宋代，是一個備受爭議的朝代。商品經濟、文化教育、科學創新高度繁榮，卻又“積貧積弱”，備受周邊鄰國侵擾。大環境的影響下，宋代的高郵有了城池，城市經濟、文化教育高度發展，又因地理位置的特殊成為兵家要地，演繹了一段又一段的歷史故事：

公元960年，後周諸將發動“陳橋兵變”，擁立趙匡胤為帝，北宋建立。開國之初，趙匡胤收攬兵權，以文官帶軍，將軍權和財政大權集中到中央。同時，大興水利，開荒種植，重視農具改進，並在各地大力發展手工業，高郵縣的沿河口小丁莊（今武安姜莊、丁莊附近）就設有冶坊和手工作坊，鑄造銅錢，製作兵器、農具。北宋定都開封，汴河成為漕運的主渠道，加上與其連通的淮南運河、江南運河，密切了開封與東南地區的聯繫，方便了財貨賦稅的運輸。

位於淮南運河邊的水陸要邑——高郵，兼具郵驛以及淮鹽轉運功能，又為揚（揚州）楚（楚州，今淮安）之脊，乃兵家必爭之地，開寶四年(971年)，北宋朝廷即將高郵縣升為高郵軍，直屬京師。當時社會治安不好，境內盜賊猖獗，為解決治安問題以及加強軍事防禦，知軍高凝佑遵行鄰水建城的原則，對前朝的集鎮區域（今高郵老城區）進行測算、劃定，又率眾先在此區域外圍用土夯築城牆，後又外包磚（可能為部分牆體外包磚）。建好的城垣外形接近正方，周長11裡316步（約5879.2米），高2.5丈（約8.25米），面闊1.5丈（約4.95米），東、西、南、北各開城門，四周開挖壕溝，具有軍事城鎮的特點。

圍繞城內區域的功能組織，在原有的基礎上，軍署又對街、巷進一步規劃。東、西門分別延伸出東門大街（今府前街）和西門大街（今西塔街），南、北城門正對，梳理出聯繫兩者的南北門大街（今中山路），長約2公里，作為城內的驛道，也是城市的中軸線。依託這條中軸線，城內街、巷分支展開，共同構成了一個龐大、但脈絡井然的交通體系。署前大街（東門大街），是當時的政治和文化中心，建有軍署衙門、高沙館（行衙）、文廟等建築。作為城內唯一的寺廟光孝禪寺（鎮國寺），則位處西門大街南面的常平倉。

城內完善的設施、便利的居住環境以及安定的社會治安，吸引著越來越多的鄉村富戶遷往城內居住，加上軍署官員、衙差、士兵，他們構成了消費的主力軍，極大地促進了高郵城內商業的發展，同時也提供了大量的就業機會。於是，大量農村富餘人口以及周邊流民湧入城市，成為僱傭勞動力。另外，一部分來往各地的商販也紛紛定居城內，他們面街而居開鋪經營，隨處都有商店、邸店、酒樓、飯店、茶館、香藥鋪;大米、棉花、茶葉、食糖、藥材、絲織品、以及犀牛、象牙、玳瑁等商品琳琅滿目，到了晚上還有夜市交易。

商業繁榮的背景下，娛樂服務行業也得到迅速發展。高郵城內興盛起一股“青樓文藝”熱潮，這是文人達貴的心之所向，他們喜歡這種極快樂又醉生夢死的生活。酒樓、妓院裡，妓女們合眾聚在廊上，吟詩誦詞、彈琴唱曲。詞作為應歌之作，不僅成為一種大眾文藝也是宋代文學的重心，特別是一些市井詞作的通俗美和娛樂功能，深深吸引著高郵的文人，其中就不乏孫覺、秦觀這樣的文豪。而作為平民百姓，自然也有他們的娛樂場所，高郵城內設有瓦肆，裡面有舞蹈、雜技、說書和唱戲。當藝人們在其中表演時，觀眾可以選擇觀看自己感興趣的表演節目，尋求歡愉的人們往往流連忘返，熱鬧了這些演藝場所。

當整個社會都沉浸在安逸享樂時，隱藏在背後的危機，也在日益顯現。北宋建立初期，統治階級通過一些列舉措來緩和階級矛盾，起初收到了良好的效益，政局穩定，經濟繁榮。隨著時間的流逝，集權統治的消極一面開始顯露，階級矛盾加劇，“三冗”、土地兼併以及遼與西夏威脅的局面日益嚴重，時刻動搖著北宋王朝的統治。為了緩解這一系列的危機，王安石在宋神宗的支持下，於熙寧二年(1069年)起，發動了一場社會改革運動。熙寧五年（1072年），受新政的影響，高郵廢軍為縣。

其時，朝中有很多反對王安石新政的人，當中就有蘇軾，他是第一個上書反對變法的官員，並在變法中保持了一貫的立場。不久之後，蘇軾便遭到改革派的排擠而請求出京任職，於是開始一段仕途顛簸的人生，因此才與高郵結下五次淵源（時間分別為，熙寧七年、元豐二年、元豐七年、元豐八年、紹聖元年）。而他的第四次高郵行，更被傳為一段文壇佳話：元豐七年(1084年)因烏臺詩案被貶的蘇軾，聽說秦觀落榜，特地繞道高郵給予安慰，這讓秦觀喜出望外。於是，秦觀又邀約孫覺、王鞏在泰山廟（位於高郵城東北角的土山，太平興國年間道士李守堅建）的高臺上為蘇軾接風。四賢相聚，載酒論文，泰山廟從而得名“文遊臺”，也成了後來文人雅集的地方。

四賢相聚的第二年，宋神宗駕崩，趙煦（宋哲宗）繼位，次年（1086年）改國號元祐，舊政復辟，朝廷下詔恢復高郵軍建制。覆軍後不久，為便捷東部鹽場的鹽運和交通，又一條東西向的河道（今北澄子河）開挖，高郵境內呈現“開”字形兩縱兩橫水上交通的嶄新格局。朝廷還下撥一筆款項用於高郵城的改造，其中一部分便用於建造一座數百畝的官方園林——眾樂園（今高郵人民公園內），工程由知軍楊蟠啟動，最終完工於知軍毛漸。主體建築時燕堂，是宴客之所；最高建築為華胥臺，寓意登此臺如在雲霧之中，像神仙華胥一樣自在逍遙。還有搖輝閣、煙客亭、塵外亭、迷春亭，玉水、明珠、塵外、迷春、夢草、序賢、樂聖、煙客、四香等堂，建成的眾樂園成了繼文遊臺之後，又一處文人墨客嚮往的勝地。

北宋末年，已經成為強弩之末的趙家王朝搖搖欲墜。朝廷的腐敗無能，迫使下層民眾起兵反抗，宋江、方臘等人先後起義。緊接著，北方格局發生重大變化，強大的遼國被金人所滅，金滅遼後，又將矛頭直指北宋。宣和七年（1125年）二月，金人以北宋破壞“海上之盟”為名，大舉出兵南侵，北宋軍隊在丞相李綱的指揮下，擊退了金軍，暫時制止了金人的南侵，但宋徽宗、宋欽宗軟弱無能，一心只想求和，不但割地賠款，還罷免了李綱等忠臣。靖康二年(1127年)四月，金兵再次南侵，東京（今開封）淪陷，金兵俘虜了宋徽宗、宋欽宗父子及大量宗室皇族、後宮、朝臣等三千餘人，押解北上，北宋滅亡。同年，五月一日，趙構在陪都應天府（今南京）即位，改元建炎，建立南宋。

建炎三年（1129年），金兵南侵揚州，大肆焚掠，高郵成了抗金前沿的陣地，戰略地位空前提升。次年，南宋朝廷升高郵軍為承州，統領興化、高郵二縣。同年，金左將軍完顏昌先佔揚州後佔承州（今高郵），包圍楚州（今淮安），南宋朝廷驚恐萬分，宋高宗只得重用已被革職的岳飛，接到詔令的第四天，岳飛駐兵三墩（今高郵三垛）。九月，金兀朮率兵5萬人，並聯合偽齊軍，號稱50萬大軍，自楚州（淮安）南下，進擊承州。岳飛在三墩發起突襲，三戰三捷，斬敵3000餘人，俘獲1000餘人。

隨後，因岳飛退守泰州，金兵又多次侵犯高郵。紹興四年（1134年），金朝扶持的“偽齊”皇帝劉豫派其子劉麟糾合金兵南下，騎兵從淮泗直插揚州，步兵從楚州進攻高郵。張浚隨即派韓世忠部隊駐守高郵、楚州，並親自來高郵視察審閱，韓世忠領命，從鎮江進駐揚州，迎戰金兵，令解元固守高郵。解元利用高郵水網密佈的地理優勢，多次打擊金兵，並與成閔在北門合圍大敗金兵，粉碎了敵軍南下的進攻。次年，高郵廢州為縣，韓世忠又令董旼積糧築牆，修造器械，恢復市井，保障民生。

宋軍對金兵雖取得一定的勝利，但宋高宗與秦檜害怕不利於對金議和，解除了張浚、韓世忠、岳飛的兵權，甚至以“莫須有”的罪名害死岳飛，削弱了抗戰派的勢力，最終，在紹興十一年（1141年），南宋與金簽訂《紹興和議》，確定了宋金之間政治上的不平等關係，結束了長達十餘年的戰爭狀態，換來了恥辱性的和平。但依舊存在小規模的衝突，紹興二十一年（1151年），金兵又從揚州侵擾高郵，進城掠奪後離去。紹興三十一年(1161年)，金主完顏亮親自帶兵渡淮，再次攻陷揚州，原本已受重創的揚州城更加殘破不堪。此時的高郵又成了抗金前線，南宋朝廷即將高郵縣復為高郵軍，統領興化、高郵二縣。

紹興三十二年(1162年)六月，趙昚（宋孝宗）正式登基。次年五月，宋孝宗即任命張浚為北伐主帥，展開“隆興北伐”，但終以失敗告終，與金簽訂“隆興和議”，換來兩國和平。“隆興北伐”失敗後宋孝宗在內外政策上都轉向平穩，重視生產，勸課農桑，興修水利，南宋進入一個興盛時期（“乾淳之治”），受此恩澤，淳熙十二年(1185年)，知軍範嗣蠡建高郵四門城樓，併為門、樓命名（東門武寧門，捍海樓；西門建義門，通泗樓；南門望雲門，藩江樓；北門制勝門，屏淮樓）。高郵雖為水鄉，但自高郵建城以來，城裡卻無活水飲用、生產，加上高郵城人口增多，城內用水更加緊缺。於是，知軍範嗣蠡又開通了南、北水門，將高郵城西的運河水從南水關引入中市河（今穿心河），水入城後再向北流，出北水關進運河，形成一個活水循環系統。城內還開挖南、北濯衣河穿過南北門大街（現中山路），引中市河水向東流，緩解了城內用水問題。

與此同時，南北門大街與西側平行相伴的中市河，又共同形成了一條商業中軸線，沿線民居、市肆稠密，並逐漸向南、北門外延伸。南門外形成南門外街（今南門大街），北門外形成太平街（今北門大街）。另外，還有條繁華的商業街與太平街相交錯，這條街被稱作都酒務街（今東臺巷與復興街），當時的迎華驛就坐落在這條商業街上（今復興街部分）。迎華驛建築豪華，設施齊全，環境優美，周邊繁華熱鬧，多設秦樓楚館，是過往官員、商賈尋花問柳，奢侈享樂之處。迎華驛的存在，帶來了都酒務街的繁華，高高飄揚的布幌，粼粼而來的車馬，川流不息的行人，生意的商賈，巡街的官差，看病的郎中，叫賣的小販，坐轎的大家眷屬，問路的外鄉遊客，酒樓中狂飲的豪門子弟……茶坊、酒肆、雜貨鋪應有盡有，門庭若市。外加叫賣的小販、雜耍藝人，十分熱鬧。

都酒務街中的多寶樓橋（在今復興西街），更是波斯客商雲集，一番異域情懷。金銀首飾、玉器、珊瑚、水晶、犀牛角、魚骨、象牙、玳瑁、貓眼兒、馬價珠、玉梳、玉帶、琉璃、珍珠……繁華炫目。周邊皮貨商人討價還價，往來不絕。各式皮貨，驢馱的、馬拉的、車推的。牛皮、羊皮、馬皮、獐子皮、鹿皮、熊皮、兔毫、豹尾、鮫魚皮、孔雀毛、雉尾、貂皮、狐狸皮、狨皮……名目繁多。夜幕降臨，都酒務街中的酒樓，燈火通明，奢侈放縱，要這要那，冷的，熱的，溫一下，整治一番，瘦肉澆頭，肥肉澆頭，不一而足。小二，周邊伺候。門簾之外，歌妓彈奏，檀香輕揚，琴聲嫋嫋，廳中迴盪。手捧酒盞，閉目聆聽清心琴聲……一街繁華半城煙，多少世人醉裡仙，便是都酒務街的味道。

淳熙十六年(1189年)，宋孝宗禪位，趙惇（宋光宗）登基為帝。宋光宗在位的五年裡，“乾淳之治”的成果漸消，南宋開始由盛轉衰。紹熙五年（1194年），宋光宗被逼退位，趙擴（宋寧宗）在韓侂冑、趙汝愚等大臣的擁戴下繼位。宋光宗當政初期，重用賢能，社會還算繁榮平穩。但此後對外挑起與金國的戰事，禍及淮河兩岸，開禧三年（1207年），為加強防禦，高郵城四周壕溝，引運河水注入形成護城河。百姓流離失所，先是楚州饑民戚椿率逃眾至高郵（1206年），因攻城不克而入運鹽河東下。後又是楚州人胡德、胡海起義，高郵百姓積極響應（1209年）。為給流轉離散的讀書人提供深造的場所，嘉定四年(1211年)，龔基先會同地方士紳和教育界人，在眾樂園內創辦了淮海書院。

嘉定七年(1214年)，金以南宋不再納歲幣為名，再次出兵南侵，為加強防禦，知軍汪綱督工重修高郵城，並在四面城門外增設庫城(甕城)以加強軍事防禦，因城基較高，四周低下，狀如覆盂，用秦觀“吾鄉如覆盂，地處揚楚脊”詩意，別名高郵“盂城”。紹定六年（1233年），宋理宗實現宋蒙滅金的戰略，次年，金國滅亡。但隨後，蒙古以南宋不講信用為由，舉兵南下。端平二年（1235年），蒙古軍分兵南下，東路部隊直指江淮，同年，高郵守將榮全降蒙古軍，殺害不侍叛臣的官妓毛惜惜。隨後李虎率宋軍攻破高郵城，殺榮全等百餘人。毛惜惜事蹟被上報朝廷，宋理宗封其為“英烈夫人”，建祠紀念。南宋末年，高郵成了蒙宋交戰的重要戰場之一，為保護繁華的市井以及抵抗蒙軍，鹹淳元年(1265年)，揚州制置使畢侯在北門外又築新城（土城）。德祐元年（1275年），南宋江淮招討使駐防高郵抗元，高郵成為守護南宋的前哨陣地。

德佑二年（1276年），正月，南宋都城臨安（今杭州）被元軍圍困，文天祥與元丞相伯顏進行和談，因惹怒伯顏被拘捕，押送的過程中在鎮江被救。二月，柳嶽帶著軍械、糧草北上降元，路過高郵嵇家莊，統制嵇聳激於義憤，殺死了柳嶽。三月，文天祥被兩個樵夫用簣背到高郵，再僱小船行至嵇家莊。嵇聳熱情接待，又命心腹護送文天祥到泰州塘灣。四月，元軍騎兵將領阿術得知高郵仍向揚州的南宋朝廷交納糧餉，速派元軍苦徹、史弼部隊守管高郵。揚州城中缺糧，通州副都統姜才連夜趕路護送糧草，行至高郵丁莊時被元將史弼、苦徹、陳嚴所敗，劫去大米數千擔。七月，揚州被元軍侵佔，通州(今屬江蘇)、滁州(今屬安徽)、高郵軍等州縣相繼投降。

至元十四年（1277年），元朝廷升高郵軍為高郵路。為適應廣大領域的統治，便於高郵與中央的聯繫，在高郵城西門外設高郵驛（後改名秦淮驛、秦郵驛），界首鎮西設界首驛。至元十六年（1279年）隨著“崖山海戰”的失敗以及小皇帝的溺亡，南宋覆滅，元朝實現南北統一，高郵進入元朝統治時代……