话说鲍信在和黄巾军的作战时因为救曹操而战死沙场，鲍信的下属于禁被划归了王朗的麾下，王朗接管后，发现于禁有大将之才，便推荐给了曹操。曹操听了王朗的推荐，又听说他是鲍信的旧部，于是便招于禁谈话，然后，将其任命为自己的军司马。自此于禁便开始跟随着曹操南征北战了。因此，于禁其实是五子良将中仅晚于乐进而加入曹军阵营的，其资历是要比徐晃、张辽和张郃都要早的。
其实对于于禁来说，这番变化实在是太戏剧性了。自从被鲍信招募入伍以来，除了跟随鲍信讨伐黄巾军以外，主要的作战经历都是在鲍信的带领下与曹操军协同作战。由于鲍信的原因，于禁随着鲍信协同曹操一起主动出击董卓，虽然被董卓麾下大将徐荣击溃，但是显然能够看出，曹操才是真正要匡扶汉室天下的有志之士。
也正是由于鲍信对曹操的认可，在兖州刺史刘岱战死沙场后，鲍信才在陈宫的建议下率领兖州上下官员迎曹操为新任兖州刺史。对于仅仅作为鲍信手下的一名小队长的于禁来说，曹操做为自己的新任大老板，意味着前途是无比光明的，这可以说是于禁迎来的第一个小转折。
然而，就在这个时候，第二个转折发生了，在曹操和鲍信准备伏击兖州的黄巾军的时候，发生了意外，鲍信为了掩护曹操撤退舍身战死。自己虽然因功晋升为了都伯（相当于百夫长），但是却被划归到了王朗部下，因此在于禁心中难免产生了不小的失落。
尽管如此，于禁并没气馁，而是以新升任都伯的身份向新领导王朗进行了述职，并详细的分析了令鲍信战死的遭遇战的得失，以及经验总结。王朗听完大吃一惊，没想到自己接手的鲍信的队伍中，这个小小的都伯竟然有如此的分析和认识，完全就是大将之才啊。
于是王朗不禁多问了一句于禁的志向在哪里，于禁抓住机会，向王朗直言说：“愿征战沙场，建功立业”。当时的王朗官职也不高，时任徐州的治中从事，这个从事的官职是个文官。在听到于禁的回答后，王朗感到于禁跟随自己恐怕会埋没了他的才能，考虑到于禁的老领导鲍信和曹操是生死之交，于是便把于禁推荐给了曹操。
曹操听说于禁的来历是鲍信的旧部，于是毫不犹豫就答应了要面见于禁，于是于禁迎来了第三次转折。面见曹操以后，于禁把自己的志向和对于王朗的述职报告又和曹操重述了一遍，曹操又问了于禁几个问题，于禁都从容回答，曹操十分满意，于是便将于禁留下，并任命为军司马之职。
在经历了几番周折后，于禁终于正式加入了曹操的阵营。跟随曹操之后，曹操也确实很看重于禁，第二年（也就是初平四年（193年）），就交给他一部分兵权，让他独立统兵和自己一起攻打徐州，并且派他单独去攻打广戚县城。
接到命令的于禁是无比兴奋，毕竟自己初来乍到，居然能被授予兵权，能够独立统军，这是何等的信任与认可啊！
于是，于禁对这次作战给予了足够的重视和充分的准备，派人了解了敌人在广威县的布防情况，然后具有针对性的制定了详细的作战计划，因此顺利的攻克了广威。曹操对于禁的胜利感到十分满意和高兴，因此升任他为陷陈都尉。
同时，曹操率军也在徐州与陶谦以及陶谦的援军刘备军进行作战，双方僵持，曹操这么会打仗的人，居然被刘备率领四千多人阻挡住。曹军虽然攻势很猛，但是刘备守的也很严密，因此，曹军进展十分缓慢。就在这个时候，传来消息，张邈和陈宫叛迎吕布，兖州老窝被他们占据。
老家被端，曹操感到十分被动，于是放弃进攻徐州，撤军回救。于禁便也跟着曹操一起回到兖州，攻打被吕布占据的濮阳。
这一次于禁又单独率兵，在城南攻破了吕布军的两座营寨，而且还率兵在须昌打败了吕布的部将高雅。
在这之后，又随从曹操在寿张、定陶和离狐等地多次将吕布击败，并最终在决战时彻底击破吕布军，将吕布赶出了兖州。于是曹操率军顺势在雍丘包围了反叛者张邈的弟弟张超，并攻破了雍丘城以及周围的四座城池。
随后，于禁又跟随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部，屯军驻扎在版梁。黄邵等人乘夜对曹操营寨发起夜袭。当时正值于禁的部下值夜，发现黄巾军袭来，赶忙敲起铜锣预警，而由于是自己的部下当班值夜，于禁也并未解甲入睡，听到预警的铜锣声，于禁赶忙出营寨组织自己的人马率先展开迎击。在于禁的率领下，曹军阵营很快恢复镇静，并有效的组织起来反击，不但打败了来袭的黄巾军，还斩杀了黄邵等黄巾军头领，迫使黄巾军全部投降。曹操对于将的表现大为欣喜，将于禁升为平虏校尉。
同一年，于禁跟随曹操向南讨伐袁术，在若县对袁术的部将桥蕤、张勋等人展开围攻，斩杀了桥蕤、张勋手下的四员将领，迫使袁术败逃到淮南。
到了建安二年（197年），曹操把战略目标瞄准了占据宛城的张绣。于禁便又随曹操前往进攻宛城。一开始很顺利，在军师贾诩的劝谏下，张绣选择了率众投降曹操。
曹操大喜过望，也十分得意，毕竟自己是兵不血刃就收降了一个地方军阀。然而曹操是个人妻控，在收降张绣后，见到了张绣的婶婶（张济的遗孀）邹夫人，发现邹夫人生得貌美，于是在得意忘形之余，竟然在没和张绣打招呼的前提下就自作主张纳了邹夫人为妾。这个举动引起了张绣的不满，心怀怨恨。
曹操听说张绣心存不满，就秘密计划，打算要杀掉张绣。结果保密措施不当，计划泄漏。张绣得知后，便先下手为强，率先偷袭曹操。
曹操的阵营遭到张绣军队突如其来的袭击，来不及应付，各营慌忙间便各自向舞阴退兵，边撤军边找寻曹操的所在，场面非常混乱。唯独于禁面对突然袭击镇定应对，约束部下，整肃阵容，一边组织应战，一边撤退。因此当时的局面差不多就是其他阵营基本上属于溃败而逃，唯有于禁所部的数百人在力敌张绣军的进攻，在这种局面下，于禁军伤亡不小，但是于禁坚持率军断后，有敢于溃逃者立斩，才使得本阵在保持阵型的前提下确保了曹军其他阵营的撤退。
尽管如此，曹军的损失仍然很大，曹操战败，长子曹昂，侄子曹安民被杀，猛将典韦战死。
张绣军将曹军赶出城后，攻势放缓，于禁这才缓缓的重新整顿阵型，边敲鼓边撤退。在撤退的路上，还没有到达曹操所在大营时，于禁见到十几个伤兵，衣衫不整的走在路上。于禁感到很奇怪，被敌人偷袭，与敌人作战也不至于如此狼狈啊。于是上前询问才知道，原来这些伤兵是被曹操刚刚收编的青州军给洗劫了！
为什么这些青州军会洗劫自己人？原来这些青州军是曹操在兖州勉强击败崛起作乱的黄巾军后，被曹操收编后所整编的，而曹操对青州军比较宽容。因此青州军才敢如此放肆，居然乘乱抢劫自己人。
于禁得知是青州军所为后，大怒，说：“青州军现在也是曹公的部队了，难道还当自己是贼寇而妄为吗？”于是前往追讨这些不法的青州军，并且历数他们的罪行。
于禁治军严格且训练有素，青州军抵挡不住，逃到曹操大营恶人先告状，说是于禁跟着造反，被于禁突袭了。
这时于禁也率军赶到了曹操大营，并没有马上进营拜见曹操，而是先招呼属下一起安营扎寨，站稳阵脚。这时有人劝于禁说：“青州军已经在曹操面前告了你的状了，你应该先向曹操解释清楚。”但于禁说：“现在敌人在后面追赶，不知道什么时候就追到眼前了，我不先做好准备，如何迎敌？至于曹公，他是明智的人，正所谓谣言止于智者，有什么好担心的？”
于是，于禁先筑好了濠沟扎好了营寨以防备敌人进攻，然后才前往曹操大营拜见曹操，并将过往的经过来龙去脉都讲了一遍。曹操听后很高兴，说：“这次事出突然，我军仓促之间匆忙撤退，将军你能在混乱中整顿军队，追讨抢掠的恶行，安营筑寨以坚守，即使是古代的名将也不过如此啊！”于是记录了于禁前前后后的功劳，将他封为了益寿亭侯！
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