“百團大戰”究竟該不該打？在史學界曾有爭議。實際上這是個偽命題。 因為從宏觀來說，痛擊日寇是每個中國人的職責所在，不存在該不該打的問題。要說有爭議，只能說百團大戰發起的時機是否合適，戰役企圖如何把握而已。
關於發起時機問題，彭老總時隔多年在其《自述》中，曾有深刻思考：“更沒有估計到日本法西斯打通粵漢路，是為了便利進行太平洋戰爭。如果當時看破了敵人這樣的戰略企圖，那就再熬上半年時間，或者等敵人進攻長沙、衡陽、桂林以後，兵力更加分散時，我軍再舉行這次大規模的破襲戰役，其戰果可能要大得多，其意義也要大得多。”
彭老總感到“再熬上半年時間”，再打百團大戰，是有諸多戰略考量的，其中重要一點是感到百團大戰“減輕了當時日軍對蔣的壓力，客觀上起了援助蔣的作用”。當然，從當時的國際國內形勢看，百團大戰已箭在弦上，不得不發。
先看國際形勢。
1940年夏，德軍橫掃西歐，法國投降，英國節節敗退，均無心支持中國抗戰。美國在遠東名為中立，實則對日照常輸出軍需物資，客觀上支撐著日本的軍事經濟。蘇聯出於自身利益的考慮，逐漸降低了援華力度，並開始與日本接觸。曾一度對華抗戰持同情態度的德國，出於自身戰略利益的考慮，不僅停止了對華軍售，而且利用其在蔣氏當局中多年經營所形成的影響力，極力遊說蔣氏與日本媾和。
在這種國際背景下，1940年5月18日，日本通過了《以昭和15、16年為目標的處理中國問題策略》。其指導思想，是在1940年年底以前，進一步統一與加強政略、戰略和謀略，以全力迅速迫使中國屈服。日軍把重點放在誘降上，同時在正面戰場上保持對國軍的壓力，以配合日本在港島與蔣氏代表秘密接觸的“桐工作”。
為切斷中國西南方向上的國際交通運輸線，日本對英法施加了強大壓力。1940年6月20日，法國同意全面封鎖中越邊境。7月16日，英國宣佈自7月18日起，3個月內禁止通過滇緬公路對華運送軍械彈藥、汽油、載重卡車及鐵路器材，英國統治下的港島也同時實施對華禁運。西南、華南的外援通道被切斷後，僅剩下大西北這一條國際交通線，輸入物資數量銳減一半以上，這對於國內經濟相對發達地區基本已經淪陷，只能靠西南、西北欠發達地區苦苦支撐抗戰局面的中國來說，無異於雪上加霜。
說完外部環境，再看國內形勢。
在日本的全面軍事進攻、誘降和經濟封鎖下，國統區人心躁動，各派力量對抗戰的態度也悄然發生了變化。以汪為代表的親日派勢力公開降日，於1940年3月在南京建立了偽機構。大批國軍搖身一變，成了偽軍。這些偽軍基本都用來對付我敵後抗日武裝。
以蔣氏為代表的親美英勢力，雖未公開對日投降，但對抗戰前景愈加悲觀，積極醞釀對日妥協。1940年，國軍相繼在山西、河北、山東、蘇中、關中等地與我抗日武裝發生衝突。
面對如此複雜的局勢，我黨極其擔憂蔣、汪“統一投降（毛主席1940年7月6日語）”等。1940年7月7日，我黨發表了《為抗戰三週年紀念對時局宣言》，指出日本“企圖用封鎖我國際交通線，向我正面進攻及舉行天空轟炸等加重壓力與加重困難的辦法，達到其逼迫中國投降之目的”“現在是中國空前投降危險與空前抗戰困難的時期”，號召“應該加緊團結起來，克服這種危險與困難”。而提振民心士氣，堅定全民“抗戰必勝”信心的最佳辦法，就是組織一場相當規模的進攻戰役，取得一場空前勝利。
抗戰進入相持階段後，日軍在正面戰場上停止了戰略進攻，轉而著手消化“勝利果實”。為將華北變成繼續進行侵略戰爭的兵站基地，達到“以戰養戰”的目的。日軍加緊推行“華北治安肅正計劃”，企圖壓縮、扼殺八路軍的生存空間，最終達到消滅、瓦解敵後抗日武裝的目的。
從1939年秋到1940年夏，華北方面軍在各抗日根據地頻繁“掃蕩”的同時，大力推行“囚籠政策”，大規模修築公路、鐵路、挖壕築壘，由點連線，由線成面，竭力擴大其佔領區。據不完全統計，在1939至1940年兩年時間裡，日軍修復了同蒲、正太、膠濟、道（口）清（化，今博愛）等鐵路，計1870公里。新建白（圭）晉、德石等鐵路，計477公里。新建（北）平大（沽口）、濟（南）邢（臺）、濟（南）邯（鄲）等公路15600公里。建立的據點達2291個。1939年秋，華北敵後抗日根據地還保有近百座縣城，到1940年夏就僅剩下位於偏僻山區的幾個小縣城了。隨著根據地日益被封鎖、切割，八路軍活動日漸困難，物資供應日趨緊張。
1939年12月，冀中軍區政委程子華和政治部主任孫志遠發給八路軍總部的一份密電，引起了朱德、彭德懷的高度關注。這份密電裡說：“敵最近修路的目的同過去不同。其修法一是以深溝高壘連接碉堡。由任丘到大城、河間的公路修得比地面高五尺，兩旁溝深八尺到一丈，溝底寬六尺，溝面一丈六，把根據地劃成不能相互聯繫支援的孤立的小塊。部隊也不能轉移，便於敵逐次分區搜剿。第二種修法是汽車路的聯絡向外連築，安國縣已完成三層，敵汽車在路上不斷運動，阻擋八路軍出入其圈內”。程子華、孫志遠認為“絕不能讓敵修成”，否則“將造成堅持游擊戰爭的極端困難局面”。
程、孫所反映的情況不僅在冀中，而且在全華北普遍存在。在冀南平原，日軍依靠平漢路向南擴張，相繼修成石家莊至南宮、內丘至鉅鹿、邢臺至威縣、邯鄲至大名等公路幹線及許多支線，把冀南分割成許多小塊。日軍還計劃修築德石和邯濟兩條鐵路，以聯結平漢、津浦兩大交通動脈。在太行、太嶽山區，日軍搶修白晉鐵路，並準備修築臨汾至邯鄲的鐵路，以便進一步分割晉冀豫根據地。同時在平漢路兩側積極增築據點和公路，以便切斷太行與冀中的聯繫。
在正太路全線，日軍配備了3個混成旅團擔任守備任務，沿線構築了數十個據點，在鐵路南北還築了一層外圍據點。鐵路上以裝甲車來回巡道，鐵路兩側不許農民種植高稈作物（玉米、高粱等），以防八路軍襲擊。1940年6月中旬，日軍又開始脅迫數千民工修築德州到石家莊的鐵路，企圖以此切斷冀中與冀南抗日根據地的聯繫。到7月初，該條鐵路已由德州鋪軌至小辛附近，路基也已修到了青蘭。
為防範中國軍民破路，日軍還出臺了一系列強化鐵路、公路兩側的保安措施和懲治抗日群眾破路的辦法。如在鐵路兩側設置封鎖牆、鐵絲網；在公路兩側挖護路溝，甚至在電線杆底下也挖了環形網，並灌上水；日軍還在許多碉堡四周埋了大甕或數丈深的木頭，以便能及時聽到八路軍挖掘地道接近的聲音。1940年6月22日，冀南軍區向129師首長報告：“南宮之敵對我破壞交通政策是，在某村附近挖溝一條，即罰群眾五十元；砍電杆一根罰洋十元。”
對日軍囚籠政策的危害，八路軍首長有著清醒的認識。129師師長劉伯承指出：日軍強化交通的目的是“企圖對我大塊根據地，用據點、鐵路、公路構成網狀，把抗戰軍民纏繞起來。打一個比喻來說，敵人要用鐵路為柱，公路作鏈，據點作鎖來造成一個囚籠，想把八路軍民裝進裡邊去，凌遲處死。”
1940年4月25日，彭德懷簽發了朱、彭致各兵團首長的指示：“日寇現在正拼命修築道路（據各地報告統計之多殊為驚人），此種陰謀若不積極求得阻止與粉碎，待其完成，將會予我堅持敵後之抗戰以極大困難和不利”。指示要求：“各兵團首長應就當前實際情況，確保有效之對策，予以破壞”。
如此種種，充分說明組織一次具有相當規模的交通破襲戰，已經是八路軍在華北迫在眉睫的必然選擇。不打這一仗，任由日軍繼續推行囚籠政策，則八路軍在華北敵後的生存基礎就將被破壞殆盡。以當時華北敵後局勢惡化的速度來看，八路軍能否再熬半年而不垮掉，很值得懷疑。再者，任誰也沒有未卜先知的能力。在那樣複雜的情況下，誰又能預見半年後國際國內局勢會發生何種程度的變化呢？
事實上，半年後的1941年春，日本大本營及日軍內部，雖然對到底是“北進”還是“南進”產生了分歧。但無論是北進還是南進，日方都希望將華北變成兵站基地，都必然要集中力量剿滅八路軍這個心腹大患。因此，無論有沒有百團大戰，日軍在1941年對華北敵後抗日根據地的清剿力度都只會增強，不會減弱。
綜上所述，無論從提振民心士氣，堅定全民抗戰必勝的信心角度出發，還是從破解敵後根據地所面臨困境的角度出發，到1940年7、8月間，百團大戰已是一個必然選擇。
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