自参加太平天国以来，石达开表现出了非凡的军事才能，他帮天国开疆拓土，奋战在第一线，不仅得到了天国上下的拥戴，就连老对手湘军将领和清军统治者也是认可其超绝的能力。在天京事变之后，天国的力量被极大的削弱了，而石达开也因为被猜忌而出走天京，自个儿拉起队伍开始了单干，而在1859年，石达开也迎来了他人生之中的巨大转折，军事上的大溃败。
宝庆会战，成为了石达开军事上的巨大耻辱，直到大渡河喋血，这也一度成为他难以抹除的污点，被深深的烙印在了历史的长河中。
石达开攻打宝庆的目的是“由南安窜湖南，下趋鄂省，以取上游之势。”如此占据长江上游的有利位置而重新把握战场的主动，当然也不能排除是为了牵制湘军，使得湘军因为挂念家乡而回援，以此减轻太平军的战场压力，想来翼王也是用心良苦，不愧为有大将之风。
左宗棠绝对是清末时期著名的军事家，他的战术，战略眼观是曾国藩所远远不及的，这一点几乎得到了所有有识之士的认同，而宝庆之战就是左宗棠和翼王石达开的斗智斗勇。
在石达开到达宝庆之初，左宗棠就已经坚壁清野，将宝庆城外的民房和街市等全部焚毁，在几次攻坚之后，石达开就放弃的攻坚，继而仿效湘军围困九江的战术，围而不打，由此在1859年5月，石达开命令三面包围宝庆，即赖裕新率领西路大军，傅忠信率东路大军，而石达开和张遂谋率南路，三路大军将宝庆围困的水泄不通，一直围困了一个多月，石达开没有等来宝庆的投降，却等来了清军的援军，当然这应该是石达开的围点打援的战术，只不过后续并没有翼王想象的那么美好。
刘长佑的湘军到达了宝庆城外，翼王派兵形成对峙，使得湘军不能形成进一步的威胁，虽然此时石达开太平军仍然占据着战场的主动，可是到李续宜的上万湖北援军到来后，战场的情势已经越来越明显了，清军不断增援，而石达开孤军则逐渐失去战略主动，在水师的加入，己方合作之下，进一步打破了石达开合围宝庆之势，如此情况之下，石达开的太平军可以说是战略失败，而这一场宝庆的会战，石达开大军受阻于宝庆城下，也就成全了左宗棠的名声，同理，石达开的军事神话被降到了冰点。
石达开的失败源于他没有战略根据地，一直是转战四方，所以没有固定的粮草供给和练兵场所，虽然兵众，却也只不过是乌合之众罢了，有人说石达开是三十万大军受挫于左宗棠的两三万杂牌军，笔者认为有必要辩解一下，太平军到底有多少，这并没有一个既定的答案，但是可以肯定的一点是，石达开的大军真正的精锐应该就只有几万人，大部分是家属或者杂牌军而已，所以战斗力并不能说特别强；石达开在没有援军和粮草的情况下对宝庆围而不打，这是在和清军对峙僵持，时间一长，失利的定然是士气不振的太平军，他应该选择主动攻坚或者北上；再来说说清军的守军，虽然并不能说是精锐，可是都是地方团练，再加上守卫的是家乡，自然是士气高昂，最主要的是，清军的援军源源不断的涌来，都是沙场宿将，如此一来，石达开自是失去战略主动，失败就显而易见了。
所以人们都说石达开是败于左宗棠，笔者认为他是败亡于清军将领的协同合作，更是败于自己的失策。
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