亚马逊上市后，和贝佐斯共同创业的卡芬离开了公司。卡芬说：贝佐斯不让他参与亚马逊决策，这是对信任的一种背叛，忘了当初两人共同创业时的艰辛。
贝佐斯使所有员工都怀有一种信念，他们确实也得到了丰厚的回报。但这位眼神坚定的创始人最终还是把他们解雇了，取而代之的是拥有新观念和更多经验的人。
亚马逊又在众多公司中收购了互联网电影资料库、英国一家网络书店BookPages、德国网络书店Telebuch、网上市场Exchange.com、第一家社交网络PlanetAll以及用户上网信息收集的网站Alexa Internet。
收购行为引入了大量有经验的高管，但由于亚马逊发展太快，内部有些混乱，因此需要整合各公司及其技术资源。大部分高管都在一两年后离开，因为他们实在受不了公司疯狂的发展步伐。
1998年，贝佐斯和风险投资家约翰·杜尔看到了一个机会——一家网上药店，他们成立了Drugstore.com网站，并招募微软的高管。亚马逊拥有其三分之一的股份。
风险投资朝着预期的方向进行，因此未来两年内，廷斯利和贝佐斯拿出亚马逊的资金，在一些有潜力的网站斥资数百万美元，包括专营宠物用品网Pets.com、户外装备网站Gear.com、葡萄酒网站Wineshopper.com、车辆销售网Greenlight.com、互联网杂货零售网Homegrocer.com，以及城市送货服务网站 Kozmo.com。作为交换，亚马逊持有一少部分股权和每一家网站的一个董事会席位，公司相信，如果这些产品类别都能在网络上成功交易的话，这些网站肯定大有前途。
创业者们认为他们的投资非常有实力，因此公司的胜算很大。然而在2000年，网站泡沫突然破裂，几乎所有的网站都全军覆没。那时，贝佐斯无暇顾及这些网站，因为公司还有自身的问题，贝佐斯既没有心情也没有时间救它们于水火。亚马逊在这些投资中损失了数百万美元。
贝佐斯说他想建立一个物流系统，要比当时的仓库大10倍，不仅在美国，还要在亚马逊的新市场英国和德国也建立物流中心。
莱特仅一年就花了3亿美元。他不仅在弗恩利建了个仓库，而且购买和翻新了现有的仓库，把它们变成物流中心，一个紧邻亚特兰大，两个位于肯塔基州，还有一个位于堪萨斯州。
他把荷兰图形艺术家M·C·埃舍尔（M. C. Escher）的作品变成了现实，并把“它们”固定在自动的椽子上，走道和货架两边安上闪烁的照明灯，以引导工人取货；传送带则不停运送Crisplants分拣机的大型机器设备，然后从传送带上取货，扫描条码，根据顾客订单分类，最后包装出运。
可以慢慢地发展——引入一个产品门类，然后再引入另一个产品门类；也可以立即全线进军。贝佐斯两种方法都尝试了，他的想法非常古怪，员工们把这些称作“狂热梦想”。
亚马逊于1998年收购德国的Telebuch和英国的BookPages（这二者都是电子商务网站），这给亚马逊明确公司的核心原则提供了机会。
亚马逊人力资源部工作的艾利森·阿尔戈尔（Alison Algore）一直在和贝佐斯探讨公司的核心价值观，当时贝佐斯正准备和Telebuch的创始人开始电话会议。他们就5项核心价值观最终达成了共识，并把它们写在会议室的白板上：顾客至上（customer obsession）、勤俭节约（frugality）、崇尚行动（bias for action）、主人翁精神（ownership）和人才招聘的高标准（high bar talent）。后来又加上一条：创新（innovation）。贝佐斯不仅在办公室的墙上和物流中心粘贴这些标语，同时还考虑如何向员工灌输这些思想。
玩具反斗城玩具公司非常擅长为每一季挑选合适的玩具，他们和供货商关系密切，因此可以拿到优惠价和许多畅销品种的充足货源。亚马逊也自然施展了网络零售经营和及时向消费者供货的能力。
当两个团队头一次碰面时，贝佐斯就故意在会议室留了一把椅子，他解释说：“这是给顾客留的。”
贝佐斯把主要精力放在全方位选货上，并想让玩具反斗城玩具公司负责把每件玩具都放到网站上。玩具反斗城玩具公司认为这有点不切实际，而且成本太高。同时，它想成为亚马逊网站的独家玩具销售商，但贝佐斯认为这个条件太苛刻。两个公司数月来一直处于对立局面。
为了完成这笔交易，他们不得不各自做出一些让步。玩具反斗城玩具公司同意销售几百个最畅销的玩具，亚马逊保留了用非畅销品来补足对方货物类别的权利。
8月份，公司宣布双方缔结10年合作关系，亚马逊由此获得了一笔救命钱，从而解决了资产负债表上出现的问题。
双方同意玩具反斗城玩具公司的库存可以放在亚马逊的物流中心——这是亚马逊向成本更高和综合性更强的业务迈进的第一步，这也为其他公司的业务搭建了平台。
技术部副总裁尼尔·罗斯曼（Harrison Miller）开始在全国寻找类似于玩具反斗城玩具公司这样的大零售商，希望能够达成更多这样的交易。在2001年初，亚马逊的努力终于有了起色。
公司和鲍德斯书店达成了一笔交易，然而却为此铸成了大错，因为亚马逊在纳什维尔城外建立了一个巨大的物流基地，用来储存网上的订单货物，但他们后来发现公司只需要建立一个规模较小、比较分散的仓库，就可以把书以较低成本快速交到顾客的手上。
几个月以后，亚马逊同意接手美国在线的购物频道，以此回报对方前期的1亿美元投资。
亚马逊还与电路城达成了一笔交易，亚马逊负责对方的存货，对方帮助亚马逊充实匮乏的电子类产品货源。
在这期间，拍卖网和zShop经营的出现了问题，它们的主要问题是，它们隐藏在亚马逊网站里而不被顾客关注。为了让每一笔交易都运行顺畅，他们通过一个叫做Crosslinks（横向联合装置）的软件来链接相关零售网页上的第三方拍卖。例如，销售霍金老式钓鱼竿的卖主，可以通过Crosslinks把拍卖品放到有关假蝇钓鱼的书籍和电影的网页上。亚马逊打算用数学算法来分析产品网页和拍卖网页上的特殊语句，然后自动把相同的产品匹配起来。
亚马逊于2002年1月推出了一项服务，叫做“超级免费送货服务”，主要针对99美元以上的订单。在几年的时间里，这一消费额掉到了49美元，后来又降到了25美元。
超级免费送货服务为未来启动新的计划奠定了基础，包括亚马逊的收费会员制俱乐部Amazon Prime。然而，沃伦·简森认为,“免费送货”并不是什么创举，它只会让未来的资产负债表再一次出问题。
在接下来的一年里，亚马逊的高管们纷纷辞职。他们之所以离开，是因为股票价格持续低迷，手里持有的股票的价格一直踟蹰不前，并且他们对公司目标也失去了信心，薪水也比较低，所有这些都证明他们在短时间内不可能坐拥财富。
有些人厌倦了公司的一切，想寻求一些改变。有些人认为贝佐斯为人主观，而且也不打算改变。几乎所有人都认为亚马逊的黄金时代已经过去。尤其在2002年到2003年间，亚马逊公司内部的矛盾几乎到了不可调和的地步。
这些人走后，公司员工经过一段时间的调整后觉得生活失去了目标，就像是刚刚摆脱了邪教的束缚。虽然一些人心照不宣，但心里都明白不可能再为贝佐斯效力了。因为贝佐斯对他们的要求太苛刻，从不对他们表示赞许。不过与此同时，也有许多员工却对贝佐斯忠贞不二，而且后来对自己在亚马逊的成就感到不可思议。
