吳宇森出生於1946年的廣州，國共內戰後，吳宇森5歲時，他們一家移居到了香港。
這時候，他的父親因患有肺結核而不能工作，一家人在貧民窟生活艱辛。一家本計劃途經香港，遷往臺灣。
但1953年，吳宇森的家在石硤尾大火中被燒燬，身家、身份證件付之一炬，被逼滯留香港，幸得慈善機構捐贈，他一家得以遷往另一所屋子，可是那地方的治安不好。
他家在北河街街頭睡了一年多之後，就搬回石硤尾。
為了逃避現實的不如意，吳宇森常到深水埗的電影院；他從觀賞音樂電影《綠野仙蹤》中得到暫時的紓解。
年少的吳宇森愛看西方電影，尤其是美國西部片《虎豹小霸王》（1969）的最後一幕。
成年後踏入電影圈的吳宇森也用以下5部電影為全世界的影迷奉上了最好的禮物。
1.《英雄本色》（1986）
1980年代中期，吳宇森遭遇到創作瓶頸。他的電影成為了票房毒藥，於是轉往臺灣尋求突破，也沉寂了一陣子。不久後，好友徐克提供了吳宇森執導他所籌劃的電影《英雄本色》的機會。
該片讓吳宇森拿到了第23屆臺北金馬獎最佳導演，及第6屆香港金像獎最佳電影。
《英雄本色》及續集《英雄本色2》（1987）主要是敘述兩兄弟（兄為黑道，弟為香港警察）的警匪動作電影。該片成為當時香港影壇的賣座巨片，其細膩的黑道倫理情義戲、兄弟間充滿矛盾又感人的手足之情、黑幫火拼的慢動作槍戰特寫以及肅殺的流血畫面，把香港動作片推進另一新境界，也意外捧紅了戲中表現搶眼、但實際上在劇本中是作為配角出現的“小馬哥”周潤發。
這部片影響所及，創造出一時的“風衣”熱潮（男主角周潤發、狄龍在戲中常穿著風衣），加上片中的雙手各持一槍開火的槍戰風格，影響到好萊塢幾位導演對吳宇森獨特的暴力美學的致敬與模仿，例如昆汀·塔倫蒂諾（《落水狗》《低俗小說》）及沃卓斯基兄弟（《黑客帝國》）。
2.《喋血雙雄》（1989）
在男演員周潤發的合作之下，吳宇森在1980年中後期及1990年初期陸續創造出他個人風格的“英雄式流血動作電影”。
吳宇森的電影內容大部分描寫男性之間（警匪或者黑社會）的情誼及以手槍作為武器互相攻擊的動作風格脫不了關係。
演員在片中手持手槍的黑幫火拼，就好像中古世紀的封建時代的騎士各為其主為了理想及榮譽而戰，成為吳宇森系列電影必備的獨特元素。
在這期間最出色的作品為《喋血雙雄》（1989），為吳宇森帶來國際上的認同。該片受到了廣大的讚歎及迴響，槍戰動作、出色的演技、引人入勝的劇情獲得眾多好評。吳宇森從此在國際上開創了他的系列之作，他的槍戰動作風格即為“吳宇森”風格。
3.《縱橫四海》（1991）
該片由周潤發、張國榮、鐘楚紅聯袂主演。
有別於以往吳宇森式的打打殺殺，雖然還是不免槍林彈雨，但新加入了一些黑色幽默輕鬆的元素：片中三人青梅竹馬，彼此合作無間默契良好地以偷盜為生；其後在一次盜畫事件中招致了警察失主追捕、外人想分杯羹的難關，各自使出渾身解數用偷拐搶騙以計制敵。
這部電影成功結合了早期的鬼馬作風及後來的動作槍戰招牌元素，此“雙劍合壁”的雙效組合發威，讓吳宇森一掃之前陰霾重回票房贏家之列。
4.《辣手神探》（1992）
這是吳宇森在香港迴歸前在香港所拍攝的最後一部作品。
與過往影片不同的是故事的主人翁由昔日的黑幫份子轉移至維護治安的刑警身上，老搭擋周潤發飾演（刑警）與梁朝偉（罪犯）的對戰是本片的主線。維持吳宇森一貫的槍戰風格，雙方在醫院中交火的畫面即長達30分鐘。
故事的高潮在於周潤發在手裡抱著嬰兒嘴裡哼著搖籃曲哄小孩睡覺的情況下，一一解決歹徒並跳出窗外，嬰兒仍是安然無恙。
這些電影的影響力讓美國製片商隨後便找上吳宇森，吳宇森決定赴美髮展。
5.《變臉》（1997）
這部電影由約翰·特拉沃爾塔（John Travolta）及奧斯卡影帝尼古拉斯·凱奇（Nicolas Cage）主演，描述了警匪雙方鬥智以變臉新技術互換角色、互為滲透、選票風波的過程。
這次派拉蒙影業答應賦予他可擁有更大的自主權讓吳宇森去處理他的電影得以“做自己”，後來這部影片終讓吳宇森揚眉吐氣，不論內心戲及動作場面都處理得很優秀。
該片的大熱不僅讓當時身處低谷的特拉沃爾塔趁勢翻身，也讓吳宇森躋身好萊塢一線導演的行列，併成為其他亞洲導演去好萊塢大展宏圖的榜樣。
由於吳宇森在電影藝術上的傑出貢獻，在2005年由香港影藝界舉辦的“中國電影一百年”活動當中，他被選為一百年來受最喜愛的導演。
2010年，吳宇森榮獲第67屆威尼斯電影節終身成就獎。
2014年獲香港藝術發展局頒發“2013香港藝術發展獎”之“傑出藝術貢獻獎”。
2015年獲得東京國際電影節“武士獎”。
他還先後獲得了香港政府頒發的銅紫荊星章（BBS）與銀紫荊星章（SBS）
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