孟郊一生窮困，三考進士，兩次落榜，第三次終於考中了。不過，這一年的孟郊，時年46歲，已年近半百之人，當他看到年輕的進士們，內心十分複雜，還是在母親的勸說下參加了第三次考試。
孟郊在第一次落榜後寫下了《落第》： 曉月難為光，愁人難為腸。 誰言春物榮，獨見花上霜。第二次落榜後寫下了《再下第》： 一夕九起嗟，夢短不到家。 兩度長安陌，空將淚見花。第二次落榜後，明顯怨氣很大。
第三次，孟郊出乎意料地考中了，他寫下又喜又悲轉而抒憤的《登第》：昔日齷齪不足誇, 今朝放蕩思無涯。春風得意馬蹄疾, 一日看盡長安花。
在科舉時代的唐朝，考試結束以後要放榜，放榜的那天，長安城裡的青樓張燈結綵，歡迎新科狀元來狎妓遊玩。新科進士及第後的狎妓宿夜的風流韻事是一種美談。孟郊的一日看盡長安花不知是不是快馬加鞭趕往長安平康里（紅燈區）去“放蕩”？請閱讀：
50歲那年，他任江蘇溧陽縣縣尉，負責地方的治安。一介書生到這個年齡還是很不得志。某天晚上，他在書桌旁寫下千古名句《遊子吟》： 慈母手中線，遊子身上衣。 臨行密密縫，意恐遲遲歸。 誰言寸草心，報得三春暉。
60歲時，母死去官。之後，他為生活所迫。鄭餘慶奏其為陝西南鄭參謀，他不得不應邀前往。在去的路上，他走到今天河南的靈寶，因突發疾病而死亡於途中，時年64歲。鄭餘慶將他安葬於洛陽，韓愈為他撰寫了墓誌銘。
孟郊是一直處於底層詩人，對唐朝普通百姓的苦難生活深有體會，常常處於無奈和尷尬的境地。他在詩中充滿了對社會、世態、人情的反省和批判，留下許多著名的詩篇，為後世所景仰。
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