吴宇森出生于1946年的广州，国共内战后，吴宇森5岁时，他们一家移居到了香港。
这时候，他的父亲因患有肺结核而不能工作，一家人在贫民窟生活艰辛。一家本计划途经香港，迁往台湾。
但1953年，吴宇森的家在石硖尾大火中被烧毁，身家、身份证件付之一炬，被逼滞留香港，幸得慈善机构捐赠，他一家得以迁往另一所屋子，可是那地方的治安不好。
他家在北河街街头睡了一年多之后，就搬回石硖尾。
为了逃避现实的不如意，吴宇森常到深水埗的电影院；他从观赏音乐电影《绿野仙踪》中得到暂时的纾解。
年少的吴宇森爱看西方电影，尤其是美国西部片《虎豹小霸王》（1969）的最后一幕。
成年后踏入电影圈的吴宇森也用以下5部电影为全世界的影迷奉上了最好的礼物。
1.《英雄本色》（1986）
1980年代中期，吴宇森遭遇到创作瓶颈。他的电影成为了票房毒药，于是转往台湾寻求突破，也沉寂了一阵子。不久后，好友徐克提供了吴宇森执导他所筹划的电影《英雄本色》的机会。
该片让吴宇森拿到了第23届台北金马奖最佳导演，及第6届香港金像奖最佳电影。
《英雄本色》及续集《英雄本色2》（1987）主要是叙述两兄弟（兄为黑道，弟为香港警察）的警匪动作电影。该片成为当时香港影坛的卖座巨片，其细腻的黑道伦理情义戏、兄弟间充满矛盾又感人的手足之情、黑帮火拼的慢动作枪战特写以及肃杀的流血画面，把香港动作片推进另一新境界，也意外捧红了戏中表现抢眼、但实际上在剧本中是作为配角出现的“小马哥”周润发。
这部片影响所及，创造出一时的“风衣”热潮（男主角周润发、狄龙在戏中常穿着风衣），加上片中的双手各持一枪开火的枪战风格，影响到好莱坞几位导演对吴宇森独特的暴力美学的致敬与模仿，例如昆汀·塔伦蒂诺（《落水狗》《低俗小说》）及沃卓斯基兄弟（《黑客帝国》）。
2.《喋血双雄》（1989）
在男演员周润发的合作之下，吴宇森在1980年中后期及1990年初期陆续创造出他个人风格的“英雄式流血动作电影”。
吴宇森的电影内容大部分描写男性之间（警匪或者黑社会）的情谊及以手枪作为武器互相攻击的动作风格脱不了关系。
演员在片中手持手枪的黑帮火拼，就好像中古世纪的封建时代的骑士各为其主为了理想及荣誉而战，成为吴宇森系列电影必备的独特元素。
在这期间最出色的作品为《喋血双雄》（1989），为吴宇森带来国际上的认同。该片受到了广大的赞叹及回响，枪战动作、出色的演技、引人入胜的剧情获得众多好评。吴宇森从此在国际上开创了他的系列之作，他的枪战动作风格即为“吴宇森”风格。
3.《纵横四海》（1991）
该片由周润发、张国荣、钟楚红联袂主演。
有别于以往吴宇森式的打打杀杀，虽然还是不免枪林弹雨，但新加入了一些黑色幽默轻松的元素：片中三人青梅竹马，彼此合作无间默契良好地以偷盗为生；其后在一次盗画事件中招致了警察失主追捕、外人想分杯羹的难关，各自使出浑身解数用偷拐抢骗以计制敌。
这部电影成功结合了早期的鬼马作风及后来的动作枪战招牌元素，此“双剑合壁”的双效组合发威，让吴宇森一扫之前阴霾重回票房赢家之列。
4.《辣手神探》（1992）
这是吴宇森在香港回归前在香港所拍摄的最后一部作品。
与过往影片不同的是故事的主人翁由昔日的黑帮份子转移至维护治安的刑警身上，老搭挡周润发饰演（刑警）与梁朝伟（罪犯）的对战是本片的主线。维持吴宇森一贯的枪战风格，双方在医院中交火的画面即长达30分钟。
故事的高潮在于周润发在手里抱着婴儿嘴里哼著摇篮曲哄小孩睡觉的情况下，一一解决歹徒并跳出窗外，婴儿仍是安然无恙。
这些电影的影响力让美国制片商随后便找上吴宇森，吴宇森决定赴美发展。
5.《变脸》（1997）
这部电影由约翰·特拉沃尔塔（John Travolta）及奥斯卡影帝尼古拉斯·凯奇（Nicolas Cage）主演，描述了警匪双方斗智以变脸新技术互换角色、互为渗透、选票风波的过程。
这次派拉蒙影业答应赋予他可拥有更大的自主权让吴宇森去处理他的电影得以“做自己”，后来这部影片终让吴宇森扬眉吐气，不论内心戏及动作场面都处理得很优秀。
该片的大热不仅让当时身处低谷的特拉沃尔塔趁势翻身，也让吴宇森跻身好莱坞一线导演的行列，并成为其他亚洲导演去好莱坞大展宏图的榜样。
由于吴宇森在电影艺术上的杰出贡献，在2005年由香港影艺界举办的“中国电影一百年”活动当中，他被选为一百年来受最喜爱的导演。
2010年，吴宇森荣获第67届威尼斯电影节终身成就奖。
2014年获香港艺术发展局颁发“2013香港艺术发展奖”之“杰出艺术贡献奖”。
2015年获得东京国际电影节“武士奖”。
他还先后获得了香港政府颁发的铜紫荆星章（BBS）与银紫荆星章（SBS）