細數杜月笙一生的傳奇經歷，如果要拍成電影，足足可以拍出一個系列。從水果行的學徒到後來上海青幫的老大，杜月笙的所有成就都是他親手打拼出來，同時他的高情商也是不可或缺的。
然而，杜月笙的命運也和他的人生一起浮浮沉沉多年，他從不認命，堅強的和命運作鬥爭，常常能夠逢凶化吉。尤其在做人方面，杜月笙更是絕對的公平，對於兄弟來說也是講義氣，這讓他積累了很高的聲望。但是命運也是公平的，年輕時有多風光，晚年時就有多悽慘。
離開上海的青幫老大
1951年8月16日下午，63歲的杜月笙病病逝於香港的三室一廳內，自此以後，他整日蝸居於此，幾乎是足不出戶，直至他病死為止，未曾挪過窩，就住在這三房一廳的狹小空間裡。有人說，杜月笙之所以會蝸居是因為害怕了，也有人說他是因為失望了。
作為中國“三百年幫會第一人”，杜月笙在上海擁有極高的威望，無論是在上海舊社會還是抗戰期間，杜月笙都作出了巨大的貢獻。然而，就是這樣一位大人物，卻要在1949年選擇出逃上海，其中的緣由令人唏噓。
杜月笙曾經這麼評價過他和蔣介石的關係：“蔣介石拿我當夜壺，用過了就塞到床底下。”這種比喻讓人心寒，卻又是不得不承認的事實。因抗戰時期杜月笙做出了重要貢獻，他曾想在論功行賞時，從蔣介石的口中，得到一個上海市長或者副市長的頭銜，為此他還曾暗示過戴笠。
不過，當他回到上海的時候，卻得到了蔣介石已任命錢大鈞為上海市市長、吳紹澍為副市長，負責接收上海全權的消息。為此，他的心已經涼了半截，抵達上海火車站時，沒有見到接待的官員，看到的都是打倒他的標語，這讓杜月笙對蔣介石徹底失望。
這種失望延續到蔣介石退回臺灣前，那時候蔣介石曾邀請杜月笙一同回到臺灣，不過遭到了他的拒絕。隨後，大陸方面也想讓杜月笙留下來，不過也被拒絕了。最終，他獨包一艘荷蘭輪船“寶樹號”,攜妻妾、子女、朋友和隨從數十人，逃離上海，去香港避風。
杜月笙之所以不留在大陸的原因很簡單，因為他曾幫助過蔣介石迫害過共產黨員，殺過汪壽華。面對這種情況，他當然不敢留在大陸，害怕遭遇不測。所以，香港成為他最後的希望，不過在他登船的那一刻，他的心也跟著涼了。
杜月笙在上海曾累積了大筆財富，在離開的時候也帶出了大半財物。不過，當他死的時候，兜裡僅僅只有10萬美元的現金，大部分都被他花光了。在他臨死前分配財產時，一箱欠條出現在大家面前，這裡面記錄了杜月笙曾經借出去了所有欠款。
然而，杜月笙沒有將欠條分配出去，而是命令孩子將這些欠條燒了。這個舉動引起了家人的不滿，但杜月笙卻回絕他們，更對家人大吼道：“這是在救你們的命。
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