扬州大学淮扬菜非物质文化遗产传承人周晓燕大师是吴松德的师父。出校门之后，他做过餐饮以外的很多尝试，与音乐和美食有关的很多事情他都试过，最终坚持下来的还是餐饮。吴松德肯拼。早期从厨房做起，他清晨做早点、中午做中餐、晚上做宵夜，一天早中晚在不同的店里干三份活，就这样坚持了好了几年。
在那几年的学习中，吴松德的认真、主动和坚持，得到了师傅和前辈的认可，在自身的努力和师傅的提点下吴松德快速成长，甚至只用一年时间就完成了别人三年才能学会的活儿。他自然地想到创业。做大排档、开水饺店：赚了些小钱；做熟食卤味：开了三四家店，赚到了第一桶金。做中餐，店开的好好的却遇上非典，赔上此前的所有积累，血本无归。
随后的几年，吴松德回归酒店，在一家扬州的高端综合型酒店任职。他从厨师长到行政总厨、餐饮总监、副总、总经理，一路升迁至董事会，完成了从餐饮创业者到职业经理人的华丽转身。第5年，他所在的高端酒店因为城市规划面临商业调整，董事会决定放弃餐饮转做商业，此前多年积累的餐饮资源和现成团队，就这样摆在了吴松德的面前，他果断地选择接棒，开启了自己的第二阶段创业。要做有体验感的品质餐饮，要做——淮扬菜。
做产品梳理。从传统经典做起，确立了“传承不守旧，创新不忘本”的产品研发思路，筛选出狮子头、文思豆腐、扬州炒等淮扬菜中可塑性强、极具代表性的经典菜式进行继承发扬，在做好传统的基础上，他也根据当下的市场需求和消费口味适当创新。
扬州狮子楼首家店邗江总店开业后，反响极佳；两个月后，酒楼实现上座率百分之百，每天爆满；随着顾客口碑相传，扬州狮子楼逐渐一席难求，许多顾客排队等候，只为一尝美味。又陆续开出了扬州狮子楼瘦西湖店、东关街店、何园店3家分店，并且根据江鲜、牛肉、淮扬小吃等不同细分市场，开出了狮子楼·鱼不同、狮子楼·牛不同烤肉店、小小狮子楼等不同门店作为品类补充。因为在精耕淮扬菜上的出众表现，扬州狮子楼还引起了《舌尖上的中国》、《一城一味》、《中国味道》等电视记录片的关注，吴松德作为品牌创始人受邀参与拍摄。
在年轻需要寻找方向的阶段，很多人的经历都会与吴松德相似：不停寻找，不断否定，然后发现自己心里最想去的方向。
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