楠木正成是河内国的恶党头子，按照他的自称，楠木氏是出身于日本古代的名门橘氏。
楠木氏自楠木正成的父亲楠木正康时就是河内国的一霸，其母亲怀着楠木正成的时候在志贵山毗舍门祈祷，结果刚好在那儿产下了楠木正成。毗舍门供奉的是佛教战神毗沙门天，毗沙门天又被称为“多闻天王”。因此，家人给楠木正成取小名为多闻丸，因为据说楠木正成的鼻毛特别长，因此他又被称为“鼻毛多闻”。
楠木正成
楠木正成长大之后就不是个善茬儿，此人骁勇善战，又熟读兵法，在赤坂城附近成了有名的恶党头子，在恶党中有着很高的声望。
元弘元年（1331年），后醍醐天皇因为躲避镰仓的缉拿，逃往了笠置山，号召各地兵马前来勤王，可是各地的武士守护，要么惧怕镰仓，投靠幕府，要么就是在一旁观望，不置可否。由于勤王人数过少，后醍醐天皇对此颇为忧虑。
到了晚上，后醍醐天皇做梦梦见了皇宫紫宸殿外的庭院里，有一棵大树，大树的枝叶向南生长，最为茂盛，树下有一个面南背北的座位空在那里，而文武百官均整整齐齐地坐在树下。突然，有两位童子跪在了后醍醐天皇的脚边，指着树下的座位哭泣着说：“普天之下，已经没有可以容纳陛下的地方了，只有这个座位，可以供陛下入座。”
后醍醐天皇从梦中惊醒，自己盘算到：“木向南伸，肯定是会有楠氏出身的人来辅佐我号令天下！”接着，天皇连忙找来了笠置山上寺院的僧侣快元解梦，快元解释道：“楠，不就是河内国的楠木正成嘛！”
后醍醐天皇听闻真有此人，大喜不已，连忙派近臣藤原藤房征召楠木正成前来面圣。
楠木正成奉召而来，后醍醐天皇急忙询问他有何破敌良策。
后醍醐天皇
楠木正成说到：“镰仓逆贼残暴不仁，连上天都要讨伐他们，我们肯定能够取胜。不过关东的武士素来骁勇善战却无谋略，我们如果和他们硬碰硬的话，恐怕镰仓只要派武藏国和相模国的武士前来，就足以横行畿内了。但是我们如果采用计谋来对付他们，击败他们就如同对付一个小孩那样简单。”接着，楠木正成看了看笠置山上的官军，又安慰后醍醐天皇道：“陛下，胜败乃兵家常事，如果遇到小败，还请陛下不要气馁，只要臣还活着，何愁不能讨平叛贼？”
楠木正成在辞别了后醍醐天皇之后，回到了赤坂，修筑了赤坂城与千早城，并且在城内囤积粮草，准备在笠置山出现危机的时候迎接后醍醐天皇到赤坂城来。
没曾想，在赤坂城刚做好防御工作的时候，笠置山沦陷、后醍醐天皇被镰仓军捉住的消息就传到了赤坂城来了。
随后，镰仓军、六波罗军在大佛贞直、足利高氏的率领之下，号称三十万大军（实数应该也有数万人），携攻陷笠置山的余威杀到了赤坂城来。
镰仓军看到赤坂城不过是个小城而已，面积勉强只有二町大小，整个城池加上后勤组的人，也仅仅只有五百名守兵。因此，镰仓军对此毫不在意，认为只要捎带着手，就能将这座城池拿下。
令镰仓军没想到的是，镰仓幕府的头号敌人，此时就在眼前。
大佛贞直下令镰仓军立即攻打赤坂城，一定要以黑云压城城欲摧的军势将这座小小的赤坂城踏平。可是赤坂城在楠木正成的指挥之下，防守有方，城兵在城墙上对镰仓军倾泻箭雨，压得镰仓军士兵抬不起头来，最终死伤惨重，在城下抛下了几百具尸体退去。
镰仓军没想到小小的赤坂城竟然如此坚挺，只是稍微进攻一下，竟然就被楠木正成杀伤了千余人。于是镰仓军就决定安营扎寨，不打你，围死你。
就在镰仓军放松警惕安营扎寨的时候，早先被楠木正成派遣埋伏在赤坂城两侧的山上的楠木正成的弟弟楠木正季与部将和田正远率三百名士兵，大作声势对镰仓军发起突然袭击，而楠木正成此时也配合弟弟与部将，率军从城内杀出。不知道楠木军究竟有多少人的镰仓军顿时被杀的大败，一路上丢盔弃甲，溃不成军。
可是镰仓军不知道楠木军有多少人，楠木正成自己可是心知肚明的，要是被镰仓军发现自己数万人被几百个人追着打，掉过头来反扑的话，自己这几百人无疑就是肉包子打狗，有去无回了。
于是，楠木正成点到为止，击退了镰仓军后大摇大摆地班师回城。镰仓军看楠木正成大摇大摆的回城，可是竟然只有几百人，担心路上有楠木正成的大军埋伏，也不敢追击。等到镰仓军终于缓过劲儿来，意识到这几百人就是楠木军的主力的时候，楠木正成已经在赤坂城里构筑了新的防御工事，用来对抗镰仓军了。
得知被几百个人追着打的镰仓军恼羞成怒，返军回来再度攻城，镰仓军一个接一个地扑向赤坂城，这回城兵的箭雨不像之前那样密集了。
肯定是敌军已经惧怕我军的军势了。镰仓军这样想到，可是，就在他们爬上了赤坂城的城墙的时候，爬着爬着，发现原本四十五度角的城墙变成了九十度，接着是一百三十五度，然后就是一百八十度。
原来，楠木正成在城墙外边，包裹了一层假的城墙，并用绳索固定好，当镰仓军爬上城墙，就要翻进城来的时候，将绳索砍断，许多镰仓军士兵因此摔死在了城下，就算没被摔死，也被后头掉下来的士兵给砸死。如果侥幸既没被摔死，也没被砸死的，别担心，还有机会。
赤坂城合战
赤坂城城上的士兵在切断绳子之后，将大块的木头与石块丢下城来，城下顿时又多出了七百多具镰仓军的尸体，这次不是杀伤，而是杀死七百多人。
可是镰仓军此时已经是杀红了眼，他们聚集在一起，用盾牌连结成阵杀向了赤坂城，在盾牌的保护下，镰仓军用铁钩来破坏城墙。就在这个时候，赤坂城的城墙上伸出来了许多长长的、一头冒着烟的棍子。
镰仓军正疑惑守军怎么还有闲工夫抽大烟的时候，棍子一翻转，浇下来许多热汤热油，烫的城下的镰仓军士兵像杀猪一样大叫，只得引军退去。
从此，镰仓军被打怕了，再也不敢攻打楠木正成的赤坂城了，只好屯大军于城下，希望等到城内兵粮耗尽时再行攻城。
看着城内兵粮日益减少，楠木正成自知不敌，便找来手下部将商议到：“我们虽然接连破敌，可是镰仓军毕竟有数万人，那点伤亡对他们来说根本不在话下。如今的局势，圣上遇险，我们内无粮草外无救兵，虽然我们亦可以死报答圣上，可是我们如果以计谋来诈死，方才是上策。只要我诈死，赤坂城陷落之后，镰仓军必定引军退去，这时候，我们再聚众而来，夺回城池，你们看如何？”
部将们听了之后点了点，说：“计策固然很好，可是我们该如何去施行呢？”
楠木正成望着众将，奸诈地笑了起来。
当晚，风雨大作，楠木正成在城内挖了一个大坑，将镰仓军士兵的尸体，以及己方战死者的尸体堆于坑中，留下一名士兵在城内，吩咐道：“待我们出城以后，就放火烧城。”
随后，楠木正成与众人穿上镰仓军士兵的服装，化整为零，趁夜色逃出城池，混入镰仓军之中，再逃到金刚山上去。
楠木正成逃出城后，赤坂城内燃起熊熊大火，镰仓军见状赶忙杀进城内，发现大坑之中尽是尸体，而城内空无一人，此时镰仓军已是战意不高，便断言楠木正成肯定也在这堆尸体当中，随后六波罗派汤浅定佛守备赤坂城，主力军队则返回镰仓以及六波罗。
本文作者：北条早苗
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