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孔愉生于孙吴末期，他十三岁时，西晋灭吴，统一南北；五十岁时，晋室南迁，中原大乱；五十五岁时，“王敦之乱”爆发，东晋经历了第一次大规模内乱；六十一岁时，苏峻叛军攻入建康。
孔愉享寿七十五岁，其人生轨迹，颇似三国时期曹魏的老臣高柔（高柔生于东汉，于汉末入曹操麾下，历仕曹魏五位君主，从一个执法小吏升为三公之首）。他身经三朝，历官显达，尽管在权势上远逊高柔，但如果论及前后节义一致，孔愉是远胜高柔的。
孔愉中年入仕，早在他尚未显达时，便与同郡名士张茂、丁潭并称“会稽三康”（孔愉字敬康，张茂字伟康，丁潭字世康）。他偶然的一次善举，又留下了“放龟得报”的千古美名（参见“孔愉放龟”典故）。
孔愉为人忠直，在晋元帝司马睿有意疏远王导时，上疏陈述王导的功勋，因而被外调；在王导授予亲信重要职务时，又出言反对，为王导所记恨。
在一次辞谢勋劳时，孔愉直言朝廷“奸吏擅威，暴人肆虐”（暗指王导比较放纵自己的亲信），王导大感不满，问他此言指摘何人，孔愉毫无畏惧，竟然还要与王导大谈朝政得失。士族出身的重臣陆玩看孔愉这“少根筋”的傻样，赶忙把他“按”了下来，才避免了这场激烈的冲突。
孔愉在年轻时就颇有些避世隐居的行为，待到年迈以后，这种渴望闲适的感情愈发强烈。大约在七十岁时，他就上疏请辞（乞骸骨），但不被朝廷批准。
在外任家乡长官——会稽郡内史时，孔愉找到了自己的归宿，他在山阴县鉴湖南的侯山下购了几亩地，盖了几间草屋。三年之后，便弃官归居此地，不受同僚、故旧、门生的任何馈赠，直到七十五岁临终时，仍遗令薄葬。
孔愉被清代李慈铭称为“晋世第一流者”，他才宦俱佳，品行无缺。即使是在苏峻叛军攻入建康时，身为太常的孔愉仍身着朝服，坚守在宗庙之中。正是他的坚持，晋室元勋温太真，才有了温峤一边流泪一边握着他的手感叹的一幕。可以说，孔愉“弘止足之分，有廉让之风”，真正成就了自己的一世高名。
浔阳咸鱼
千古兴废事 一问一答中
青梅闲煮酒 几度夕阳红
孔愉（268-342），字敬康，会稽山阴人（今绍兴）。
名士风度，晚年入仕
少时历经丧乱，颠沛流离。奉养祖母、乐居田园、和邻慕友，颇有名士之风。当时奉行察举制，孔愉的这种做派很容易被当局者征辟，但他屡次推却，直到50岁的时候才正儿八经入朝为官。
50岁才入朝为官，却历仕东晋三朝。经历了王敦之乱、苏峻之乱。动乱中，孔愉能守儒家德操底线，面对入城作乱的叛军，他身着朝服保护司马朝廷宗庙，被时人称赞。平判大将温峤曾执其手涕曰：天下丧乱，忠孝道废。能持古人之节，岁寒不凋者，唯君一人耳。
宦海不靡，山野清风晚照
宦海沉浮，孔愉一直能够保持操守。晚年回到老家会稽任职。在任上，带领乡民复垦荒废旧地，修理毁弃的水利设施，造福一方。在山阴湖南侯山下开出几亩地盖起几间草房，弃官归隐。官府赐予的钱财一文不取。
年老体衰之际，留下遗嘱：以乡野服饰入葬，乡民馈赠一概不受！
