说起上世纪初的旧上海，黄金荣与杜月笙是两个不得不提的名字。作为上海黑帮的典型代表，他们先后坐拥青帮第一把交椅之位，都曾是上海滩呼风唤雨的传奇大亨。
杜月笙比黄金荣整整小了20岁，他与张啸林都曾是黄金荣门下的小弟，而杜月笙之所以能取代黄金荣的青帮大佬之位，与一件事情息息相关。
在人生的大部分时间里，黄金荣都是一个“妻管严”式的好男人，对妻子林桂生是一心一意，当小弟杜月笙和张啸林都娶了好几房姨太太时，大哥黄金荣却一直只有林桂生一个女人。但是，时间久了，黄金荣内心的欲念便开始蠢蠢欲动。在年近五十时，他竟然无可救药地爱上了一位叫露兰春的京剧戏子，沉迷其中，无法自拔。
色字头上一把刀，色迷心窍的黄金荣因为露兰春得罪了浙江都督卢永祥的儿子卢筱嘉，还让手下把他打成重伤。卢筱嘉难灭心头之恨，于是调遣军队报复黄金荣。黄金荣挨了一顿暴揍后被秘密关进了上海淞沪护军使何丰林家后院的监狱里，受尽了折磨和侮辱。
黄金荣栽了跟头后，杜月笙等小弟自然是要竭力援救的。早先，林桂生与张啸林等人四处花钱打通关系，好不容易让卢永祥松口，同意让何丰林放黄金荣一条生路。但是，事情已经过了七八天，还不见何丰林放人。杜月笙是何等聪明之人，他明白了对方的意思，如此拖着，无非是要再敲诈些好处。于是，杜月笙决定单刀赴会，亲自去见一见何丰林和卢筱嘉。
何丰林早就听说青帮的烟土公司赚得是暴利，每年有上千万进账，于是颇感兴趣地问道：“不知我和督军需要投多少钱啊？”
杜月笙大笑道：“您说笑了，怎么能让您和督军出钱呢？只要您和督军赏脸，股份我们白送，所得红利，我们五人平分，您和督军只要在必要的时候行个方便就可以了。”
这样的好事，何丰林没有不同意的道理，于是连声道谢，并答应帮忙去跟卢永祥说。而杜月笙这边呢，其实也没损失什么，虽说被分走了两份红利，但有了卢永祥和何丰林这层军方关系，生意比以前更好做了，到手的利润不少反多了。
接着，杜月笙则开门见山说：“既然都是同一个公司的朋友了，将军是不是就把黄老板给放了吧。”何丰林本来就已经接到了卢永祥的指令，要放掉黄金荣，此时自然是把这个顺水人情给了杜月笙，答应即刻放人。
但是，一旁的卢筱嘉还咽不下这口气，加价说：“放人可以，但必须答应我三个条件！第一，露兰春那娘们必须上门赔罪；第二，戏院里的打手必须当众给我扣三个响头；第三，让上海各大报纸发一条新闻，说黄金荣在我龙华地牢里吃了萝卜干饭。”
卢筱嘉的意图很明显，第一条是对露兰春仍不死心，想一亲芳泽；第二条是要求当初殴打过他的打手俯首谢罪；第三条则是要侮辱一下黄金荣，让全上海人都知道黄金荣栽到了卢筱嘉手里。
杜月笙听完陪着笑说：“卢公子的意思在下都明白了，但是这三条其实对公子你并没有好处。”
卢筱嘉问：“你这是什么意思？”
杜月笙解释道：“第一，露兰春只是一个平常女子，又是黄老板用过的人，卢公子何必屈尊于一个戏子？不如这样，杜某另寻几个色艺俱佳的女子献给公子，保证不在露兰春之下。
第二，戏院里的保镖打手都是上海滩的好汉，他们得罪了公子固然该死，但若公子让他们当众磕头认错，难免心中不平，日后再难相见。不如由在下牵头，让他们在杏花楼宴请公子，当面谢罪，大家就都是朋友了，卢公子以后在上海有什么事，他们没有不出面的道理。
第三，报纸是一定要登的，但至于内容，不如就写：卢公子赏脸前往杜府赴宴，杜月笙敬酒三杯！”
卢筱嘉听完杜月笙的分析，觉得十分有道理，特别是最后一条，让卢筱嘉很是受用，要知道，在当时的上海，能让杜月笙屈尊敬酒三杯，那可是天大的面子。于是，卢筱嘉点头应允，黄金荣终于得以走出深牢，重见天日。
黄金荣因女人跌霸上海，杜月笙为义气智救兄弟，从此以后，杜月笙在黑白两道的声望和地位逐渐超过了黄金荣，成长为新一代的青帮头号大亨。
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