1875年3月26日，李承晚出生於朝鮮黃海道平山郡的一個偏遠鄉村。李承晚早年研習中文，接受四書五經、儒家文化的教育。1895年，李承晚又進入美國在朝鮮創建的首個西式學校——培材學堂學習。在這裡，李承晚學會了英語，開始接受西方文化。
1896年，李承晚加入美籍朝鮮人徐載弼創辦的獨立協會。李承晚通過組織集會、發表演講，積極宣傳擺脫列強的支配進行獨立運動的思想。慢慢的李承晚聚集起很大的人氣，但是卻引起了當朝政權的不滿。
1898年，獨立協會在大韓帝國的鎮壓下被解散，李承晚也被捕入獄，遭到嚴刑拷打，最後被判無期徒刑。在獄中，李承晚寫作了很多政論文章，經朋友帶出獄外發表於報刊上，同時，李承晚撰寫了《獨立精神》、翻譯了《清日戰記》兩本著作，形成了依靠外交手段尋求獨立的思想。
（李承晚(右立者)與父親(中坐者)）
1904年，李承晚被特赦出獄。出獄後的李承晚被皇帝任命為赴美使者，暗中前往，遊說遊說美政府維護韓國獨立，以擺脫日本的統治。在美國幾經波折，李承晚見到了美國總統，不過當時的美國想要利用日本遏制俄國在亞洲的擴張，因此美國總統對李承晚異常冷淡，甚至不願接受他面呈的文書。李承晚的活動徹底失敗。
（獄中李承晚(左立者)）
雖然行動失敗了，但是李承晚在美國的幾年內，獲得了華盛頓大學學士學位、哈佛大學碩士學位和普林斯頓大學博士學位。積攢了豐富的人脈資源和外交經驗。
1910年，李承晚回到漢城。回國後的李承晚在各個學校發表獨立演說，但是遭到日本人的監視，並在1912年時，遭到了日本人的扣留。脫身後後流亡檀香山。在檀香山，李承晚與當地韓僑一起創辦韓國學校，在海外繼續從事韓國獨立運動。
在巴黎和會召開前夕，李承晚想要參加以呼籲國際社會恢復韓國主權。但是遭到了美國總統的阻撓，李承晚無法獲得出境護照。
（ 李承晚博士照）
1919年，韓國爆發全國性大規模反日三一運動。流亡海外的韓國獨立運動志士在俄國海參崴和中國上海成立了臨時政府，韓國國內也成立了漢城臨時政府。9月，三個臨時政府合併成大韓民國臨時政府，在上海成立，李承晚被推舉成為首任臨時大總統。
1920年，李承晚在經營殯儀運輸的美國商人幫助下，暗中乘船來到了上海。雖然李承晚成為了臨時總統，但是在內部的威望並不高，最終在權力鬥爭失敗後，被罷免職務。隨後，李承晚再次前往美國，以尋求美國對大韓民國臨時政府的認可。不過由於臨時政府從未在韓國本土行使過政府職能，李承晚的外交活動也沒能取得成功。
1945年8月15日，日本無條件投降後，李承晚又回到了韓國。12月，蘇、美、英三國決定對朝鮮半島進行南北託管，遭到了金九等人的極力反對。但是李承晚陣營則相對溫和，因此得到了美國的關注。
1947年，隨著，美蘇分歧進一步加大。美國為防止蘇聯控制整個半島，提出先在南部舉行大選，後得到了聯合國的同意。1948年在美國的扶持下，李承晚當選為大韓民國的首位總統。
（李承晚和麥克阿瑟）
李承晚為了鎮壓自己的反對勢力，製造了一系列流血事件，以維護自己的統治。1948年3月在韓國舉行大選之前，濟州島就發生了反抗美國鎮壓，反對朝鮮分裂的抗議事件。李承晚立刻下令鎮壓，造成近6萬人死傷，相當於濟州島人口的五分之一。10月，被派往濟州島鎮壓起義的軍隊發生了兵變，同樣遭到了李承晚的鎮壓，平民也無辜牽連其中。
除了武力鎮壓反對者，1950年，朝鮮戰爭爆發後，李承晚以清除"殘餘共匪"為名，逮捕政敵，清除異己。
1958年，李承晚向國會提交了《新國家安全法》，無限擴大"犯罪"範圍，為自己的獨裁統治披上了合法外衣。
1960年，在韓國第四屆總統大選中，李承晚在選舉中大肆舞弊，並且為了打擊競爭對手，在民主黨候選人趙炳玉因病去美國治療期間。李承晚趁機宣提前大選。氣急敗壞的趙炳玉幾天後在美國突發心臟病去世。最終，李承晚以92%的得票率確保了自己的第四次連任。
但是，憤怒的民眾卻不買賬，韓國爆發了著名的"四一九革命"，漢城、釜山、光州等各大城市相繼爆發幾十萬人參加的大示威，韓國民眾不懼鎮壓高呼"打倒獨裁政府"、"李承晚下臺"等口號。最終迫使李承晚辭職。5月29日，李承晚攜家人前往美國夏威夷。最初，李承晚只是想暫避一兩個月。但新任的韓國政府拒絕他回國，韓國報紙也發表評論不歡迎他回國，李承晚只能流亡夏威夷。1965年7月19日，90歲的李承晚在夏威夷病逝。
（關於李承晚亡命的報道）
