他是蒋介石政治上的伙伴，是“西安事变”之后蒋介石第一个见到的亲人；却又和蒋介石不顾身份大打出手，最终分道扬镳，他就是宋子文。
1894年12月4日，宋子文在上海出生，早年毕业于上海圣约翰大学，后留学美国，拿到了哥伦比亚大学博士学位，是民国时期的政治家、外交家、金融家。
宋子文是典型的西方文人绅士做派，而蒋介石是行伍出生，独裁专制；所以二人看不惯对方，在许多问题上存在矛盾分歧；最典型的就是宋子文四次辞职，又四次复出。
第一次，1929年8月，当时蒋介石答应裁剪军队，减少经费；但是由于当时国民党派系林立，谁也不愿意裁自己的军队，导致原本裁剪至60万人变成增加到80万人，这个结果宋子文无论如何也接受不了的，这意味着他的诸多提议无法实施，也无法向国内工商业界和资本家交代，于是宋子文决定辞职。蒋介石亲自到上海极力劝说，见自己的妹夫态度诚恳，宋子文答应复出。
第二次，1931年5月，国民党分裂成南京和广州两个政府，“九一八事变”后，在双方召开的“和平统一会议”上达成了一项妥协性协议，“改组南京政府，取消广州政府，实现宁粤统一。”这一条件的前提是蒋介石下野，于是在12月15日蒋介石公开宣布下野。下野前，蒋介石专门拜访宋子文，希望他和自己一样，于是宋子文递交了辞职书。
宋子文辞职后孙科被推到了台前，军队不听指挥，经济上债台高筑；于是孙科把蒋介石请了回来，蒋介石上台后，便恢复了宋子文的职务。
第三次，1932年，1931年5月5日丧权辱国的《淞沪停战协议》谈判之际，蒋介石从南昌“剿匪”前线发来电文要求筹集军饷200万元，宋子文坚决不予支持，多次争吵无果后，宋子文再次辞职，并且公开批评了蒋介石“攘外必先安内”的政策，认为是政治上出了问题，要停止“剿共”，从政治上处理。蒋介石怒不可遏，但此时的他还离不开宋子文，需要他来维持政府的财政，”蒋介石认为宋子文的理财能力“绝非他人望其项背。”于是他找到宋子文极力劝说，并答应每月的军费由1800万减至1500万，再加上宋美龄的苦苦哀求，于是宋子文答应了复职。
第四次，1933年10月，蒋介石乘宋子文出访欧美之际，向各家银行借贷6000万元，并且为了在经济上不受宋子文制约，将鄂、豫、皖三省的农村金融救济处改编为农民银行，得知情况的宋子文十分恼火，立即回国质问蒋介石，蒋介石蛮横的说到“南京政府是谁在当家，谁的天下，你不要干涉太多。”宋子文随后辞职了，这次蒋介石并没有挽留他。
这是蒋介石与宋子文自1927年合作以来爆发的最大一次矛盾。从蒋介石的谈话中，我们不难猜测宋子文的这次辞职，不单单是经济上的问题 再加之当时处于日本侵华之际。也许蒋宋在政治上的矛盾更加突出。
然而在1936年的“西安事变”中，蒋介石软禁期间，宋子文再次为他奔走。宋子文是他在“西安事变”期间见到的第一个亲人，据说当时蒋介石是热泪盈眶，但回到南京后的蒋介石又冷落了宋子文。
直到1940年，国民政府在抗日战争中节节败退，迁都重庆。蒋介石“连苏制日”的目的行不通，想要得到欧美的援助，这时的他想到了宋子文，宋子文以蒋介石“私人代表”的身份去美国寻求援助，在美国宋子文成功的赢得了罗斯福及其核心政要的信任。
1942年，重庆迎来了中国战区最高统帅参谋长美国的史迪威将军，史迪威与蒋介石的矛盾让蒋宋二人之间的关系再起波澜。蒋介石给宋子文发电，要求必须撤换史迪威，在宋子文极力游说罗斯福时，蒋介石又改变了主意，蒋介石前后反复的态度将宋子文置于非常尴尬的境地，宋子文说到“我以后没办法做你的美国代表，没办法跟你共事。”
蒋介石听候勃然大怒，不但把饭碗砸了还软禁了宋子文整整3个月，不允许他参加任何官方活动，也不许他去美国。最后宋子文万般无奈在别人的劝说下写了一份违心的检查，最后两人从表面看是和好了。第二年，宋子文出任行政院代理院长。
1949年，宋子文辞去了广东的所有职务，带着妻儿飞往法国，最后旅居美国。蒋介石也离开了大陆，两人的关系也进入了残局。后来蒋介石数次邀请宋子文访台，宋都没有答应，唯一的一次实在1964年，当时蒋介石已是76岁，宋子文也69岁了，然而他们并没有相逢一笑泯恩仇。蒋介石这次邀请宋子文的目的是争取美国援助，宋子文岁嘴上答应并未出力。
从此，蒋宋两家再无往来，直至宋子文去世，忘记的烟云也未散尽。
宋子文是国民党内少数敢对蒋介石说不得人；他也是不稀政治的人，敢于从高层直接辞职。他在“西安事变”时积极促进谈判，争取美国的经济、军事援助对国内的抗战起到积极贡献的。
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