董其昌才溢文敏，通禅理、精鉴藏、工诗文、擅书画及理论。他是海内文宗，执艺坛牛耳数十年，是晚明最杰出、影响最大的书画家。
董其昌出身官宦之家，在仕途上春风得意，青云直上。公元1589年，（万历十七年）三十四岁的董其昌举进士，开始了他此后几十年的仕途生涯。与睢阳（今河南睢县）袁可立同科，后来成为挚友，在蓬莱阁上留下了著名的《观海市诗》碑刻。当过编修、讲官，后来官至南京礼部尚书，太子太保等职。他对政治异常敏感，一有风波，他就坚决辞官归乡，继而买回官职。
工书法，自谓于率易中得之，对后世书法影响很大。其书画创作讲求追摹古人，但并不泥古不化，在笔墨的运用上追求先熟后生的效果，拙中带秀，体现出文人创作中平淡天真的个性。他当时的政治地位显赫，凭借其政治地位左右画坛、评价画家。
才溢文敏
董其昌才溢文敏，思想陈腐、为人霸道、通禅理、精鉴藏、工诗文、擅书法、擅绘画。他是海内文霸，执艺坛牛耳数十年，是晚明比较杰出、影响比较大的书法家。康熙、乾隆两位皇帝都以董书为宗法，倍加推崇偏爱。康熙皇帝把董其昌的书法常列于座右，晨夕观赏，赞曰：“华亭董其昌书法，天姿迥异，高秀圆润之致。结构字体皆源于晋人，能得其运腕之法，转运处古劲藏锋，似拙实巧，雄奇峭拔，草书纵横排宕有致。”这使董书风靡一时，满朝皆学董书，一时追逐功名的士子，以董书为求仕的捷径。
书画道路
明董其昌《画禅室随笔·评书法自叙答》曰:“吾学书在十七岁时。先是吾家仲子名传绪，与余同试于郡，郡守江西袁洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原(多宝塔)碑，又改学虞永兴，以为唐书不如晋、魏，遂专仿《黄庭经》及钟元常《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。凡三年，自谓逼古，不复以文征仲、祝希哲置之眼角比，乃于书家之神理，实未有人处，徒守格辙耳。以游嘉兴，得尽睹项子京家藏真迹，又见右军(官奴帖)于金陵，方悟从前妄自标评，譬如香岩和尚，一经洞山问倒，愿一生做粥饭僧，余亦愿焚笔研矣。然自此渐有小得，今将二十七年，犹作随波逐浪书家。翰墨小道，其难如是，况学道乎?”。
“余性好书，而徽矜庄，鲜写至成篇者。虽无日不执笔，皆纵横断续、无伦次语耳。偶以册置案头，遂时为作各体，且多录古人雅致语。觉向来肆意，殊非用敬之道，然余不好书名，故书中稍有淡意，此亦自知之。若前人作书不苟且，亦不免为名使耳。”
“吾书无所不临仿，最得意在小楷书，而徽于拈笔，但以行草行世。亦都非作意书，第率尔酬应耳。若使当其合处，便无能追踪晋、宋，断不在唐人后乘也。”
可见大家的成功也来之不易。
董其昌走上书法艺术的道路，出于一个非常偶然的机会。起因是在考试时书法不好,遂发愤用功自成名家。这在他的《画禅室随笔》有所记述，其中还自述学书经过：他在十七岁时参加会考，松江知府衷贞吉在批阅考卷时，本可因董其昌的文才而将他名列第一 ，但嫌其考卷上字写得太差，遂将第一改为第二，同时将字写得较好些的董其昌堂侄董源正拔为第一。这件事极大地刺激了董其昌，自此钻研书法。
董其昌回忆说：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原（真卿）《多宝塔》，又改学虞永兴（世南），以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。 凡三年，自谓逼古，不复以文征仲（征明）、祝希哲（允明）置之眼角。”这段话中可以看出董其昌几乎学习研究了以前绝大部分名家，从钟王到颜、柳，从怀素到杨凝式、米芾，直至元代的赵孟頫。
董其昌精收藏，曾珍藏董源4幅山水《潇湘图》、《溪山行旅图》——（作者：北宋范宽）、《龙宿郊民图》、《夏山图》，并以“四源堂”名斋，后“四源堂”名画多为河南袁枢(袁可立子)递藏，使其成为晚明收藏董、巨作品的集大成者。还有精选李思训《蜀江图》、《秋江待渡图》，董源《征商图》、《云山图》、《秋山行旅图》，巨然《山水图》，范宽《雪山图》、《辋川山居图》，李成《着色山图》，郭忠恕《辋川山居图》，江贯道《江居图》，赵大年《夏山图》，赵子昂《洞庭二图》、《高山流水图》，王蒙《秋山图》，《宋人册页》等18幅。
从中可以看出，董其昌的收藏足以令其傲视当代。
他的字、画以及书画鉴赏，在明末和清代名声极大。善画山水，远师董源、巨然和黄公望。其画风笔意安闲温和、清新秀丽。他提倡用摹古代替创作。又以禅宗的南北派比附绘画，称“南北宗”。他是尚南贬北，抬高文人画的地位，打击压制和他相抗稀奇的“浙派”。其山水作品，用笔柔和，秀媚有余，魄力不足，缺乏气势，且多辗转摹仿，如《峒关蒲雪图》、《溪山平远图》等，皆为摹古之作。
宦海沉浮
他一度担任皇长子朱常洛的讲官。但因为朝中复杂的人事关系，不久，便告病回到松江。而京官和书画家的双重身份，使他的社会地位迥异往昔。
其后，他相继担任过湖广提学副使、福建副使，一度还被任命为河南参政从三品的官职。但他并不以此为意，托辞不就，在家乡优游，整天沉浸在翰墨当中。许多附庸风雅的官僚豪绅和腰缠万贯的商人纷至沓来，请他写字、作画、鉴赏文物，使董其昌成为名动江南的艺术家。甚至当时的坊间传闻其“拥有良田万顷、游船百艘、华屋数百间，成为松江地区的首富。”以今天的眼光来看，这些都是以两个谣言写本的口吻强加给董其昌的，同时以“湖广提学副使”低品级官员的身份中途辍宦，传闻其“拥有良田万顷、游船百艘、华屋数百间，成为松江地区的首富。”也显是言过其实的。
若董其昌有自白，那么他的自白可能是 “别看我董其昌瘦小枯干，我是明代末年画坛领袖、画坛翘楚，我的画、书法、绘画理论影响了整个清代三百年”。
所以，如果看不懂董其昌，那么清代绘画就不用再谈了。因他很多画都是在船上画的。有时看到董其昌的画时，会感觉有些看不懂。他的画面实在是没有太多的意境出现，但这个人很厉害，很伟大，伟大在中国画在他的手上发生了转变，中国画在宋代时，画家讲究栩栩如生，是对于客体自然的一些描摹，画家一定要画的像，像那只鱼，像那只鸟。宋代是对于主体的追求，画画是为了表达自己的心性。而到了董其昌手上，中国画开始本体论了，中国画要求每一根线条，每一个墨点，画面中的每一棵树，每一个石头，都要有独立的审美价值，中国画的本体论，这个时候在董其昌的手上开始确立出来了。于是整个清代绘画都是在董其昌的本体论的基础上，继续发展下去的，所以董其昌如果看不懂，就变成清代（的画）完全不知道，因为清代的画就是一堆的线条，一堆石头和树在那儿，在画面上堆叠起来。
董其昌的绘画长于山水，注重师法传统技法，追求平淡天真的格调，讲究笔致墨韵，墨色层次分明，拙中带秀，清隽雅逸。《画史绘要》评价道：“董其昌山水树石，烟云流润，神气俱足，而出于儒雅之笔，风流蕴藉，为本朝第一。”
《秋兴八景》是董其昌最好的作品。在自己的画面上，用楷书题款，不盖印章，董其昌对自己最满意的那类作品都是这样。为什么不盖印章呢？你要买他的东西，没有印章。他也不送人，因为不盖印章，为什么要送给你呢？这些东西是他留在身边的。在这个小的画面中间，不大的册页中间，董其昌是个造物主。他是一个上帝，他可以任意的在这张画面上处理：他想有一棵树，他就画一棵树，不会在乎是不是先画了原来那个坡，这个树画上去以后，树上会多一根线条出来，他不会在意的。他觉得那儿该有棵树了，他就把那颗树画上去了。他不会在意所谓“近大远小”，不会去在意所谓近处是浓的，远处是淡的。整个画面就是一个世界，他可以在这个世界中，任意的随意的去加任何的东西。在这个画面中间，没有所谓的合理和不合理。没有所谓的协调和不协调，他自己画出来的就是传统，他自己画出来就是法度。他的画就是规矩，非常非常厉害的一个人。
所以在这个画中间，你可以看到许多的东西都是后添出来的。比如房子中间这棵小树，就是最后添出来的。他画画时，觉得这个地方加棵小树吧，他就加了棵小树。完全不会去在乎，他那个树干上有个横着的线条，是旁边坡岸的轮廓线。他觉得远山上面平了一点，加几个黑黑的点子吧，就加了几个黑黑的点子，这几个黑黑的点子比近处最浓的地方还要浓。他不会在乎的。
这棵树，前面的这棵树，一定是最后才加上去的，点了这么多的树叶很平嘛，我就加一棵枯树吧。光是树枝加上去，结果，画面很好，很协调。所以在董其昌的画面中间，还能看到中国艺术精神中间所有的大智若愚，大巧若拙，所谓的拙趣。拙趣是一种很高级的审美。这种拙趣不是装出来的，它是由心而发的，是画家自己本人的心性在画面中间的一种反应。
比如这幅画，发现左边和右边的景致叠不到一起。没有任何的关系，这是很错乱的一个世界，而右边后面的瀑布，落下来一大潭的清水，到哪里去了？流到前面的房子里了，这个也不合理。但是这片白白的清水和旁边的坡石，又有了呼应。画面是如此的协调，没有什么不自然。甚至感觉大自然还没有他的自然，在这个画面中间是那么的自然那么的协调，这就是董其昌。
《仿古山水画》
这里每一开画的都是董其昌自己，每一开都是董其昌自己加工过的古人，画面依然是这样， 他想如何画就如何画，他像一个孩子在搭积木一样，把一块块的山石，一棵棵的树，放在了画面中间。一个一个的叠在一起，然后叠成了一个画面。这个画面是那样的圆满、和谐，没有什么不合理。
董其昌作品比较珍贵，但在流传过程中赝品不断充进去，至今已难见精品，可说赝品充斥市场，尤其是民间收藏，即使不是赝品，也是小幅泛泛之作。 海外艺术市场董其昌作品较多，欧美收藏家喜欢他的书画，但由于难辨真假，所以不敢轻易出大价购买。反之，一旦能确认确是真品，则不惜重金，以购到手为目的。
1989年6月纽约拍卖过一幅他的《婉娈草堂图》被专家认可，价格一下子被抬了上去,高达165万美元，成为当时仅次于《元人秋猎图卷》的第二幅价格最高的中 国古代书画，此图之所以能为专家认可，主要是一些典籍中曾记载过这幅画，此画 曾为王鸿绪、安仪周、乾隆收藏，著录于《平生壮观》、《墨缘汇观》、《石渠宝籍三编》。这幅山水画，笔墨韵厚重，皴法细密，气韵雄浑，代表了董其昌文人画的最高成就，画面空白处则填满了各名家题跋，是难得的精品、真品。以后，纽约市场一直没出现过这么好的精品作品，因此价格也一直没上去,1990年共见到5幅作品出售，第一幅是《行书》二十七开册，售价为1.65万美元；第二幅是《行书》手卷，8800美元；第三幅是《山水》立轴，仅卖到3850美元；第四幅是《尺牍》十一开册页，售价1.4万美元；第五幅是《九峰雪霁图》绢本手卷，卖到1.5万 美元。作品辨伪 董其昌作品流传多，其重要原因是生前有许多人为其代笔，这比一般的仿制要 难予分辨。
据现代学者研究，书法的主要代笔人最著名的是吴易，作画的代笔有赵左、僧珂雪、沈士充、吴 振、赵问、叶有年、杨继鹏等。董其昌的代笔画，大多是自己落款盖章。水平较高的代笔之作大多出于赵左、沈士充之手。
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