春秋战国时期，南京地处“吴头楚尾”，为吴国置冶城于此。公元前472年，越王勾践灭吴后，令越相范蠡修筑越城于秦淮河畔，为南京最早古城。公元前306年，楚威王灭越，尽取吴故地，筑城于石头山，置金陵邑，遗址在今石头城，即南京城西草场门至清凉门之间。
公元前223年秦灭楚，公元前210年，秦始皇东巡，以金陵有天子之气，遂改金陵为秣陵以贬斥之。 汉初秣陵相继为楚王韩信、吴王刘濞之封地。前128年，汉武帝封其子刘敢为丹阳侯，刘胥行为胡孰侯，刘缠为秣陵侯。六朝古都
195 年，孙策渡江占据丹阳、江乘、胡孰、秣陵等县。208年前后，诸葛亮出使江东，观察南京山川形胜，作出了“钟阜龙蟠，石头虎踞”的著名评语。211年，孙权听从谋士张纮之言，自京口迁秣陵，改名建业。229年，孙权称帝，是为吴大帝，自武昌还都建业，是为南京为国都之始。吴石头城遗址在今南京城西草场门至清凉门之间。
280年，西晋灭吴，改建业为建邺。后因避晋愍帝司马邺之讳，改名建康。琅玡王司马睿南渡，以建康为根基。317年，司马睿即位，是为晋元帝，东晋正式建立，定都建康。
420年，刘裕代晋称帝，是为宋武帝，宋立国，都建康。
479年，萧道成代宋称帝，是为齐高帝，齐立国，都建康。502年，萧衍代齐称帝，是为梁武帝，梁立国，都建康。557年，陈霸先代梁称帝，是为陈武帝，陈立国，都建康。吴、东晋、宋、齐、梁、陈合称六朝，故南京被称为六朝古都。今南京图书馆保留有六朝建康城遗址。六朝建康城为当时世界上最大的城市，人口达百万。经济发达，文化繁盛，在江南保存了华夏文化之正朔。
589年，隋灭陈。隋文帝下令荡平建康城，以石头城为蒋州治所，隋炀帝时改为丹阳郡。
此后隋、唐两朝统治者相继采取抑制南京的策略，将扬州治所自金陵迁至广陵，曾一度取消南京州一级的建制。唐初，杜伏威、辅公祏义军占据丹阳郡，归顺唐廷，唐改丹阳为归化。杜伏威入朝被扣不返，辅公祏起兵反抗，建立宋政权。唐平江南，置升州。758 年，著名书法家颜真卿为升州刺史，次年书乌龙潭放生池碑，遗址今存。李白晚年居升州，762年病逝于南京西南之当涂。783年，因藩镇为乱，唐德宗有意迁都，镇海军节度使韩滉整修金陵，然其事未成。
五代杨吴立国，修缮金陵，以为西都。937年，徐知诰（李昪）代吴，南唐立国，定都金陵，改金陵府为江宁府。
975年，北宋灭南唐，以江宁府为升州。1018年，宋真宗以赵受益（后改名赵祯）为升王，不久立为皇太子，改升州为江宁府。赵祯即位，是为宋仁宗。以江宁为其龙兴之地，常以亲信之臣（如包拯）为江宁府尹。宋神宗时，王安石两度以江宁府尹出任宰相，主持变法。1120年，方腊起兵反宋，终未能北取江宁而不能控制江南，导致最终失败。
1127年，宋高宗即位，接受主战派人士李纲的建议，改江宁府为建康府，作为东都。不久金兵南下，高宗南逃，以杭州为行在。1137年，在主战派岳飞等人的坚持下，宋高宗再次返回行都建康。1138年，宋高宗以建都当“修德行而不在于择险要之地” 为名，再次南逃杭州，正式建都，改杭州为临安府。建康府为陪都。
1275年，元兵南下，以建康府为建康路。1329年，改建康路为集庆路。
1356年，朱元璋攻克集庆，改集庆路为应天府，作为根据地，朱元璋自称吴国公。1368年，朱元璋在应天称帝，国号明，是为明太祖。
以应天府为南京，以为首都，以开封为北京，以为陪都。1378年，罢北京，改南京为京师。1386年，京师城垣完工。南京是在元代集庆路旧城的基础上扩建的。城市由三大部分组成，即旧城区、皇宫区、驻军区。后两者是明初的扩展。环绕这三区修筑了长达33.68公里的砖石城墙，即今南京明城墙。是为世界第一大城垣（其次巴黎；在中国，其次北京）。南京城墙墙基用条石铺砌，墙身用10厘米×20厘米×40厘米左右的大型城砖垒砌两侧外壁，中实杂土，所用之砖由沿长江各州府的一百二十五个县烧制后运抵南京使用，每块砖上都印有监制官员、窑匠和夫役的姓名，其质量责任制之严格可以想见。城墙沿线共辟十三座城门，门上建有城楼。1403年，明成祖升北平为北京，以为陪都。
1420年底，明成祖迁都北京，以南京为陪都。1644年，崇祯帝吊死煤山，北京陷。福王朱由崧在南京即位。
1645年，清兵克南京。改南直隶为江南省，应天府为江宁府。1649年，清设两江总督于江宁。1853年，太平军攻克江宁，改江宁为天京，以为都城。1864年，清兵克天京，太平天国亡。
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