从父母早亡的小瘪三，到上海滩大名鼎鼎的黑帮老大。他玩弄权术的确有过人的手段，以致于社会名流、军政要员还有大商巨贾无不与之执礼结交。他的一生有诸多过失，但也曾救助灾民支持抗战。他腹中虽无多少笔墨，却能在知识界和文化界周旋的游刃有余。没有名师指导，却也很会做生意。他的一生也堪称传奇，他就是闻名于后世的旧上海青帮老大杜月笙。
1888年，杜月笙出生在今天的上海浦东新区。4岁之前杜月笙的父母就相继去世了，他是先后跟着继母还有舅舅商国庆长大的。杜月笙本名杜月生，后经国学大师章太炎建议改名为杜镛号月笙。所以他闻名于后世的是他的号。跟着继母和舅舅，缺少了父母之爱。虽然杜家不至于潦倒到家徒四壁，但杜月笙的人生之初也够悲催的。
继母和舅舅能不让他早早的饿死就算他的大造化了，至于温饱之上的教育问题提都别提。所以小小年纪的杜月笙便开始在旧上海的十里洋场摸爬滚打了，大抵和三毛流浪记中三毛的童年有几分相似。14岁那年，他拜了青帮陈世昌为老头子。后靠着陈世昌的关系，19岁那年杜月笙得以进入当时青帮的上海龙头黄金荣的公馆。
由于聪明伶俐还年轻，办事利索，杜月笙很快得到黄金荣的信任，帮着黄金荣经营法租界的赌场。从此，这个父母早亡的小瘪三踏出了他之后辉煌人生的第一步。当然，这都要依托于黄金荣这棵老树。但杜月笙的发迹之路并不光彩，他的第一桶金来自贩卖鸦片。他纠合同伙勾结军阀贩卖鸦片，1925年成立三鑫公司垄断了法租界的鸦片提运。至此这个当年的社会底层少年，一时间成了上海滩赫赫有名的人物，与长他二十多岁的黄金荣还有张啸林并称“上海三大亨”。
发迹后的杜月笙，交际越来越广，而他也能应付的游刃有余。他变得越来越圆滑，无论黑白，无论政、商还是军界，还是金融、新闻等等他都能吃得消。当时的国学大师章太炎先生都是其座上客，他的社会地位越来越高了。但杜月笙的成功总归不是一般的路子。一个人要么在苦难的磨砺中越来越光明，要么就越来越光滑。而杜月笙是后者。
先苦后甜的人生已经让他不再那么相信积善修德的鬼话了，因为他的成功经历告诉他，除了圆滑和狠之外任何的法则都不适合生存。于是杜月笙为了保住自己的地位，为了获取更大的利益，他也做了许多伤害社会进步的事儿。1927年以蒋介石为首的国民党政府，公然发动了一场反对国民党左派和共产党的反革命政变，在伤害大肆屠杀国民党左派和共产党人。这就是近代史上著名的四一二反革命政变。当时杜月笙等可谓为蒋氏集团出了不少力，组织杀害了不少进步人士。
但这位参与了屠杀进步人士的刽子手，上海青帮老大，后来日本法西斯把战火烧到中国后，他也义无反顾的加入了劳军支援抗战的行列。杜月笙的确是蒋氏的帮凶，但在民族的大是大非面前他总算站稳了立场，不至于贪生怕死做汉奸。抗战胜利后，杜月笙重返上海。他重整旗鼓，打算再现当年的辉煌。可惜的是，大时代已经由不得他了。
最终蒋介石的反动统治在大陆败亡，逃到了台湾。1949年，国民党逃往台湾前夕，蒋介石曾单独召见杜月笙请他一同赴台。而共产党也在通过秘密渠道，让他留在上海。这是一道选择题，可是最终杜月笙选择了自己的答案。他既没有去台湾也没有留在上海，而是选择了去香港。1951年8月16日，63岁的杜月笙病逝于香港。杜月笙去世后，被葬于台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山下。
杜月笙墓园上蒋介石题写的“义节聿昭”与张群题写的“誉闻永彰”仍在，只是一代青帮大佬，道道通吃的当年大亨不再，当年的排场也不再了。如今的杜月笙墓显得有些残破和冷清，已鲜有人问津。在岁月面前，没有什么是永恒的。也许他曾经叱咤风云，也许他曾经耀武扬威名震一方不可一世。但岁月悠悠，在不舍昼夜的流逝中，一切的傲视最终都敌不过往事经年。
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