新四軍發展歷程可以分為兩個階段，在蘇北進行的這場戰役，成為了重要轉折點。
抗戰初期，八路軍發展猶如魚入大海得心應手，邊打仗邊擴展，很快遍及華北大地。新四軍的發展卻是一波三折。軍部人員組成來自三個方面，有葉挺召集的舊部，還有醫療隊；還有延安派過來的部分幹部，最多的則是各游擊隊成員。
下面的部隊有閩西張鼎丞、鄧子恢、譚震林，閩東葉飛、胡海，閩南何鳴，閩北黃道，贛東北關英、李步新、王豐慶、劉毓標，浙南劉英，閩浙贛粟裕，閩贛邊鍾得勝、胡榮佳、彭勝標，湘贛邊譚餘保、曾開福、彭輝明、段煥競、劉培善，湘鄂贛邊傅秋濤、嚴圖閣、江渭清、鍾期光、譚啟龍以及湘南、鄂豫皖邊、豫南桐柏山等幾十個游擊隊組成，四個支隊下轄的一個團，一個營都可能來自不同地區。
1937年10月開始籌建，1938年2月上旬開始集結整編。1938年5月4日毛主席東致電項英：“在偵察部隊出去若干天之後，主力就可準備跟行，在茅山地區創造根據地，然後分兵一部東進，再分一部分渡江進入江北地區。”
陳元帥是我軍有名的“智帥”，他長期擔任政治工作，井岡山時期就是三號人物，擅於思想工作，還擅長髮現人才，廣交人脈。作為新四軍的先鋒官，他挺進蘇南，派部分部隊與江抗向東發展，很快就發展出幾千隊伍。
蘇南和浙江是蔣介石的老巢，不容易打開局面，貫徹“五四”指示，陳帥把重點放到了蘇北。1939年11月借為“兩李”運送子彈過江之機，陳毅派張道庸（陶勇）率先帶隊伍過江。此後，葉飛也率領隊伍北渡長江，控制了長江口，並以揚中為連結點，形成足跨長江兩岸、發展蘇北的態勢。與此同時，上海、江蘇的地方黨組織和各路武裝也陸續到達江北。
1940年6月，面對顧祝同、冷欣、韓德勤、李品仙等部從南、北、西三個方向堵截我軍。7月8日，粟裕帶領老二團、新六團等部隊，經揚中北渡長江，到達江都塘頭地區，與挺進縱隊、蘇皖支隊會合。
至此我軍主力已經過江，陳毅任指揮，粟裕任副指揮，政治部正、副主任由劉炎、鍾期光分任。部隊整編為3個縱隊8個團，總兵力7000餘人。
新四軍採取遠道奔襲和各個擊破的戰術，東進黃橋。為了爭取中間力量，擊潰陳泰運部兩個團，殲其一個多營，挫其銳氣後，再如數遣還俘虜，送還部分繳獲的槍支。陳泰運於危難中得救，十分感激，表示願意合作。
7月28日一夜激戰，殲滅頑固派何克謙部主力2000餘人，何部特務團400餘人在陳宗保率領下起義，編為新四旅第一團。我軍派管文蔚、陳同生、陳丕顯負責建設根據地，成立泰縣、泰興、如皋、靖江四個縣政府，由惠浴宇、陳同生、梁靈光、劉萬里分任縣長。
從我軍過江開始，韓德勤就不斷挑動事端。幾次小的摩擦後，1940年9月30日，他親自指揮26個團共3萬餘人南下，妄圖與我決戰。
頑軍由89軍軍長李守維統一指揮，兵力部署為：泰州二李和陳泰運部1.2萬人為右路軍，從黃橋西側進攻；保安一、五、九、十等5個旅7000餘人為左路軍，從黃橋東南面進攻；韓部主力89軍1.5萬人為中路軍，從黃橋東、北面進攻。
我軍分析認為，韓軍雖然總兵力達3.4萬人，但是因為二李、陳泰運、保安旅心懷二志，均持觀望態度，實際出力作戰的，只是中間一路89軍。我軍只有7000多人，如果單純防禦將十分不利，時間拖久了，二李、陳泰運、保安旅也會加入進攻。粟裕制定了“誘敵深入，各個擊破”的作戰方針。
9月30日，韓德勤部出動後，受阻於暴雨；10月3日雨過天晴，我軍游擊隊麻雀戰，干擾敵人前進。10月4日，頑軍33師作為前鋒，已經發起了進攻，另外一路獨立6旅這時從高橋南下。下午四時左右，該部進入了伏擊圈，葉飛率第一縱隊，分為四個“箭頭”猛插過去，將獨立六旅攔腰切成幾段。經過三小時的激戰，全殲了獨立第六旅，號稱韓頑中堅力量的中將翁達愧而自殺。
翁達旅被殲後，第二縱隊在王必成等率領下，趁夜悄然向東南穿過八字橋，插至分界，截斷了頑軍歸路。隨後，我軍一、二縱隊兩路夾擊八十九軍李守維部，將三四九旅和三十三師全部分割包圍於黃橋東北地區，首殲三十三師主力於小二房莊；繼而向東，全力圍攻野屋基附近的八十九軍軍部及三四九旅。三縱陶勇也抽出力量，從黃橋的東門及其兩側地區打了出去，配合第二縱隊聚殲頑三十三師，活捉了該師師長孫啟人。激戰兩日，我軍取得大勝，追殲敵人，佔領了要地海安。
戰後，陳毅電報裡統計了戰果：自10月3日起至6日止，共殲頑軍主力12個團，保安第十旅全部，保安第三旅、保安第五旅各一個團，共計11000餘人。其中第八十九軍中將軍長李守維，獨立第六旅中將旅長翁達及旅、團長數人斃命，俘三十三師師長孫啟人、九十九旅旅長苗瑞林，一一七師參謀長等師、旅、團軍官10餘名，下級軍官600名。據不完全統計，繳獲長短槍3800餘支，輕、重機槍189挺，山炮三門，迫擊炮59門，還有大量彈藥和軍需物資。
黃橋慘敗後，韓的89軍幾乎全軍覆沒，除將官、兵員和武器輜重的損失奇重外，韓軍軍心已經渙散。地盤的被壓縮，財源也極為窘迫。韓德勤的力量逐漸式微，二李、陳泰運等部及地方勢力更加離心離德，韓在蘇北日益邊緣化。
這場勝利後不久，八路軍南下，與新四軍會師。陳毅喜不自禁，寫下了氣勢磅礴的詩篇：
十年征戰幾人回，又見同儕並馬歸。
江淮河漢今誰屬？紅旗十月滿天飛。
這一仗後，我軍威震大江南北。
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