楠木正成是河內國的惡黨頭子，按照他的自稱，楠木氏是出身於日本古代的名門橘氏。
楠木氏自楠木正成的父親楠木正康時就是河內國的一霸，其母親懷著楠木正成的時候在志貴山毗舍門祈禱，結果剛好在那兒產下了楠木正成。毗舍門供奉的是佛教戰神毗沙門天，毗沙門天又被稱為“多聞天王”。因此，家人給楠木正成取小名為多聞丸，因為據說楠木正成的鼻毛特別長，因此他又被稱為“鼻毛多聞”。
楠木正成
楠木正成長大之後就不是個善茬兒，此人驍勇善戰，又熟讀兵法，在赤坂城附近成了有名的惡黨頭子，在惡黨中有著很高的聲望。
元弘元年（1331年），後醍醐天皇因為躲避鎌倉的緝拿，逃往了笠置山，號召各地兵馬前來勤王，可是各地的武士守護，要麼懼怕鎌倉，投靠幕府，要麼就是在一旁觀望，不置可否。由於勤王人數過少，後醍醐天皇對此頗為憂慮。
到了晚上，後醍醐天皇做夢夢見了皇宮紫宸殿外的庭院裡，有一棵大樹，大樹的枝葉向南生長，最為茂盛，樹下有一個面南背北的座位空在那裡，而文武百官均整整齊齊地坐在樹下。突然，有兩位童子跪在了後醍醐天皇的腳邊，指著樹下的座位哭泣著說：“普天之下，已經沒有可以容納陛下的地方了，只有這個座位，可以供陛下入座。”
後醍醐天皇從夢中驚醒，自己盤算到：“木向南伸，肯定是會有楠氏出身的人來輔佐我號令天下！”接著，天皇連忙找來了笠置山上寺院的僧侶快元解夢，快元解釋道：“楠，不就是河內國的楠木正成嘛！”
後醍醐天皇聽聞真有此人，大喜不已，連忙派近臣藤原藤房徵召楠木正成前來面聖。
楠木正成奉召而來，後醍醐天皇急忙詢問他有何破敵良策。
後醍醐天皇
楠木正成說到：“鎌倉逆賊殘暴不仁，連上天都要討伐他們，我們肯定能夠取勝。不過關東的武士素來驍勇善戰卻無謀略，我們如果和他們硬碰硬的話，恐怕鎌倉只要派武藏國和相模國的武士前來，就足以橫行畿內了。但是我們如果採用計謀來對付他們，擊敗他們就如同對付一個小孩那樣簡單。”接著，楠木正成看了看笠置山上的官軍，又安慰後醍醐天皇道：“陛下，勝敗乃兵家常事，如果遇到小敗，還請陛下不要氣餒，只要臣還活著，何愁不能討平叛賊？”
楠木正成在辭別了後醍醐天皇之後，回到了赤坂，修築了赤坂城與千早城，並且在城內囤積糧草，準備在笠置山出現危機的時候迎接後醍醐天皇到赤坂城來。
沒曾想，在赤坂城剛做好防禦工作的時候，笠置山淪陷、後醍醐天皇被鎌倉軍捉住的消息就傳到了赤坂城來了。
隨後，鎌倉軍、六波羅軍在大佛貞直、足利高氏的率領之下，號稱三十萬大軍（實數應該也有數萬人），攜攻陷笠置山的餘威殺到了赤坂城來。
鎌倉軍看到赤坂城不過是個小城而已，面積勉強只有二町大小，整個城池加上後勤組的人，也僅僅只有五百名守兵。因此，鎌倉軍對此毫不在意，認為只要捎帶著手，就能將這座城池拿下。
令鎌倉軍沒想到的是，鎌倉幕府的頭號敵人，此時就在眼前。
大佛貞直下令鎌倉軍立即攻打赤坂城，一定要以黑雲壓城城欲摧的軍勢將這座小小的赤坂城踏平。可是赤坂城在楠木正成的指揮之下，防守有方，城兵在城牆上對鎌倉軍傾瀉箭雨，壓得鎌倉軍士兵抬不起頭來，最終死傷慘重，在城下拋下了幾百具屍體退去。
鎌倉軍沒想到小小的赤坂城竟然如此堅挺，只是稍微進攻一下，竟然就被楠木正成殺傷了千餘人。於是鎌倉軍就決定安營紮寨，不打你，圍死你。
就在鎌倉軍放鬆警惕安營紮寨的時候，早先被楠木正成派遣埋伏在赤坂城兩側的山上的楠木正成的弟弟楠木正季與部將和田正遠率三百名士兵，大作聲勢對鎌倉軍發起突然襲擊，而楠木正成此時也配合弟弟與部將，率軍從城內殺出。不知道楠木軍究竟有多少人的鎌倉軍頓時被殺的大敗，一路上丟盔棄甲，潰不成軍。
可是鎌倉軍不知道楠木軍有多少人，楠木正成自己可是心知肚明的，要是被鎌倉軍發現自己數萬人被幾百個人追著打，掉過頭來反撲的話，自己這幾百人無疑就是肉包子打狗，有去無回了。
於是，楠木正成點到為止，擊退了鎌倉軍後大搖大擺地班師回城。鎌倉軍看楠木正成大搖大擺的回城，可是竟然只有幾百人，擔心路上有楠木正成的大軍埋伏，也不敢追擊。等到鎌倉軍終於緩過勁兒來，意識到這幾百人就是楠木軍的主力的時候，楠木正成已經在赤坂城裡構築了新的防禦工事，用來對抗鎌倉軍了。
得知被幾百個人追著打的鎌倉軍惱羞成怒，返軍回來再度攻城，鎌倉軍一個接一個地撲向赤坂城，這回城兵的箭雨不像之前那樣密集了。
肯定是敵軍已經懼怕我軍的軍勢了。鎌倉軍這樣想到，可是，就在他們爬上了赤坂城的城牆的時候，爬著爬著，發現原本四十五度角的城牆變成了九十度，接著是一百三十五度，然後就是一百八十度。
原來，楠木正成在城牆外邊，包裹了一層假的城牆，並用繩索固定好，當鎌倉軍爬上城牆，就要翻進城來的時候，將繩索砍斷，許多鎌倉軍士兵因此摔死在了城下，就算沒被摔死，也被後頭掉下來的士兵給砸死。如果僥倖既沒被摔死，也沒被砸死的，別擔心，還有機會。
赤坂城合戰
赤坂城城上的士兵在切斷繩子之後，將大塊的木頭與石塊丟下城來，城下頓時又多出了七百多具鎌倉軍的屍體，這次不是殺傷，而是殺死七百多人。
可是鎌倉軍此時已經是殺紅了眼，他們聚集在一起，用盾牌連結成陣殺向了赤坂城，在盾牌的保護下，鎌倉軍用鐵鉤來破壞城牆。就在這個時候，赤坂城的城牆上伸出來了許多長長的、一頭冒著煙的棍子。
鎌倉軍正疑惑守軍怎麼還有閒工夫抽大煙的時候，棍子一翻轉，澆下來許多熱湯熱油，燙的城下的鎌倉軍士兵像殺豬一樣大叫，只得引軍退去。
從此，鎌倉軍被打怕了，再也不敢攻打楠木正成的赤坂城了，只好屯大軍於城下，希望等到城內兵糧耗盡時再行攻城。
看著城內兵糧日益減少，楠木正成自知不敵，便找來手下部將商議到：“我們雖然接連破敵，可是鎌倉軍畢竟有數萬人，那點傷亡對他們來說根本不在話下。如今的局勢，聖上遇險，我們內無糧草外無救兵，雖然我們亦可以死報答聖上，可是我們如果以計謀來詐死，方才是上策。只要我詐死，赤坂城陷落之後，鎌倉軍必定引軍退去，這時候，我們再聚眾而來，奪回城池，你們看如何？”
部將們聽了之後點了點，說：“計策固然很好，可是我們該如何去施行呢？”
楠木正成望著眾將，奸詐地笑了起來。
當晚，風雨大作，楠木正成在城內挖了一個大坑，將鎌倉軍士兵的屍體，以及己方戰死者的屍體堆於坑中，留下一名士兵在城內，吩咐道：“待我們出城以後，就放火燒城。”
隨後，楠木正成與眾人穿上鎌倉軍士兵的服裝，化整為零，趁夜色逃出城池，混入鎌倉軍之中，再逃到金剛山上去。
楠木正成逃出城後，赤坂城內燃起熊熊大火，鎌倉軍見狀趕忙殺進城內，發現大坑之中盡是屍體，而城內空無一人，此時鎌倉軍已是戰意不高，便斷言楠木正成肯定也在這堆屍體當中，隨後六波羅派湯淺定佛守備赤坂城，主力軍隊則返回鎌倉以及六波羅。
本文作者：北條早苗
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