董其昌才溢文敏，通禪理、精鑑藏、工詩文、擅書畫及理論。他是海內文宗，執藝壇牛耳數十年，是晚明最傑出、影響最大的書畫家。
董其昌出身官宦之家，在仕途上春風得意，青雲直上。公元1589年，（萬曆十七年）三十四歲的董其昌舉進士，開始了他此後幾十年的仕途生涯。與睢陽（今河南睢縣）袁可立同科，後來成為摯友，在蓬萊閣上留下了著名的《觀海市詩》碑刻。當過編修、講官，後來官至南京禮部尚書，太子太保等職。他對政治異常敏感，一有風波，他就堅決辭官歸鄉，繼而買回官職。
工書法，自謂於率易中得之，對後世書法影響很大。其書畫創作講求追摹古人，但並不泥古不化，在筆墨的運用上追求先熟後生的效果，拙中帶秀，體現出文人創作中平淡天真的個性。他當時的政治地位顯赫，憑藉其政治地位左右畫壇、評價畫家。
才溢文敏
董其昌才溢文敏，思想陳腐、為人霸道、通禪理、精鑑藏、工詩文、擅書法、擅繪畫。他是海內文霸，執藝壇牛耳數十年，是晚明比較傑出、影響比較大的書法家。康熙、乾隆兩位皇帝都以董書為宗法，倍加推崇偏愛。康熙皇帝把董其昌的書法常列於座右，晨夕觀賞，贊曰：“華亭董其昌書法，天姿迥異，高秀圓潤之致。結構字體皆源於晉人，能得其運腕之法，轉運處古勁藏鋒，似拙實巧，雄奇峭拔，草書縱橫排宕有致。”這使董書風靡一時，滿朝皆學董書，一時追逐功名的士子，以董書為求仕的捷徑。
書畫道路
明董其昌《畫禪室隨筆·評書法自敘答》曰:“吾學書在十七歲時。先是吾家仲子名傳緒，與餘同試於郡，郡守江西袁洪溪以餘書拙置第二，自是始發憤臨池矣。初師顏平原(多寶塔)碑，又改學虞永興，以為唐書不如晉、魏，遂專仿《黃庭經》及鍾元常《宣示表》、《力命表》、《還示帖》、《丙舍帖》。凡三年，自謂逼古，不復以文徵仲、祝希哲置之眼角比，乃於書家之神理，實未有人處，徒守格轍耳。以遊嘉興，得盡睹項子京家藏真跡，又見右軍(官奴帖)於金陵，方悟從前妄自標評，譬如香巖和尚，一經洞山問倒，願一生做粥飯僧，餘亦願焚筆研矣。然自此漸有小得，今將二十七年，猶作隨波逐浪書家。翰墨小道，其難如是，況學道乎?”。
“餘性好書，而徽矜莊，鮮寫至成篇者。雖無日不執筆，皆縱橫斷續、無倫次語耳。偶以冊置案頭，遂時為作各體，且多錄古人雅緻語。覺向來肆意，殊非用敬之道，然餘不好書名，故書中稍有淡意，此亦自知之。若前人作書不苟且，亦不免為名使耳。”
“吾書無所不臨仿，最得意在小楷書，而徽於拈筆，但以行草行世。亦都非作意書，第率爾酬應耳。若使當其合處，便無能追蹤晉、宋，斷不在唐人後乘也。”
可見大家的成功也來之不易。
董其昌走上書法藝術的道路，出於一個非常偶然的機會。起因是在考試時書法不好,遂發憤用功自成名家。這在他的《畫禪室隨筆》有所記述，其中還自述學書經過：他在十七歲時參加會考，松江知府衷貞吉在批閱考卷時，本可因董其昌的文才而將他名列第一 ，但嫌其考卷上字寫得太差，遂將第一改為第二，同時將字寫得較好些的董其昌堂侄董源正拔為第一。這件事極大地刺激了董其昌，自此鑽研書法。
董其昌回憶說：“郡守江西衷洪溪以餘書拙置第二，自是始發憤臨池矣。初師顏平原（真卿）《多寶塔》，又改學虞永興（世南），以為唐書不如魏晉，遂仿《黃庭經》及鍾元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《還示帖》、《丙舍帖》。 凡三年，自謂逼古，不復以文徵仲（徵明）、祝希哲（允明）置之眼角。”這段話中可以看出董其昌幾乎學習研究了以前絕大部分名家，從鐘王到顏、柳，從懷素到楊凝式、米芾，直至元代的趙孟頫。
董其昌精收藏，曾珍藏董源4幅山水《瀟湘圖》、《溪山行旅圖》——（作者：北宋范寬）、《龍宿郊民圖》、《夏山圖》，並以“四源堂”名齋，後“四源堂”名畫多為河南袁樞(袁可立子)遞藏，使其成為晚明收藏董、鉅作品的集大成者。還有精選李思訓《蜀江圖》、《秋江待渡圖》，董源《徵商圖》、《雲山圖》、《秋山行旅圖》，巨然《山水圖》，范寬《雪山圖》、《輞川山居圖》，李成《著色山圖》，郭忠恕《輞川山居圖》，江貫道《江居圖》，趙大年《夏山圖》，趙子昂《洞庭二圖》、《高山流水圖》，王蒙《秋山圖》，《宋人冊頁》等18幅。
從中可以看出，董其昌的收藏足以令其傲視當代。
他的字、畫以及書畫鑑賞，在明末和清代名聲極大。善畫山水，遠師董源、巨然和黃公望。其畫風筆意安閒溫和、清新秀麗。他提倡用摹古代替創作。又以禪宗的南北派比附繪畫，稱“南北宗”。他是尚南貶北，抬高文人畫的地位，打擊壓制和他相抗稀奇的“浙派”。其山水作品，用筆柔和，秀媚有餘，魄力不足，缺乏氣勢，且多輾轉摹仿，如《峒關蒲雪圖》、《溪山平遠圖》等，皆為摹古之作。
宦海沉浮
他一度擔任皇長子朱常洛的講官。但因為朝中複雜的人事關係，不久，便告病回到松江。而京官和書畫家的雙重身份，使他的社會地位迥異往昔。
其後，他相繼擔任過湖廣提學副使、福建副使，一度還被任命為河南參政從三品的官職。但他並不以此為意，託辭不就，在家鄉優遊，整天沉浸在翰墨當中。許多附庸風雅的官僚豪紳和腰纏萬貫的商人紛至沓來，請他寫字、作畫、鑑賞文物，使董其昌成為名動江南的藝術家。甚至當時的坊間傳聞其“擁有良田萬頃、遊船百艘、華屋數百間，成為松江地區的首富。”以今天的眼光來看，這些都是以兩個謠言寫本的口吻強加給董其昌的，同時以“湖廣提學副使”低品級官員的身份中途輟宦，傳聞其“擁有良田萬頃、遊船百艘、華屋數百間，成為松江地區的首富。”也顯是言過其實的。
若董其昌有自白，那麼他的自白可能是 “別看我董其昌瘦小枯乾，我是明代末年畫壇領袖、畫壇翹楚，我的畫、書法、繪畫理論影響了整個清代三百年”。
所以，如果看不懂董其昌，那麼清代繪畫就不用再談了。因他很多畫都是在船上畫的。有時看到董其昌的畫時，會感覺有些看不懂。他的畫面實在是沒有太多的意境出現，但這個人很厲害，很偉大，偉大在中國畫在他的手上發生了轉變，中國畫在宋代時，畫家講究栩栩如生，是對於客體自然的一些描摹，畫家一定要畫的像，像那隻魚，像那隻鳥。宋代是對於主體的追求，畫畫是為了表達自己的心性。而到了董其昌手上，中國畫開始本體論了，中國畫要求每一根線條，每一個墨點，畫面中的每一棵樹，每一個石頭，都要有獨立的審美價值，中國畫的本體論，這個時候在董其昌的手上開始確立出來了。於是整個清代繪畫都是在董其昌的本體論的基礎上，繼續發展下去的，所以董其昌如果看不懂，就變成清代（的畫）完全不知道，因為清代的畫就是一堆的線條，一堆石頭和樹在那兒，在畫面上堆疊起來。
董其昌的繪畫長於山水，注重師法傳統技法，追求平淡天真的格調，講究筆致墨韻，墨色層次分明，拙中帶秀，清雋雅逸。《畫史繪要》評價道：“董其昌山水樹石，煙雲流潤，神氣俱足，而出於儒雅之筆，風流蘊藉，為本朝第一。”
《秋興八景》是董其昌最好的作品。在自己的畫面上，用楷書題款，不蓋印章，董其昌對自己最滿意的那類作品都是這樣。為什麼不蓋印章呢？你要買他的東西，沒有印章。他也不送人，因為不蓋印章，為什麼要送給你呢？這些東西是他留在身邊的。在這個小的畫面中間，不大的冊頁中間，董其昌是個造物主。他是一個上帝，他可以任意的在這張畫面上處理：他想有一棵樹，他就畫一棵樹，不會在乎是不是先畫了原來那個坡，這個樹畫上去以後，樹上會多一根線條出來，他不會在意的。他覺得那兒該有棵樹了，他就把那顆樹畫上去了。他不會在意所謂“近大遠小”，不會去在意所謂近處是濃的，遠處是淡的。整個畫面就是一個世界，他可以在這個世界中，任意的隨意的去加任何的東西。在這個畫面中間，沒有所謂的合理和不合理。沒有所謂的協調和不協調，他自己畫出來的就是傳統，他自己畫出來就是法度。他的畫就是規矩，非常非常厲害的一個人。
所以在這個畫中間，你可以看到許多的東西都是後添出來的。比如房子中間這棵小樹，就是最後添出來的。他畫畫時，覺得這個地方加棵小樹吧，他就加了棵小樹。完全不會去在乎，他那個樹幹上有個橫著的線條，是旁邊坡岸的輪廓線。他覺得遠山上面平了一點，加幾個黑黑的點子吧，就加了幾個黑黑的點子，這幾個黑黑的點子比近處最濃的地方還要濃。他不會在乎的。
這棵樹，前面的這棵樹，一定是最後才加上去的，點了這麼多的樹葉很平嘛，我就加一棵枯樹吧。光是樹枝加上去，結果，畫面很好，很協調。所以在董其昌的畫面中間，還能看到中國藝術精神中間所有的大智若愚，大巧若拙，所謂的拙趣。拙趣是一種很高級的審美。這種拙趣不是裝出來的，它是由心而發的，是畫家自己本人的心性在畫面中間的一種反應。
比如這幅畫，發現左邊和右邊的景緻疊不到一起。沒有任何的關係，這是很錯亂的一個世界，而右邊後面的瀑布，落下來一大潭的清水，到哪裡去了？流到前面的房子裡了，這個也不合理。但是這片白白的清水和旁邊的坡石，又有了呼應。畫面是如此的協調，沒有什麼不自然。甚至感覺大自然還沒有他的自然，在這個畫面中間是那麼的自然那麼的協調，這就是董其昌。
《仿古山水畫》
這裡每一開畫的都是董其昌自己，每一開都是董其昌自己加工過的古人，畫面依然是這樣， 他想如何畫就如何畫，他像一個孩子在搭積木一樣，把一塊塊的山石，一棵棵的樹，放在了畫面中間。一個一個的疊在一起，然後疊成了一個畫面。這個畫面是那樣的圓滿、和諧，沒有什麼不合理。
董其昌作品比較珍貴，但在流傳過程中贗品不斷充進去，至今已難見精品，可說贗品充斥市場，尤其是民間收藏，即使不是贗品，也是小幅泛泛之作。 海外藝術市場董其昌作品較多，歐美收藏家喜歡他的書畫，但由於難辨真假，所以不敢輕易出大價購買。反之，一旦能確認確是真品，則不惜重金，以購到手為目的。
1989年6月紐約拍賣過一幅他的《婉孌草堂圖》被專家認可，價格一下子被抬了上去,高達165萬美元，成為當時僅次於《元人秋獵圖卷》的第二幅價格最高的中 國古代書畫，此圖之所以能為專家認可，主要是一些典籍中曾記載過這幅畫，此畫 曾為王鴻緒、安儀周、乾隆收藏，著錄於《平生壯觀》、《墨緣匯觀》、《石渠寶籍三編》。這幅山水畫，筆墨韻厚重，皴法細密，氣韻雄渾，代表了董其昌文人畫的最高成就，畫面空白處則填滿了各名家題跋，是難得的精品、真品。以後，紐約市場一直沒出現過這麼好的精品作品，因此價格也一直沒上去,1990年共見到5幅作品出售，第一幅是《行書》二十七開冊，售價為1.65萬美元；第二幅是《行書》手卷，8800美元；第三幅是《山水》立軸，僅賣到3850美元；第四幅是《尺牘》十一開冊頁，售價1.4萬美元；第五幅是《九峰雪霽圖》絹本手卷，賣到1.5萬 美元。作品辨偽 董其昌作品流傳多，其重要原因是生前有許多人為其代筆，這比一般的仿製要 難予分辨。
據現代學者研究，書法的主要代筆人最著名的是吳易，作畫的代筆有趙左、僧珂雪、沈士充、吳 振、趙問、葉有年、楊繼鵬等。董其昌的代筆畫，大多是自己落款蓋章。水平較高的代筆之作大多出於趙左、沈士充之手。
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