離別，自古以來就是一個熱點話題。人生在世，多多少少都會經歷與親朋好友離別的場面。有人豁達：“莫愁前路無知己，天下誰人不識君”；有人豪邁：“海內存知己，天涯若比鄰”；也有人悲涼：“勸君更盡一杯酒，西出陽關無故人”。而宋人柳永的離別，卻格外的悽切，頗有江淹“黯然消魂者，惟別而已矣”的意味。
《雨霖鈴》原為唐教坊大麴名，講述的是玄宗與楊貴妃生離死別的故事，後用為詞牌。唐人段安節《樂府雜錄》載：
“《雨霖鈴》，明皇自西蜀返，樂人張野狐所制。”
宋人王灼《碧雞漫志》卷五引《明皇雜錄》及《楊妃外傳》雲：
“帝幸蜀，初入斜谷，霖雨彌旬，棧道中聞鈴聲。帝方悼念貴妃，採其聲為《雨霖鈴曲》以寄恨。時梨園弟子惟張野狐一人，善篳篥，因吹之，遂傳於世。”
張祜《雨霖鈴》詩云：”雨霖鈴夜卻歸秦，猶見張徽一曲新。長說上皇和淚教，月明南內更無人。“
杜牧《華清宮》詩云：“零葉翻紅萬樹霜，玉蓮開蕊暖泉香。行雲不下朝元閣，一曲淋鈴淚數行。”
白居易《長恨歌》曰：“行宮見月傷心色，夜雨聞鈴腸斷聲。”
這些詩句，描述的都是此事。因此，《雨霖鈴》其調頗哀怨。
柳永這首詞用以抒發離情別緒，與詞調的聲情正相吻合。《雨霖鈴》原調至宋已失傳，柳永通過重譜新曲，極盡鋪陳的以抒發自己滿腔的離愁別恨。王灼在《碧雞漫志》中所記：“今雙調《雨淋鈴慢》，頗極哀怨，真本曲遺聲。”指的就是柳永的這首《雨霖鈴》。
寒蟬悽切，對長亭晚，驟雨初歇。此三句十二字，表明了分別的時間、地點及環境。
寒蟬，意為清秋時節。《禮記·月令》雲：“孟秋之月，……涼風至，白露降，寒蟬鳴。”在民間傳說中，到了秋季，蟬就活不了多長時間了。而秋雨，更是加劇消耗了蟬的生命。雨後，只聽到蟬叫的愈發悽切。
長亭，古代送別餞行的場所，甚至於幾乎就是“送別地”的代名詞，更有十里長亭之說。長亭，寄託送別之意，包含不捨之情，如唐李白《菩薩蠻》：何處是歸程，長亭更短亭；宋晏幾道《減字木蘭花》：長亭送晚，都似綠窗前日夢，《 臨江仙》：客情今古道，秋夢短長亭”等，都以長亭表示送別之意。
都門帳飲無緒，方留戀處、蘭舟催發。“都門帳飲”源自江淹《別賦》：“帳飲東都，送客金谷。”對方在城外長亭擺下了餞行別宴，美酒佳餚，可是一想到即將離別，滿腹愁思，再香的美酒也如白水一樣無味，提不起興致，謂之無緒。二人正在難捨難分，卿卿我我之際，船家卻提醒要起程了。一個“催”字，表明艄公此前已經多次催促了，嫌時間等得太久了。無緒但留戀，留戀卻又催發，一時之間，幾經跌宕，分別之苦更深一分。
執手相看淚眼，竟無語凝噎。此句可謂寫盡古往今來的離別情狀。這是一個特寫鏡頭，雙方深知，對方下一刻就要消失在自己的視線之中，或許此後永生不能再相見。正常情況下，兩人應該是有千言萬語需要訴說，需要囑咐。但是此時兩人竟然都默默無語，既沒有驚天動地的盟誓，也沒有哭天搶地的慘痛，只是靜靜的執手，深情的凝望，任憑淚眼婆娑，也不願抽手拭淚，只為把對方的形象深深地刻在自己的心底。
古人寫離別的作品有很多，但絕大部分都是把筆墨集中在離別前或者離別後。前者如唐王維《山中送別》：“春草明年綠，王孫歸不歸？”唐王維《送元二使安西》：“勸君更盡一杯酒，西出陽關無故人。”後者如唐孟浩然《送杜十四之江南》：“日暮征帆何處泊，天涯一望斷人腸。”唐李白《黃鶴樓送孟浩然之廣陵》：“孤帆遠影碧空盡，唯見長江天際流。”唯獨離別的這一刻，卻幾乎沒有人寫。離別的這一刻，是一個很短暫的瞬間，很難寫的傳神。但是柳永卻把離別時刻那一瞬間的情感抓住了，並以一幅非常形象、生動的畫面展現在我們面前。
念去去、千里煙波，暮靄沉沉楚天闊。對方終於離去了，我站在岸邊，江面上煙波茫茫，暮靄升騰，遙遠的楚地遼闊無邊。想到從此二人將天各一方，萬般苦情無人知曉,，心情更加暗淡。
多情自古傷離別。此句承上啟下，並點出了本詞的主題“傷別離”。自古以來，離愁別恨都是令人傷感的，春秋楚國屈原說“悲莫悲兮生別離，樂莫樂兮新相知”，六朝江淹則感嘆“黯然消魂者，唯別而已矣”！對於多情之人而言，這份傷感無疑會更加的細膩。何為“多情”？《世說新語·傷逝》載：“聖人忘情，最下不及情；情之所鍾，正在我輩。”意思是聖人心滌世外，不涉情，最下之人擾於世，顧不上有情，能情有所鍾的，只是我這樣的人罷了。因此，只有明於情、長於情的人，才會對情有如此刻骨銘心的感悟。
更那堪、冷落清秋節。則將這份傷感更是加劇一分。秋天，本身就是一個傷感的季節，秋風蕭瑟，黃葉飄零。而從宋玉《九辯》感嘆“悲哉，秋之為氣也！ 蕭瑟兮草木搖落而變衰”開始，“悲秋”就一直是縈繞在中國文人心頭的情結。唐劉禹錫《秋詞》雲：自古逢秋悲寂寥。唐杜甫《登高》詩云：萬里悲秋常作客，百年多病獨登臺。唐戴叔倫《過三閭廟》詩云：日暮秋風起，蕭蕭楓樹林。金董解元《西廂記諸宮調·小亭送別》張生唱曰：君不見，滿川紅葉，盡是離人眼中血。在這傷感的季節，經歷傷感的事情（離別），傷上加傷！
今宵酒醒何處？楊柳岸、曉風殘月。此句被後人譽為千古名句，寫盡了淒涼孤寂之情景。對方離開後，我傷心不已，唯有借酒消愁。酒，自古以來便與“愁”結下不解之緣。曹操認為“何以解憂，唯有杜康”，但李白則說“抽刀斷水水更流，舉杯消愁愁更愁”，范仲淹更徹底，說‘‘酒入愁腸，化作相思淚”。可見，以酒解愁，不過是自欺欺人。果不其然。清晨酒醒之後，發現自己已是孤零零一人，陪在自己身邊的，唯有岸邊的楊柳，清晨嗖嗖的涼風，以及那掛在天邊如鉤的殘月。看到景色如此悽清蕭條，心情更加的落寞惆悵。
此去經年，應是良辰、好景虛設。便縱有、千種風情，更與何人說？“經年”，年復一年之意, 暗示分別後，二人天各一方，相見無期。我想，即便你離開後已多年，所有的良辰美景，春花秋月，都勾不起我半點興致，形同虛設。再退一步，即便我對著美景，產生了一些感受想法，但又能向誰訴說呢？所謂景由心生，情為人發，你不在我身旁，一切都失去了光彩, 令人黯然神傷。此句，作者直接說相思之苦，但相思之情卻凝聚其間，躍然紙上。
讀罷全詞，我們會發現在這首詞中，柳永由餞別寫到催發，到淚眼相對，到執手告別，到別後的酒醉，到次日清晨的酒醒，到對將來的懸想，依次層層敘述離別的場面和雙方惜別的情懷行動，如同一首帶有敘事性的劇曲，寫出了動人的惜別一幕。
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