咯哈呼
這個問題可能困惑了很多人。
首先，於和於，不是簡體字與繁體字的區別。
兩個字有啥區別？眾說紛紜，莫衷一是。有人說，於和於在古代都是語氣詞。這種說法，即便是對，現在接受的人也不多了。
從當代漢語語境來說，於和於的區別是，“於”、“於”多數情況相通，但“於”並不能代替“於”的全部意義。
一般，於用於表示在某處，比如上圖趙孟頫寫的赤壁賦，泛舟遊於赤壁之下。下圖，月出於東山之上。
但是，徘徊於斗牛之間。意思也表示在某處，但是卻用了於。未用於。
王羲之的會於會稽山陰之蘭亭，也用的是於。下文中，表示在某處時，王羲之又改用了於。
所以，於大多用於表示在某處，但是於也可以用，不算錯。而於在書法創作中，大多用於“至於”、“於是”等處。比如下文中的於是。
有時，為了照顧章法、佈局，於和於在書法創作中，更常被通用。
另外，於和於都是姓，用作姓時，不能通用。
不知道我這樣是否解釋清楚了？
豫見書法
王羲之的《蘭亭序》，前面“會於會籍山陰之蘭亭”這一句裡的“於”和今天的簡化字相同，而後面“亦將有感於斯文”的於則寫的是繁體字“於”。
這裡應該知道，“於”字不是今天的簡化字，這個字古已有之，是“於”字的異體字或“俗字”（也有說“於”和“於”是兩個字的)。
現在的簡化字一部分是在文字改革的時候採納的古代簡寫的字，即前面所說異體字、俗字。
無獨有偶，恰巧天下第三行書的蘇軾的《黃州寒食詩》裡，“墳墓在萬里”的“萬”也不是寫的“萬”字而是和今天簡化字相同的“萬”字。
有無知的人還說王羲之在《蘭亭序》裡把“崇山峻嶺”寫成了“崇山峻領”是寫錯字了，其實“領”在古代文字裡有一個義項就是今天的“嶺”。
古人還喜歡故意寫“錯別字”——用讀音相同或相近的字來代替本字，如司馬遷《鴻門宴》裡“旦日不可不蚤自來謝項王”的“蚤”，本字是早早的“早”。
《蘭亭序》裡的“於”為什麼時而簡寫時而繁寫，《黃州寒食詩》裡的“萬”為什麼簡寫，有人已經得出結論，說是出於行氣章法的考慮。
這個問題要說就要說很多，簡單說一下我粗陋的認識吧。
“會於會籍山陰之蘭亭”的“於”，夾在兩個筆畫繁多的“會”字之間，加以前一行“初”與“會”由於已經寫到盡頭所以寫得緊促，“會”字還被擠得明顯偏小，且被擠入“初”字內部，如果“於”再寫作“於”，就會一路筆畫繁雜，透不過氣來，而且“於”字右邊是“永”，筆畫較少，解構較簡，體式舒展，寫成“於”才能左右協調。
當然書聖的神思妙想，發於一瞬，不是我等俗物可以妄加揣測，我的解說沒有任何根據，只不過給大家提供一種思路。
大悔憶智冰
首先應當明確，「於」和「於」並不能認為是繁簡字的關係，在先秦時代，是兩個不同的介詞，讀音不同，語法功能也有不一致。「於」上古雲母虞韻，《廣韻》反切羽俱切，「於」上古影母魚韻，《廣韻》反切央居切（又有一異讀哀都切）。
「於」的古文字字形近於「虧」，《說文》曰：「於也。象氣之舒虧。從丂從一。一者，其氣平之也。凡虧之屬皆從虧。」段玉裁注補充道：「於者，古文烏也。」按文字學家的考證，「於」和「烏」是一字分化出來的。
至於「於」和「於」的關係按前人（如段玉裁）的說法，應該是先秦時代的一對古今字（除了時代差異，又或有方言之別），「於」早有而「於」後起。兩者作虛詞的語法功能區別如下：
一、「於」可以作動詞詞頭（這可能是遠古漢語的一種遺跡），但是「於」一般無此功能：
「之子於歸，宜其室家。」（《詩經·桃夭》）
「之子於歸，言秣其馬。」（《詩經·漢廣》）
「鳳凰於飛，和鳴鏘鏘。」（《左傳·莊公二十二年》）
二、按王力先生《漢語史稿》，「於」一般只用於引進動作發生的處所、對象、時間，後起的「於」繼承了這些功能，但是它前面可以是形容詞，後面又可以引進一個謂語形式：（以下均以《史記》為例）
1.「於」前接形容詞/副詞的如：
及其衰，好賈趨利，甚於周人。（《貨殖列傳》）
今夫吳兵加齊、晉，怨深於楚、越。（《越王勾踐世家》）
惠王自為太子時，嘗不快於樂毅。（《樂毅列傳》）
2.「於」後接謂語形式的如：
秦起襄公，章於文、繆、獻、孝之後。（《秦楚之際月表》）
自是之後，文帝怠於改正朔服之事。（《封禪書》）
於是黃帝乃徵師諸侯（《五帝本紀》）
（「於是」一詞在《史記》的時代已經是固定短語，究其根本，「於」後面的「是」是代詞，所指一般是前面一件事、一段時間，而這種所指一般又用謂語形式表達，所以「於是」的「於」一般也不作「於」）
這樣的例子在《史記》不多，再補充一個其他書中的例子：「此無它故焉，生於節用裕民。」（《荀子·富國》）
對於「於」的用法，即引出動作發生的處所、對象、時間，後起的「於」是完全可以替代的，例如在《尚書》裡有些「於」，在《史記》裡已經被替換為「於」，以下舉三例：
1.《尚書·舜典》：「賓於四門，四門穆穆。」《五帝本紀》中作：「賓於四門，四門穆穆。」
2.《舜典》：「流共工於幽洲。」《五帝本紀》中作：「流共工於幽陵。」
3.《禹貢》：「浮於濟漯，達於河。」《夏本紀》中作：「浮於濟漯，通於河。」
除了以上諸例中的“於”之外，《史記》還有不少用“於”來引進動作發生的時間、處所、對象的例子，但這些例子大多見於夏商周三代史傳（如《五帝本紀》：““南至於江，登熊、湘。”），這可能是司馬遷引用上古文獻時進行的保留，至於秦以後的史傳，大多都用“於”了，比如：
1.「又與秦軍戰於藍田南。」（《高祖本紀》）
2.「越雖蠻夷，其先豈嘗有大功德於民哉！」（《東越列傳》）
3.「是時王夫人幸於上。」（《衛將軍驃騎列傳》）
4.「而布為人所略賣，為奴於燕。」（《季布欒佈列傳》）
有理由相信，「到《史記》的時代，後起的「於」已經逐漸取代了早有的「於」了，至於後世文章，「於」已然擠掉「於」作為介詞的位置，加之讀音經過歷史音變逐漸混同，以至於現在人都簡單地認為兩字是繁簡字關係，我記得我的古漢語課本上居然多次在該用的“於”的地方印成“於”，不覺深深蛋疼。
同時，作為姓氏，於也不能寫作於！
非洲礦主x丁義珍
《蘭亭集序》用到yú的有四個地方：
“暮春之初，會於會稽山陰之蘭亭。”
“況修短隨化，終期於盡。”
“未嘗不臨文嗟悼，不能喻之於懷。”
“後之覽者，亦將有感於於斯文。”
除了第一句用“於”有實際意思，表示在會稽山蘭亭相會，於，是“在”的意思。剩下三句裡的“於”都是虛詞，沒有實際的意思。也就是說，後三個“於”和第一個“於”完全就不是一個字，是兩個字，不存在誰是誰的繁體這個問題。
“於”的出現比“於”更早。甲骨文一期（小辛、小乙、武丁時期）、三期（廩辛、康丁時期）裡就有“於”字，前後兩期形體有所變化，表示移動之意。
“於”在古漢語裡是用得非常多的常用字，包含的意思也很多。比如表示“在”，“會於會稽山陰之蘭亭。”、“於沚於沼”。還可以表示“到，及於”，比如“聲聞於天”。還有“自、從”的意思，比如“青出於藍”。還可以作為助詞，如“黃鳥于飛”。有時候“於”和“籲”又通用，如“于嗟麟兮。”，這時侯讀作xū。還有時候“於”通“迂”，讀作yū，如“況於其身以善其君乎？”
於，沒有查到甲骨文和金文的相關記錄。
在古文獻裡，“於”這個字有多個讀音，也有多個用法和含義。
於是“烏”的古字，當烏字用的時候讀作wū。比如《穆天子傳》“於鵲與處。”郭璞在這裡作注“於讀曰烏”。於鵲、烏鵲，就是烏鴉了。
於也可以作語氣詞，表示讚歎、讚美。比如《尚書*堯典》：“於！鯀哉！”表示讚美鯀。
還有作為虛詞，用作助詞的時候。這種用法沒有含義，發語詞。如《尚書*舜典》：“於予擊石拊石，百獸率舞”。意思是我輕重有節奏地敲擊石磬奏出音樂，讓扮演成百獸的舞者隨節奏起舞。
於，還可以作為姓氏，讀作yū。如明代有叫作於竹屋的人。
“於”和“於”只有在一種情況下可以通用。就是“於”表示“在”的意思的時候，“於”可以作為“於”的異體字和它通用。因此，甲骨文裡只有“於”，沒有“於”。
沅汰歷史
這個於字就是當時的簡寫啊，現在的簡體字是照搬過來的。
不二齋
1古代沒有簡體繁體的概念。
古代沒有很明確的規定簡體字繁體字，只是寫發不同。怎麼方便怎麼寫的。
你可以去看看其他的書法家一句話裡都是簡體繁體通用的沒有特意區分。歐陽詢，蘇軾，趙孟頫都是這樣。反而清朝之後可能是有了規定，繁體又規範起來。
2為了作品美觀。書法家寫作品時比較注意比如出現同樣的字就用不同的寫法，稱為異體字。保證作品美觀避免雷同。如果沒有異體字，就用不同的筆法和結構加以區別。
如果不繫統的學習傳統文化，就不會發現很多東西都不是想當然的
比如儒學，從小看到大別人都告訴你它是迂腐低級不科學的。你就會以為它是腐朽的。古人有侷限性不比現代人傻，又為什麼會獨尊它2000年？
繁體簡體之爭就是這樣～因為不瞭解。
大雞兒圖圖
這裡為什麼用於我不知道，但是我聯想到江湖傳聞康熙遺照傳位於四皇子是傳位十四皇子偷改的，這件事不可能是真的。因為用於的可能性不大，二一個滿清聖旨都會有漢文滿文雙語版，滿語十和於怎麼寫？也能改嗎？
沂河擺渡
其實這並不是一個問題，就像現在有的人寫字一樣，喜愛標新立異，或者強調風格獨具，那就會寫一些異體字之類的，比如你說的這個，但算異體也有些勉強，因為古時也有這個寫法，你看現在的簡體字，無不在老字的基礎上演化過來的，是由於書寫習慣，也為了書寫速度，自然就有些變化。
不單是蘭亭集序，還有其他書作，你仔細觀察也會發現，有不少的簡化字存在，類似於現在的草書一樣，屬於符號性質，日久天長，也就約定俗成，習慣成自然，大家都認可的，那就是簡體字演進的萌芽，直至今天的簡體字，我們大家都在用。
龍吟148119260
繁體字、簡化字是今人的命名，古人無此說法。現在我們所寫的所謂簡化字，有的字其實早就是古已有之的，是通假並用的。並非完全是我們今人所新創。當時書聖與友人興聚，把酒暢談，心境極佳。故而當場寫了“蘭亭序”這一傳世之作。由於當時的情緒極佳，書法出神入化。通篇所有一樣的字，字體都不盡相同。先不用說“之”字，就連我們認為最簡單的“一”字都各有不同。所以，書聖把“於”和“於”寫進同一篇文章裡就非常容易被我們理解了。
起哥40
當時老王是喝多了手一滑寫的太盡興了，哪有辣麼嚴謹啊？不就是一張隨性而就得草稿嘛，沒什麼可可琢磨的
