清靜無為90
自古道“一發妻二平妻四偏妾”，三妻四妾在舊社會成了極其正常的現象了，有錢有權的男子都會娶幾房太太。而杜月笙從一個賣水果的小販爬到三大亨之首後，自然也是不會守一房太太到終老了。
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太：原配夫人沈月英、二太太陳幗英、三太太孫佩豪、四太太姚玉蘭和五太太孟小冬。
這幾個女人，曾經跟著杜月笙在上海灘呼風喚雨，也享盡了榮華富貴。不過解放前夕，去了香港的杜月笙再也不能叱吒風雲，自己也很落魄的時候，這幾房太太的結局又怎樣了？我們一起去看看吧。
一，原配沈月英，於上海病逝。
杜月笙的原配是沈月英，原本是黃金榮府上的人，經黃金榮的夫人林桂生牽線，做了剛剛發跡的杜月笙的太太，兩個人初期感情很好。
杜月笙娶了沈月英後，事業越做越大，他堅信原配是自己的福星，加上杜月笙本來就重情義，所以一直對自己的結髮妻子很好。為了方便她回老家蘇州冶長涇，還特意修了一座石拱太平橋。
他們沒有子女，收養了一個兒子杜維潘。
不過沈月英的晚年過得並不如意，據說她和自己的表哥有染，惹怒了杜月笙，導致被囚禁了十年，杜月笙去了香港後，才重獲自由。還有種說法是沈月英染上了毒癮，所以才被囚禁在房間，不管真相如何，她後期都是失寵了。
1946年，沈月英病逝於上海。
(前排右三:陳幗英,右四:孫佩豪)
二，二太太陳幗英，在大陸終老。
二太太陳幗英原本是風月場裡的一位舞女，杜月笙經常去舞廳跳舞而看上了她，年僅15歲就進了杜家的大門，兩個人結婚後有三個兒子：杜維桓，杜維翰，杜維寧。
解放前夕，原本也是想和杜月笙在香港定居的，可是和其他幾個太太不合，遷怒於杜月笙，自己賭氣留在了上海。
沒了杜月笙的支撐，她的晚年並不好，可以說是在窮困潦倒中去世的。
三，三太太孫佩豪，病逝於美國。
三太太孫佩豪是筱桂蓀的外甥女，16歲就嫁給了杜月笙，婚後有兩個兒子：杜維屏、杜維親。
杜維屏曾經被蔣經國以投機倒把罪抓過，不過沒多久就被放出來了，卻也令杜月笙寒心，最終還是放棄臺灣，去了香港居住。
孫佩豪在幾個太太中結局算好的，她和姚玉蘭關係不好，乾脆帶著兩個兒子去了英國，最後又去了美國，最後也是病逝於美國。
四，四太太姚玉蘭，在臺灣終老。
四太太姚玉蘭生得珠圓玉潤，是京劇丑角“七盞燈”的長女，自己也是著名的京劇演員，在黃家大劇院唱戲的時候被杜月笙看中，做了他的四太太。
她和杜月笙感情一直很好，婚後有二子和二女，即杜維善、杜維嵩和杜美如和杜美霞。
杜月笙在香港病逝後，她帶著杜的靈柩和子女去了臺灣。杜維嵩是杜月笙孩子中結局最不好的，29歲的時候就因為不適應家庭的鉅變而服安眠藥自盡了。
姚玉蘭在臺灣病逝後，是唯一和杜月笙葬在一個墓地的太太，不知道算不算幸福了。
五，五太太孟小冬，在臺灣病逝。
孟小冬應該是杜月笙幾個太太中名氣最大的，她是“梨園冬皇”，之前還和梅蘭芳有過一段感情，只是遲遲進不了梅家大門，才在好友姚玉蘭的介紹下，嫁給了一直愛慕自己的杜月笙。
兩個人沒有孩子，不過杜月笙對她很好，不僅給了她一直想要的名分，還在臨終的時候囑咐自己的孩子要照顧好孟小冬，讓她別唱戲了。
1967年，孟小冬搬遷到臺北居住。
1977年5月27日，孟小冬因病去世，終年70歲。她沒能和杜月笙葬在一起，不過最近剛去世的杜月笙和姚玉蘭的女兒杜美霞一直叫她義母，生前就決定要和孟小冬葬在一起。
這麼看，孟小冬也算是幸福的的吧。
我是木魚，小女子一枚，卻痴迷於近現代史的風起雲湧，每日更新，喜歡就關注我吧，感謝有你。
湘西小木魚
雲緋
我想題主問的應該是杜月笙五個老婆分別是什麼下場吧。一說到舊上海，杜月笙肯定是繞不過去的一個人，他是當時上海灘最富有傳奇色彩的人物，是十里洋場的“上帝”，有“三百年幫會第一人”的美譽。杜月笙的一生共娶了五個老婆，這五位太太出身不同，結果不同，今天我們就一起來了解一下。
第一位，沈月英。沈月英，江蘇人，當年杜月笙還在黃金榮手下當小弟的時候，黃金榮的太太做媒人把沈月英嫁給了杜月笙。夫妻二人結婚以後非常恩愛，但後來因為杜月笙娶小妾，導致沈月英心生隔閡。為了報復杜月笙，沈月英和自己的表哥走到了一起，結果被杜月笙發現，囚禁了十年，結局很慘。
第二位，陳幗英。陳幗英是一個地道的上海女子，在當時的上海灘也是眾人皆知，後來因為跳舞結識了杜月笙並嫁給了他。陳幗英和杜月笙生了三個兒子，上海解放之前和杜月笙一起去了香港，但後來因為和杜月笙有了矛盾，又帶著孩子回到了上海，晚年的時候十分貧困。
第三位，孫佩豪。孫佩豪，杜月笙的三姨太，生得一副好皮囊，十六歲的時候就被杜月笙納為了小妾。她和杜月笙育有兩子，杜月笙去世以後，孫佩豪去了英國生活，晚年活的還可以。
第四位，姚玉蘭。姚玉蘭是當時著名的京劇演員，在一次上海的演出過程中，她和妹妹姚玉英都被杜月笙看上了，不無意外的這對姐妹花也被杜月笙給收了。後來妹妹姚玉英病死，姚玉蘭則一直跟著杜月笙身邊伺候，杜月笙死後，姚玉蘭去了臺灣生活，直到去世。
第五位，孟小冬。這一位我們要重點介紹，因為她和杜月笙的愛情故事延續了很多年，影響了很多人。孟小冬是著名的京劇老生，人稱“冬皇”，是京劇大師餘叔巖的弟子。因為京劇她結識了梅蘭芳，當時她是最紅的生角，擅長女伴男，梅蘭芳是最紅的旦角，擅長男伴女，他們兩一起合作了《游龍戲鳳》《四郎探母》等經典京劇，兩人也因戲生情走到了一起，但後來卻因為“張漢舉事件”兩人分開了。
杜月笙對孟小冬的情分從1925年就開始了，1929年他娶了姚玉蘭，但仍然對孟小冬念念不忘，但當時孟小冬和梅蘭芳在一起了，後來雖然兩人分開，但孟小冬選擇了閉門不出，所以杜月笙始終沒有什麼機會。直到1946年，當時孟小冬生病，杜月笙派飛機把她從北平接到了上海，之後一直又對孟小冬噓寒問暖，無微不至，正所謂“念念不忘，，必有迴響”，終於杜月笙的真情感動了孟小冬，兩人走到了一起。
是阿維啊
杜月笙是上海灘著名的三大哼之一，另外兩位為黃金榮、張嘯林。作為上海灘叱吒風雲的人物，杜月笙先後有五個老婆，她們分別是沈月英、陳幗英、孫佩豪、姚玉蘭、孟小冬。
1、大太太沈月英:（1889-1946）這是杜月笙的原配夫人，是杜月笙在黃金榮手下做小弟時，黃金榮的夫人介紹的。沈月英沒有生育，後來杜月笙發跡後，身邊美女太多。沈月英爭風吃醋，與自己的表哥傅方林私通。事情敗露後，被杜月笙終生幽禁。
2、二姨太陳幗英:15歲讀書時在上海歌舞廳兼職陪舞時被杜月笙看上。新中國成立後，留在了大陸，晚年生活窮困潦倒。
3、三太太孫佩豪:16歲嫁給杜月笙，49年隨杜到香港，但經常與四太太姚玉蘭鬧矛盾。杜月笙死後去了英國，90年代在美國病逝。
4、四姨太姚玉蘭:是非常著名的京劇演員，1928年在上海演出時，自己和妹妹姚玉英都被杜月笙看中，杜將二人佔為己有。後來妹妹姚玉英病死，姐姐姚玉蘭成為杜月笙的第四個老婆。49年隨杜月笙到香港，杜死後，去了臺灣，並病逝在這裡。
5、五姨太孟小冬:（1907-1977）孟小冬是民國中的大美女，與蝴蝶、阮玲玉等齊名。她是餘叔巖的弟子，與京劇大師梅蘭芳有過一段戀情。孟小冬49年嫁給杜月笙，兩人年齡相差20歲。杜月笙非常喜歡孟小冬，臨終前要她不要再唱戲了。1977年病逝在臺灣。
歷史軍魂
問題應該是：杜月笙娶了五位老婆，結果都是什麼下場吧。
杜月笙本是窮苦人家出身，但是在民國時期風雲莫測的上海，憑藉著自己的能力坐上了上海的皇帝，稱霸十里洋場。在他作為青幫老大的年份裡面，與不少女人都有關係。但是明媒正娶的只有5人，而他們下場如何？
大太沈月英――幽禁十年，滅口分屍。
沈月英的母親是黃金榮夫人的梳頭姨娘，杜月笙早年跟隨黃金榮的時候，黃金榮做媒，把沈月英許配給了杜月笙。而沈月英成了杜月笙的原配夫人，但是沒有生育能力。之後領養了一個孩子，取名杜維藩，杜視若己出。
杜月笙發家之後，對於這個原配夫人一直都很好。而杜月笙後來又娶了兩房姨太，這大大刺激了沈月英。失寵的她與表哥通姦被發現，杜月笙幽禁了她十年，把他表哥滅口分屍。
二太陳幗英――陪舞女郎，慘遭拋棄。
男人很多時候都是下半身思考，土皇帝杜月笙也不例外。發家之後，杜月笙除了聽戲就是跳舞。但是跳舞不僅僅是為了娛樂，更多的是找有姿色的舞女陪睡。陳幗英本來是個學生，平時靠陪舞做兼職。
因為長的好看，那時候才十五歲，被杜看上後。杜得到手後，在15歲就嫁給了杜。曾經準備去臺灣定居，但是因為在杜香港養病期間發生了矛盾。一氣之下帶著兩個兒子回到了上海，一直到死也沒離開。
三太孫佩豪――十六出嫁，失寵離開。
孫佩豪是筱桂蓀的外甥女，十六歲就嫁給了杜月笙。杜月笙前往香港養病期間，一同跟隨前往。但是因為與四姨太爭風吃醋後失寵，一氣之下帶著兩個兒子跑到倫敦居住。一直到杜月笙1951年去世，才回來給她料理後世，之後又回到了英國，因病去世於美國。
四太姚玉蘭――被杜強佔，居住臺灣。
杜月笙的一大愛好是聽戲，而且好捧名角。姚玉蘭雖不是名伶，但是也是一口好嗓子。和妹妹姚玉英在上海演出的時候被杜看上，第二天兩姐妹被杜強上。
妹妹姚玉英因此重病，沒有一週就病死了，而姚玉蘭則嫁給了杜月笙。杜月笙去世後，前往臺灣居住。因早年與宋美齡交好，所以經常被照顧一二，八十年代病逝於臺灣。
五太孟小冬――設計失身，晚年結婚。
孟小冬本來是梅蘭芳的正房，但是因為梅蘭芳做人不地道，兩人因為矛盾分手。當時兩人地位很高，一時間鬧得沸沸揚揚，幸虧杜月笙出面壓下此事。後來前往上海演出的時候，被師姐姚玉蘭設計，孟小冬失身於杜月笙。
戰爭爆發後，兩人又被迫分開，機緣巧合下再次見面後，從此就再也沒有離開杜月笙。兩人雖然一直沒有結婚，但是有夫妻之實，育有一個兒子。在杜月笙死前一年補婚（孟43，杜63），最後病逝於臺灣。
杜月笙不愧是上海的土皇帝，三妻四妾不說。但凡喜歡哪個人，跑都跑不了。會想方設法的強佔，或者設計強佔。總之杜月笙風流一生，身邊美女可謂是從不間斷。
史之策
黑白兩道通吃的上海灘老大杜月笙——江蘇川沙人，生於1888年，一路得到青幫老大黃金榮的幫助，1929年，杜月笙坐到了華人在法租界做到的最高位置——公董局華董。1949年，杜月笙回到香港。1951年8月16日，於香港因哮喘病逝，終年63歲。
出身寒門的杜月笙，兩歲的時候母親去世，父親又給他找了一個後媽，不幸的是五歲那年其父也去世了，繼母很善良，待他如己出，扛起了撫養他的重任，還咬牙供他讀書，可是老天就是想不停的磨練他，八歲那年，繼母出門後就再也沒回來。
失去依靠，無以為生的杜月笙成了小乞丐、後來成了有小團體的混混。不滿於現狀、渴望出人頭地的杜月笙，決定獨自一人闖蕩上海灘，機緣巧合加入了青幫會，一步一步爬上了法租界的高層。他出入黑白兩道，結交商界、軍界和政界的各種大佬，他曾經說過“別人存錢我存關係”。
不僅如此，他的手還伸到了金融、工業、教育、醫療等多個領域，在英租界也小有勢力。在事業上混得如此風生水起的杜月笙，感情生活也同樣精彩，擁有五位如花美眷的五位太太。那他去世後，他的各房太太的結局又如何呢？
患難之妻，難逃悲慘落幕
沈月英是杜月笙的原配。當年，黃金榮的夫人因為杜月笙把在賭場贏的錢分發給了兄弟這件事對他刮目相看，也是從那時起，對他格外關注，對他的為人做事很是放心，覺得日後必定會成大器。而沈月英母親又是林桂生的梳頭姨娘，一直侍奉著她。因此林桂生就牽線搭橋，做媒將沈月英嫁給了杜月笙。
沈月英算是與杜月笙一起吃過苦的妻子，當年在一起時杜月笙還是一個打工仔，因此杜月笙對她的感情也不同於其他四人。由於沈月英不能生育，兩人就領養了一兒子，雖然不是親生骨肉，但杜月笙視同己出，也很疼愛。
後來，沈月英迷戀上了鴉片，杜月笙也一連娶了四房姨太，些許的冷落了沈月英。這中間還出現了一個小插曲，傳言沈月英移情別戀，杜月笙對這件事的做法也眾說紛紜，有一種說法是沈月英被囚禁十年，不管哪種是真的，肯定的是沈月英最後是非常痛苦的，無論是精神上還是肉體上，去世時年僅五十七歲。
舞廳一見鍾情，最後分道揚鑣
二太太陳幗英，她的結局要比大太太稍好一些。她從小家境貧寒，為了減輕家裡負擔，十五歲便去舞廳當伴舞女郎，她靠著窈窕的身材和俊秀的面容，很快就吸引到一批常客，當時的杜月笙已經小有成就，所以經常出入舞廳這種場所，然後陳幗英被杜月笙相中後，成為了他的二房太太。嫁給杜月笙之後兩人生有三個兒子。
在杜府舉家到香港避難時，夫妻二人意見不合，陳幗英吵鬧未果，一氣之下帶著兒子離開香港回了上海，沒有了杜月笙的金錢支持，生活過得並不順利，後來在大陸病逝。
平安喜樂，才是真的福氣
三太太孫佩豪，名字英氣，長相出眾的她十五歲便嫁給杜月笙，她要比前兩位過得都要好而且活到了九十歲的高齡。雖然沒有二姨太的婀娜舞姿也沒有四姨太出名有才，但也相貌出眾，不然杜月笙也不會為之傾倒。杜月笙去世後，因為和四太太姚玉蘭關係不和，她領著兒子移居英國倫敦，再也沒有回來，後來因病在美國去世。
陪伴是最長情的告白
隨著杜月笙的年齡增長以及審美等多方面的原因，後兩任太太都是從事戲曲藝術方面的梨園名伶。
四太太姚玉蘭，梨園世家出身，一家人都是上海著名的京劇演員。杜月笙中年時期對京劇很是痴迷，經常去看戲，姚玉蘭是在一次上海演出時被杜月笙看上，同時被相中的還有她的妹妹，但由於她妹妹身體原因，也就沒有了後話。
姚玉蘭嫁給杜月笙後，幾乎得到了專寵，就連外出談事杜月笙也只帶著姚玉蘭，因為這樣有見識的美人令他很有面子，虛榮心得到極大滿足，二人結婚後，姚玉蘭一直陪伴照料在杜月笙身邊。
杜月笙去世後，姚玉蘭一生都在臺灣沒有離開，也得力於宋美齡的照顧，生活過得很好。
大佬人生中最後的溫情
五位太太中，杜月笙最欣賞也最偏愛的要數五姨太孟小冬，而他倆的媒人正是四姨太姚玉蘭，因為姚玉蘭與孟小冬兩人是很好的朋友，並且孟小冬還是姚玉蘭的師姐。
當年與京劇大師梅蘭芳離婚後，情緒一直很低落，於是杜月笙見縫插針，在他的窮追不捨下，終於答應了杜月笙。晚年的杜月笙非常被動，總是搬家，所以多年來孟小冬一直陪著他顛沛流離，照顧他的身體，但卻始終沒有名分。
直到1950年，花甲之年的杜月笙被孟小冬的一句話點醒，他才幡然醒悟，明白這些年來孟小冬的隱忍和痴情，對自己百般照顧無微不至，她應該有名分。於是立即與孟小冬補辦了婚禮。
婚禮當晚，疾病纏身臥榻多年的杜月笙爬下病床，骨瘦如柴的他穿起長袍，戴起禮帽，精神的坐在輪椅上，42歲的新娘孟小冬也穿起嶄新的旗袍，當年的美人雖已近中年，但風韻猶在，她小鳥依人的站在一旁，孩子們依次改口。
杜月笙對孟小冬很是偏愛，在臨死前特意叮囑不要讓她再唱戲了。在杜月笙病逝後，孟小冬在香港深入簡出靠收學生教京劇為生。1967年受四太太姚玉蘭的邀請從香港來到臺北，過回了平淡的生活。1977年5月，孟小冬因心臟病去世，享年70歲。
杜月笙的五位太太都是傾國傾城，絕世芳華的美人，有這樣一位黑白權勢大且在歷史上留有姓名的丈夫，對她們來說是福也是禍吧。
史論縱橫
題主應該是問杜月笙這五個老婆都是什麼人生結局吧。杜月笙自己的結局還算可以，1949年帶著全家移居香港，1951年病逝，臨終前只剩下了11萬美元，分給每個太太和兒子各1萬，沒出嫁的女兒6千，出嫁的4千。
杜月笙臨去世前還銷燬了別人寫下的所有借據（據說過億元），告誡家人兒女，不要找任何人要債。舊時代的江湖中人，還是很有義氣的。
杜月笙一生娶了五位太太，對她們基本都做到了仁至義盡，並沒有像當時很多大軍閥一樣，搶佔民女，肆意欺辱。這五位太太分別如下：
原配夫人沈月英
沈月英是江蘇吳縣（今蘇州）張華村人，是杜月笙大佬黃金榮親自做的媒。沈月英一生沒有生育，後來領養了個孩子，即杜維藩。杜維藩雖然是領養的，但杜月笙卻將其視為真正的嫡長子，一生最重視這個兒子。
對於這位從微末之時，便嫁給他的原配夫人，杜月笙還是很寵愛的，曾經位列她回孃家方便，不繞原路，還專門給她修了一座橋。
但後來杜月笙一是忙於事業，二則納了新的夫人，沈月英感覺受到了冷落，於是與表哥傅方林偷情。杜月笙發現後，將傅方林斬斷手腳投入黃浦江，沈月英則被關入老家祠堂，直到十年後去世。
二夫人陳幗英
陳幗英十五歲從老家蘇州來到上海當舞女，被杜月笙看中，娶回家裡，她給杜月笙生下了三個兒子：杜維桓、杜維翰、杜維寧。1949年她本來和杜月笙去了香港，結果不知因為何事吵了一架，又回到了上海，作為民國時代“流氓頭子的婆娘”，後來的下場自然好不到哪裡去。
三夫人孫佩豪
孫佩豪是蘇州人，“蘇州灘簧”名家筱桂蓀的外甥女，十六歲時嫁給杜月笙，生了兩個兒子：杜維屏和杜維親。因為孫佩豪與四夫人姚玉蘭矛盾很深，四十年代就偶爾住在英國，1951年給杜月笙辦完喪事後，正式移民英國，九十年代初病逝於美國。
四夫人姚玉蘭
姚玉蘭是北京人，京劇世家出身，父親是著名京劇丑角“七盞燈”，跟“冬皇”孟小冬是閨中密友。1928年，姚玉蘭和姐姐姚玉英在上海演出時被杜月笙看中，一起被杜月笙霸佔，結果一週後姚玉英病死，而姚玉蘭則成了杜月笙的第四位太太。
（左孟小冬，右姚玉蘭）
姚玉蘭嫁給杜月笙後，生下二子二女：杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。1951年，杜月笙在香港逝世後，姚玉蘭將其葬到了臺灣，自己也留在了那裡，直到1980年代病逝。值得一提的是，姚玉蘭的兒子杜維嵩，因從小過的都是被人捧著、錦衣玉食的生活，而杜月笙去世後家道中落，極度抑鬱，在一次理髮時錢包被偷，一氣之下吞安眠藥自殺。
五夫人孟小冬
孟小冬是京劇“老生”名角，人稱“冬皇”，不僅是與梅蘭芳齊名的大家，甚至還不惜梅蘭芳有兩個老婆，毅然嫁給了他。結果幾年之後便被梅蘭芳傷透了心，與其正式分手。
杜月笙是孟小冬的瘋狂粉絲，之前孟小冬每次到上海演出，他都熱烈捧場，並盛情款待。孟小冬離開梅蘭芳後，因與姚玉蘭是閨蜜，應她邀請去上海居住散心，結果在杜月笙的敬重體恤與噓寒問暖下，日久生情，並最終嫁給了他。
移居香港之後的杜月笙身染重病，都是孟小冬在病床前照顧。杜月笙去世後，孟小冬在香港住到1967年，平時深居簡出，以教導弟子為樂。之後搬到臺灣，一個人在臺北東門町租房子住，晚年的她喜歡看電視，而且幾乎每天有人去看她，陪她聊天、打麻將，1977年病逝在臺北，享年七十歲。
漁樵講史
杜月笙作為民國時期上海青幫三大亨之一，在私生活方面是比較糜爛的，身邊美女如雲，光有名分的老婆就有五個。而這個五個老婆，下場大多比較悽慘。
原配夫人:沈月英
沈月英是杜月笙的原配夫人，當年杜月笙還沒有發家之前就跟了杜月笙，為杜月笙付出了很多，可惜的是兩人一直沒能有兒女。
杜月笙成名之後，開始了三妻四妾的生活，引起了沈月英極度的不滿；而沈月英沉迷於毒品也是讓杜月笙極度厭惡。
後來沈月英為了報復杜月笙娶姨太太，和自己的表弟偷情，給杜月笙帶了綠帽子。杜月笙得知之後，憤怒之下把沈月英幽禁起來，直到沈月英去世。
二夫人:陳幗英
陳幗英本是學生妹，容貌姣好。為了生計，陳幗英在上海的一家舞廳當舞女，被杜月笙看上，收為二夫人，與杜月笙育有3子。
解放前夕，杜月笙攜家人前往香港。在香港時，陳幗英與杜月笙發生了矛盾，爭吵起來。一怒之下，陳幗英攜兩個孩子返回了大陸，晚年窮困潦倒。
三夫人:孫佩豪
孫佩豪也是十幾歲的時候嫁個了杜月笙，和杜月笙生了兩個孩子。
解放前夕，孫佩豪隨杜月笙前往香港，後來因為與杜月笙的四夫人兩個人之間存在矛盾，所以在杜月笙死後，孫佩豪就前往英國，後來又定居美國，最終病逝美國。
四夫人:姚玉蘭
姚玉蘭是京劇演員，後來來上海演出被杜月笙看上，連同妹妹姚玉英一起被杜月笙霸佔。姚玉英沒多久就死了，姚玉蘭則被杜月笙收為四夫。人。
杜月笙死後，姚玉蘭帶著杜月笙的靈柩前往臺灣，並定居於臺灣，最後病逝在臺灣，結局也算不錯了。
五夫人:孟小冬
孟小冬的結局同樣也還不錯。孟小冬早年也是著名的京劇大師，江湖人稱“冬皇”。孟小冬最開始與著名京劇大師梅豔芳有過一段刻骨銘心的愛情，後來因為某些原因分手。
此時的杜月笙闖入了孟小冬的生活 ，給了孟小冬很多照顧。最後在杜月笙四夫人的撮合下，40多歲的孟小冬與60多歲的杜月笙在香港結婚。
杜月笙死後，孟小冬後來也遷居臺灣，在臺灣終老。
小鎮月明
杜月笙是我國近代史上一個非常特殊的人物，他是舊中國上海青幫的大頭目，也是實業家、社會名流，悅史君認為，他的感情生活，與這些複雜經歷密不可分。
清朝光緒十四年（1888年），杜月笙出生於江蘇省川沙廳（今屬上海市浦東新區），很小的時候父母就相繼去世。
清朝光緒二十七年（1901年），杜月笙拜青幫陳世昌為老頭子，後得到青幫上海龍頭黃金榮的信任，負責經營賭場，販賣鴉片。
1925年，杜月笙成立“三鑫公司”，出任法租界商會總聯合會主席，兼納稅華人會監察，善待社會名流，聲譽得以提升。
1927年，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，迫害上海工運組織，南京政府成立後，他擔任陸海空總司令部顧問、軍事委員會少將參議和行政院參議等職務，還擔任法租界公董局臨時華董顧問。
1929年，杜月笙任公董局華董，創辦中匯銀行，涉足上海金融業。
1931年，杜月笙舉行家祀落成典禮和“奉主入祠”典禮，蔣介石親送匾額“孝思不匱”，之後這個祠堂成了毒品加工廠。
1933年，杜月笙舉行恆社開幕典禮，自任名譽理事長，以“進德修業，崇道尚義，互信互助，服務社會，效忠國家”為宗旨，實際上是幫會組織，吸收了社會各界人士。
1937年7月，日本發動侵華戰爭，杜月笙任上海各界抗敵後援會主席團成員兼籌募委員會主任，還送了不少物資給八路軍。上海淪陷後他拒絕日本人的拉攏，遷居香港。
1946年，杜月笙成為工商、金融、文化等多行業的董事長、會長、常務董事。
1948年，杜月笙支持蔣介石，但蔣經國在上海實行市值改革時，把他的兒子杜維屏逮捕，判了六個月的徒刑。
1949年，杜月笙前往香港，並在兩年後病逝。
杜月笙一生共有5個女人，分別是大太太沈月英、二太太陳幗英、三太太孫佩豪、四太太姚玉蘭、五太太孟小冬，接下來悅史君一個個分析：
第一，大太太沈月英
沈月英是杜月笙的原配夫人，蘇州人，因母親是黃金榮夫人的得力僕人，得以嫁給杜月笙。
沈月英沒有生育，領養一個兒子杜維藩，杜月笙視如己出。
然而，杜月笙發跡後，開始妻妾成群，雖然他對沈月英很尊重，但沈月英對此很不滿，最終與表弟發生情愫，後不得不自殺。
第二，二太太陳幗英
杜月笙發跡後，經常進入風月場所，跳舞時認識了兼職陪舞賺錢的陳幗英，兩人很快走到了一起。
陳幗英先後生育了杜維桓、杜維翰、杜維寧三個兒子。
1949年，陳幗英想遷居臺灣，但在香港與杜月笙大吵一架後，帶著杜維翰、杜維寧兩個兒子回了上海，最後終老大陸。
第三，三太太孫佩豪
杜月笙在與陳幗英結婚沒多久，又娶了年輕漂亮的蘇州人孫佩豪。
孫佩豪先後為杜月笙生下杜維屏、杜維親兩個兒子。
1951年，杜月笙病逝後，孫佩豪遷居英國，1990年左右病逝於美國。
第四，四太太姚玉蘭
1928年，京劇名伶姚玉蘭在上海演出時，被杜月笙看中，不久嫁給了杜月笙。
姚玉蘭先後生育了杜維善、杜維嵩兩個兒子和杜美如、杜美霞兩個女兒。
1951年杜月笙去世後，姚玉蘭遷居臺灣，得到了宋美齡和孔二小姐的照顧，1980年左右病逝於臺灣。
第五，五太太孟小冬
1925年，杜月笙看過京劇名伶“冬皇”孟小冬的演出後，對她很傾慕，但兩人沒有進一步發展。
孟小冬和杜月笙的四太太姚玉蘭是好朋友，在姚玉蘭的撮合下，杜月笙迎娶了孟小冬。
孟小冬為杜月笙生有一女杜美娟。
1951年，杜月笙去世後，孟小冬繼續在香港生活，1967年遷居臺北，1977年逝世。
應該說，除了大太太，其他4位夫人也算子女陪伴，安享晚年了。
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歷史這樣說
大老婆沈月英被終身囚禁，二老婆陳幗英留在大陸，三老婆孫佩豪病逝美國，四老婆姚玉蘭病逝臺灣，五老婆孟小冬病逝臺灣。
大老婆沈月英爭風吃醋和表哥勾搭，被終身囚禁
杜月笙的大老婆是沈月英，當時杜月笙在黃金榮的公館做事，因為比較出色，黃金榮的夫人做媒，不過大老婆沈月英不能生育但是領養了一個孩子杜維藩進門後，杜月笙的事業出奇的順利，很快就奠定了在上海灘的地位。杜月笙發達後想娶個姨太太，沈月英吃醋就和趙姬表哥勾搭，於是杜月笙就把沈月英表哥傅方林撞成殘廢，將沈月英幽禁終生。
二老婆陳幗英留在大陸，晚年窮困潦倒
陳幗英本是蘇州農家女，讀書時在上海舞廳兼職陪舞賺錢。杜月笙遇見陳幗英後，看上了這位青春靚麗的學生妹。於是，15歲的陳幗英成為了杜月笙的二太太。陳幗英與杜月笙共生育三個兒子，即杜維桓、杜維翰、杜維寧。1949年，陳幗英離開杜月笙返回上海，晚年生活窮困潦倒，令人感嘆。
三老婆孫佩豪病逝美國
孫佩豪也是蘇州人，她嫁給杜月笙時只有16歲。孫佩豪與杜月笙生育了兩個兒子，即杜維屏、杜維親。1951年杜月笙在香港逝世後，喪事一經辦完，孫佩豪就搬遷到英國居住。1990年代，孫佩豪病逝於美國。
四老婆姚玉蘭病逝臺灣
1928年，姚玉蘭與母親小蘭英、妹妹姚玉英在上海演出時被杜月笙看重。杜月笙便將姚玉蘭、姚玉英強行佔有。一週後，姚玉英病死，姚玉蘭就獨自一人進入杜月笙府中，成為杜月笙的第四個太太。
1951年，杜月笙在香港逝世，喪事辦完後，姚玉蘭將丈夫的靈樞遷居臺灣。姚玉蘭在臺灣得到了宋美齡和孔二小姐的照顧，1980年代病逝於臺灣。
五老婆孟小冬病逝臺灣
在杜月笙的諸太太中，孟小冬的名頭最響。她是京劇著名老生餘叔巖的弟子，餘派的優秀傳人之一，還曾經與京劇大師梅蘭芳相愛過。1945年，杜月笙遷居香港時，在四太太姚玉蘭的撮合下，迎娶了孟小冬。這時候杜月笙已經60多歲了，孟小冬也有40多歲。1970年代，孟小冬病逝於臺灣。孟小冬算是杜月笙的老婆當中最得善終的一個。
