭借自己在抗日时期的功劳，回到上海，就算不当市长也起码当个副市长，可见杜月笙自认为他在抗战时期的功劳很大。
那么他在全面抗日时有多少功劳呢？在卢沟桥事变之后，日军又于8月进攻了上海，称“八一三事变”，在日军进攻上海时，杜月笙参加了上海的抗敌后援会，担任了筹募会的主任。
当时日军经常使用毒气弹攻击，八路军缺少防毒面具，于是杜月笙利用筹募会，进口了一千套防毒面具，赠送给了八路军，外加一些通讯器材。
除了帮助八路军，杜月笙还积极的支持上海抗日，在上海沦陷之后，日本人想要拉拢杜月笙，遭到断然拒绝，11月，杜月笙迁居到了香港。
到了香港之后，杜月笙并未置身事外，相反是更加积极的支持抗日工作，他设立了办事处，专门接收海外的捐助，1942年，还筹建了重庆医院，是当时最先进的后方医院。
他利用帮派势力，成功的策反了汉奸高宗武、陶希圣，两人都是汪精卫手下的骨干，此外他还积极的配合戴笠，战争沦陷区搜集情报和暗杀日寇及汉奸。
最令人称道的是，在日军占领了上海之后，杜月笙响应蒋介石的号召，把自己轮船公司的大货轮开到江面，然后凿沉，用来阻塞航道，迟缓日军进攻。
可见当时，杜月笙对蒋介石还是听从，而且综上述来看，杜月笙的抗日功劳确实不小，也难怪他把自己定位到了市长一级，对蒋介石论功行赏抱有很大希望。
可当1945年8月底，杜月笙回到上海时，蒋介石已经任命钱大钧当了市长，吴绍澍当了副市长，掌握了上海的全权，得知此事后杜月笙气愤不已。
更令人尴尬的是，原本准备欢迎杜月笙回来的欢迎仪式也被取消，甚至还出现了“打倒杜月笙”的标语，称他是黑帮的代表，一个迎接他的人都没有。
1946年夏，蒋介石在上海搞“民选”，杜月笙信以为真，想参选上海市的参议长，果然当选，然而蒋介石另有指派，杜月笙当选后又立马辞职了，至此，彻底看清了蒋介石。
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