孙中山先生于100年前，在与日本朋友秘密笔谈时，对连云港在军事上的战略地位给予了充分背定。
孙中山先生在近40年的革命生涯中，有近20年奔波于海外，历经千辛万苦，满腔热情地宣传革命主张，组织革命力量，募集革命基金。在那艰难岁月里，孙中山先生曾15次赴东瀛，侨居时间累计达9年半之久，为谋求支持和援助，与日本朝野各界众多人士广泛交往。孙中山先生结交日本友人的数量，说法不一:有的列出146人名单，有的人査找出270人的名字，有的统计约为300人，而见于孙中山先生著作的名单起码有数十人之多。尤其是致力于亚洲革命的宫崎寅藏等先生，为孙中山领导的革命事业竭尽全力，终生相助，甚至置倾家荡产、流血牺牺于不顾。由于孙中山先生不会日语，经常借助汉文与日本朋友交谈。1897年8月至1898年8月间，孙中山与日本熊本县人士、多次来中国调査采访的大陆浪人宫崎寅藏先生，就起义地点等问题进行过多次笔谈，其中，有大量的笔墨谈论连云港。
孙中山与宫崎先生曾分别提出以广东或四川为起义之地。但经反复议论后，广东因1895年广州起义失利，“当地之官犹如惊弓之鸟”，提防甚严，“我辈举动较前略难”;四川因“不近海口，接济军火为难”，都颇感不妥。
然而，对于连云港，二位先生却共同认为是“最善”的选择。官崎先生首先提出，“诚如前之所言，在山东、河南、江苏交界可招二三万众，则以江苏之海州为最善矣。”他强调，“盖起点之地，必先求得人，其次接济军火之道，其三不近通商口岸，免各国借口牵制。海州之地，于此三者皆得，且可握运河，绝漕米，此亦制北京之死命。”孙中山先生大为赞同，并详细介绍了他实地察看的情形:“取道于海州之事，弟已于十余年前思量之(指1885年4月来上海时，见《孙中山与上海》)。曾到彼地盘桓七八天，细看海口之形势，不便入巨船。只离州城二十里，云台山在海中有可靠大船耳。且州城有厘金，每小船通过稽査甚严。”对于海州设卡征收厘金税、盘査甚严问题，官崎先生不以为然。他认为，既然以海州为起点，应首先占领海州和云台山，“到此时不怕厘金卡矣。”孙中山先生亦认为，若先夺取云台山，再夺州城，确是“恰好之地”。接着孙中山先生对海州的战略地位进行了具体分析:凡起义地点，“总求急于聚人，利于接济，快于进取。在海州，则进取、接济亦利于广东矣，惟聚人，则弟于此毫无把握。……如阁下云此地可招二三万众，亦可集事矣，盖海州既有两便，又有其人，则北可进据山东以窥北京，南可夺取淮扬以通大江……有人，有粮，有器，则成败在乎运筹指挥之策耳。”
后因形势变化，起义地点没有选定海州。但孙中山先生海州之行，却掌握了大量的第一手资料，为其成功地撰写《实业计划》提供了可靠的依据。
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