張遼、樂進、于禁、張郃、徐晃在《三國志》裡合為一傳，他們一生都戰功顯赫，立下無數功勳，都個個堪稱漢末三國的名將，後世也有人把他們稱為曹操手下的“五子良將”，以齊名於劉備手下的“五虎上將”，但于禁的結局最慘。
于禁是在無奈下投降的
漢獻帝建安二十四年（219年），于禁隨曹仁、徐晃、龐德等負責荊州方向的防守，關羽突然發兵北上，向曹軍發起攻擊，曹仁等人分兵拒防，其中徐晃防守宛縣，于禁、龐德等屯兵樊城外，與樊城成觭角之勢，曹仁自己守樊城。
樊城外歸於禁指揮的人馬共有“七軍”，也就是7個軍，以當時每軍正常編制約一萬人計算，兵力總共有7、8萬人，實力並不算弱。
然而這時天降大雨，漢中大漲，曹軍普遍受淹。北方將士對於發洪水沒有太多概念，面對突如其來的情況也毫無準備，不知道怎麼辦。
于禁等人倉皇避到高處，這時卻發現有人乘著大船向他們襲來。來的正是關羽，他有水軍而曹軍沒有，這個仗簡直沒法打，于禁等人只能坐以待斃。
最後，于禁在無奈之下竟然向關羽投降了，而龐德力戰而死，曹操聽說此事，很感慨，流著淚說：“我和于禁相識30年，為什麼到臨危受難之時反而不如龐德呢？”
于禁投降造成曹軍極大被動，要不是曹仁拼命死守，曹軍將一敗塗地，不僅在荊州的地盤將全部喪失，而且整個許縣以南的地區都將不保。
于禁投降後受盡羞辱
于禁投降後被關羽送到了江陵，不久孫吳的軍隊攻克了江陵，于禁又落入孫權手中。
孫權與劉備剛剛決裂，正要示好曹魏，所以沒有把于禁當成俘虜看，對他很不錯，親自和他相見，但沒有放他回去。
于禁除了沒有人身自由其他方面都還挺好，吃的喝的都挺優厚，孫權還時常邀他一同外出。
有一次孫權和于禁騎馬並行，被孫權的謀士虞翻看到了，虞翻攔住于禁大罵：“你不過是個投降過來的俘虜，怎麼敢跟我家主人並排騎馬？”
不光罵，虞翻揮鞭還要打，如果不是被孫權呵斥住，于禁就得挨虞翻的一頓鞭子。
還有一次，孫權在樓船上宴飲群臣，邀于禁出席，席間有人奏樂，樂聲勾起于禁的思鄉之情，不由得流下淚來，這一幕又讓虞翻看到了，虞翻當場教訓于禁說：“哭什麼？你以為裝可憐就能免除一死嗎？”
不管怎麼說于禁也是一代名將，曾叱吒風雲，生死麵前從不眨一下眼睛，可當面被人羞辱又無法反駁，其悲屈可想而知。
于禁最後愧疚而死
曹丕稱帝后，孫權立即上表稱臣，同時把于禁送回曹魏。
曹魏黃初二年（221年），于禁回到洛陽，曹丕親自召見了他。此時于禁已經鬚髮皓白、面容憔悴，見到曹丕後於禁很羞愧，不停地流涕叩首，曹丕倒沒有當面責怪他什麼，反而以荀林父、孟明視的事安慰他，還任命他為安遠將軍。
荀林父是晉國將軍，曾率軍與楚軍交戰，大敗，回來後晉景公依然重用他，3年後他又率兵出征，打了大勝仗。孟明視是秦國將軍，在攻打鄭國回軍時被晉軍俘虜，不久被釋放回國，秦穆公仍然信任他，讓他繼續帶兵，後來他率軍擊敗了晉軍。
曹丕以他們二人為例，說明打了敗仗被俘虜不算什麼，在任命于禁為安遠將軍的詔令中，曹丕特別強調：“樊城之敗，主要原因是遭到了水災，漢水暴漲，不是作戰不利造成的，所以恢復于禁等人的職務。”
如果於禁的結局就是這樣的，那曹丕的胸懷就讓人欽佩，但曹丕在胸襟方面其實比他的父親曹操差得遠，因為他一邊安慰、厚待于禁，一邊卻在背後搞起了小動作。
曹丕下詔讓于禁出使孫吳，，行前特意安排他到鄴縣敬謁曹操的高陵，于禁去了，在一間屋子裡卻發現掛著幾幅畫，畫的是樊城之戰的經過，包括關羽大勝、龐德壯烈殉國、于禁乞降等情節。
于禁看完大愧，于禁憂病而死，曹丕賜其諡號為厲侯。“厲”在諡法上有暴慢無親、殺戮無辜之意，屬於“醜諡”。後世有學者評論說，于禁率數萬人敗不能死，可以把他殺了，也可以從此不用他，但用這種辦法羞辱他，並不是為君之道。
于禁的悲劇不僅因為投降
有趣的是，五人之中張遼、張郃、徐晃都是降將出身，而於禁、樂進最初只是中下級軍官，即史書所說的曹操“拔于禁、樂進於行陳之間”，他們在曹營快速崛起，說明了曹操的知人善任，也說明曹操一向標示的“唯才是舉”並不只是停留在口頭上。
在“五子良將”中，于禁的身上本來光環最多：每有大仗不是前鋒就負責斷後，體現曹操的絕對信任；所有硬仗、惡仗都難不住他，所向無敵，關鍵時刻屢立大功；不遜私情、敢於從嚴治軍，又不貪慕財富，個人品質為曹操所重。曹操在世時于禁已被授予左將軍的高位，成為曹魏一顆耀眼的將星。
但一場失敗改變了一切，于禁的完美形象頃刻坍塌，曹操不解、對手羞辱，自己也羞愧異常，在重名節甚於重視生命的時代，被俘的于禁似乎只有一死才能配得上“良將”的稱號。
但這又是講不通的，漢末三國時代，被俘求生的名將其實還有許多，不僅張遼、張郃、徐晃是降將，被曹操稱讚的龐德也曾是降將，還有關羽、姜維等人，甚至劉備也有多次投降的經歷，至於名氣小一些的將領那就是更多了。
群雄相爭、各為其主，在三國那個特定的時代，投降如同“跳槽”，有的因為原來的主人失敗了，有的因為要尋找更好的“明主”，無論主動與被動，其實都無關民族大義，一般都是可以理解的，歷史似乎獨對於禁更苛刻。
于禁的不同之處在於，他投降後沒能效忠於蜀漢或者孫吳，而又回到了原來效命的主國曹魏，無論對曹魏還是對於禁本人，這都成了尷尬的事，再遇到一個心胸狹窄的曹丕，于禁只能以徹底的悲劇結束了自己的一生。
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