旧上海的青帮三大亨中，黄金荣年龄最大、资历最老，黄金荣如日中天、称霸上海滩时，杜月笙和张啸林还没开始闯荡江湖，他们都是在黄金荣手下从小喽啰做起，一步一步成为与黄金荣齐名的青帮大佬的。
但是到了20世纪30年代初期，杜月笙的势力与声望逐渐超越了黄金荣，三大亨的排名从黄金荣、杜月笙、张啸林逐渐变为杜月笙、黄金荣、张啸林。黄金荣眼看着比自己年轻整整20岁的杜月笙骑在他头上，心中很是不爽，更何况杜月笙那小瘪三还是他一手提拔起来的，不忿之情溢于言表。所以，黄金荣仗着对杜月笙曾经的恩情，倚老卖老，经常当众讽刺羞辱杜月笙，屡屡让杜月笙下不来台。
在一次聚会上，众人恭维杜月笙是中国第一实业家，身兼多个董事长、总经理头衔。大家如此奉承抬举杜月笙，又引得黄金荣大为不快，他冷冷地说道：“月笙，你还记得第一次当董事是怎样的光景吗？”杜月笙会意，赶忙附和道：“记得，记得！”黄金荣则提高嗓门对众人说：“那是民国10年，我创办金荣公学，我是董事长，这才提名让他当了一个普通董事。”杜月笙听完哈哈大笑，说道：“确有此事！黄老板永远是我的恩人！”如此一来，黄金荣方心满意足，得意洋洋。
又有一次，一众政商界大亨在一起闲聊侃大山，杜月笙便提起曾经与人斗法抢生意的事情来，众人听言都称赞杜月笙有胆有识有智谋。可就当杜月笙颇为得意时，只听黄金荣在一旁讽刺道：“月笙，我奉劝你不要这样工于心计，免得短命折寿，不得好死！”话说到这个份上，着实难听，但杜月笙非但没有发火，反而陪笑道：“您说得有理，月笙谨记在心！”
九一八事变后，杜月笙的门生陆京士与黄金荣的门生陈培德发生摩擦，黄金荣得知后甚为恼火，命人去传杜月笙来见他，并说：“告诉他，无论他手头有什么天大的事，都必须马上来，否则以后都不要再来了！”
杜月笙此时的身份地位已经远超黄金荣，但他顾念黄金荣对他有知遇之恩，所以从不敢怠慢。他闻讯立即放下手中的事情赶到黄公馆，仍像二十年前一样恭立一旁，伺候着黄金荣抽大烟，无论黄金荣说什么他都笑脸相迎，连声称是，这才让黄金荣消了气。
诸如以上这些事情比比皆是，总之，每当黄金荣有意刁难，杜月笙总是尽量恭敬对待，给黄金荣留足了面子，也为自己赚得了知恩图报的好名声。
但话说回来，黄、杜二人后期虽然貌合神离、嫌隙颇深，黄金荣又五次三番为难杜月笙，但他并没有做什么实质伤害杜月笙的事，一切只不过是为了发泄心中的妒意罢了。
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