就表演才華上說曹雲金毫無疑問是郭德綱的得意門生，曹雲金2002年開始跟隨郭德綱，2006年正式拜師學藝。短短几年時間，曹雲金沒有辜負郭德綱的栽培，他成為了德雲社臺柱子。
但是好景不長，這對師徒就鬧掰了。曹雲金持功自傲，認為自己對德雲社的貢獻很大，但是自己的收入相對較少，他很不服氣，大鬧了郭德綱的生日宴，於2010年，離開了德雲社。這裡小編認為曹雲金很不道德，俗話說“教會徒弟餓死師傅”，但是郭德綱對曹雲金真的是悉心栽培，絕不藏私，因為就目前為止，郭德綱也沒有否認過曹雲金的才華。
離開德雲社後的曹雲金，確實大火了一段時間。涉及本行相聲，外行電影，綜藝等，忙得不可開交，同時他的收入也達到了他的預期，資產飛速上漲。
離開對德雲社之後，有更多更多的錢之後，曹雲京的情場經歷同他的工作一樣豐富了起來。
2016年，曹雲金與江若琳在拍攝電影《不離不棄》上相識，在拍攝的過程中，曹雲金對江若琳動情了，隨後即展開追求並且成功追到。不過直到那年的7月20日，在《不離不棄》的定檔發佈會上才公開戀情，不過他們的戀情只持續了短短4個月，這不免讓人覺得有為電影炒作的嫌疑。
江若琳說他們分手的原因是曹雲金不希望她工作了，讓她在家做家庭主婦，但是江若琳的事業心不接受，所以導致分手。
僅僅兩個月後，曹雲金就被拍到與09屆海南旅遊小姐亞軍張瀞尤同回酒店，但是這段感情仍然沒有持續多久，2017年6月宣佈分手。
又過了一個月後，曹雲金被媒體拍到與演員唐菀手牽手，曹雲金找女友的速度是真的快。不過令人想不到的是，花花公子收心了。2018年2月，曹雲金與唐菀登記結婚，不過沒有舉辦婚禮。
同年4月17號，曹雲金在某社交平臺發佈稱他們的女兒出生了，這一算，曹雲金與唐菀從相識到懷孕到登記結婚的速度可真是驚人。
唐菀雖然願意做家庭主婦，但是曹雲金躁動的心依然照舊。還在唐菀坐月子期間，曹雲金就被卓偉爆料與一位女孩一起入住香格里拉。雖然漫天質疑曹雲金出軌，但是唐菀選擇容忍。因為他們的女兒，唐菀不想離婚。不但拖到了2019年6月11日，兩人還是離婚了。
讓人覺得最有意思的事情是曹雲金的經紀人對外稱曹雲金與唐菀的離婚原因是“婚後一直都是男方養家，女方無收入”不知道曹雲金是否還知道曾經說的希望女朋友放棄事業，安心相夫教子，其次對孕婦的工作收入還要求，小編認為可以辭退這種說話不過腦子的經紀人，還會給明星自己帶來公關麻煩。
離婚兩個月後，曹雲金又被拍到與新女友的同居生活。
不得不說，曹雲金的感情經歷著實有點豐富，《完美關係》這部劇的開始曹雲金真是本色出演？不知再過多久他才能安穩的生活。
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