孟小冬
承蒙杜月笙照顧
孟小冬的生活，一直多蒙杜月笙照顧。她出手大方，每次去師傅餘叔巖家都提著禮物，餘叔巖的大女兒結婚她送了一堂傢俱，二女兒的全部嫁妝由她包辦。餘叔巖脾氣古怪，不願意徒弟在外面唱戲，孟小冬全靠有杜月笙的財力支持。
杜月笙支持的不止孟小冬一個，抗戰期間，梅蘭芳寓居上海，蓄鬚明志，靠賣字畫為生。杜月笙就讓賬房借別人名義，偷偷去買，幫梅蘭芳渡過難關。上海灘一直有“黃金榮愛財，張嘯林愛打，杜月笙會做人”的說法。曾受惠於杜月笙的人，數不勝數。黎元洪遭排擠時，也是杜月笙伸出援手，因此黎的秘書長曾贊他“春申門下三千客，小杜城南五尺天”。
孟小冬與杜月笙
搬進杜家 沒有名分
1947年，杜月笙派專機接孟小冬到上海，住進杜家。杜月笙的兒子杜維善回憶說：“我猜想父親暗戀孟小冬好久了。一方面她唱得很好，用現在的眼光看，她也稱得上是一位藝術家。另一方面孟小冬比較會用心計，也很會討父親喜歡，在我父親面前常常會說笑話，逗他開心。⋯⋯父親和梅蘭芳的關係也並沒有因為孟小冬而受到影響。1947年父親過60大壽，上海的中國大戲院組織了10天的堂會。梅蘭芳和孟小冬都到上海演出了，但他們沒有同臺——10天的大軸，梅蘭芳佔8天，孟小冬佔2天，迴避了見面的尷尬。”據說，梅蘭芳守在收音機前，聽了兩天。
1949年5月，杜月笙帶著家小搬到香港，孟小冬也一同前往，服侍病重的杜月笙。1950年，杜月笙想帶全家去美國，統計辦護照的人數時，一向寡言少語的孟小冬說：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀。”第一次提出了名分問題。杜月笙當即宣佈要與孟小冬正式結婚。
婚後生活
杜維善說：“我想孟小冬對我父親還是有感情的，否則她不會跟父親一塊兒到香港來。⋯⋯婚禮那天，孟小冬很高興，久病的父親也難得有了精神，他帶病陪客。這段婚姻無所謂誰成全誰，他們之間是有感情的，我父親一向重視她的藝術成就，孟小冬也很仰慕我父親，她同父親結婚不是報恩，也不是無奈的選擇。再加上我母親也在當中撮合，所以走在一起比較容易。”
婚後，杜月笙讓孩子們喊孟小冬“媽咪”，管自己的母親叫娘娘。孟小冬跟姚玉蘭的關係時好時壞，她基本上不管家中事務，只是照顧病重的杜月笙，偶爾自拉自唱。
晚年孟小冬
晚年孟小冬
1951年，杜月笙病逝香港。曾經的上海灘大亨，一身散財無數，遺產卻只有10萬美金，孟小冬分得1萬。各房太太分選一樣杜月笙遺物留作紀念，孟小冬選了一條杜月笙日常用的金鑰匙鏈。
1956年，梅蘭芳率團到日本演出，在香港過境曾探望過寡居的孟小冬，再無後話。孟小冬晚年移居臺灣，偶爾教教學生，直至1977年去世。
蔡康永童年曾隨父親在餐廳裡偶遇孟小冬，後來撰文回憶：“我再轉頭看看老太太，想看出點‘冬皇’派頭，但只記得望去一片影影綽綽，灰撲撲的，實在看不出‘冬皇’的架勢，我是小孩，那時還不懂得：無論你是哪界的帝，哪界的皇，一被歲月搓洗，都只能漸漸化為灰撲撲的影子。”
“只是一切都過去了吧”是孟小冬晚年常掛在嘴邊的一句話。
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