民国时期最风生水起的地方就是上海滩了，当时所有城市都还是落后状态的时候，上海就成了一个全中国都十分知名的销金窟，在当时那段风云变幻的岁月当中，基本在这里每天都在上演着麻雀变成凤凰的故事，于是有很多乡下来的人，试图在上海扎根，但是这种在刀尖上的富贵可不是那么容易得到的，当年的杜月笙就是这样，原先在上海两眼一抹黑，起初也不知道自己有多么大的能力，后来的在几十年当中，成了雄霸上海的男人，还有戏称他是上海皇帝。
当年他的梦想并不是灯红酒绿的上海，但是母亲去世之后，父亲给他找了一个继母，继母对他很不好，多年之后的继母去世了，于是他来到了舅舅家里生活，当时谁家也不富裕，于是他少不了的就是在人家的家里看眼色贫困的家庭让他有了虚张声势的自尊心，在无奈之下他想着要出去走走，刚来到上海之后的他，日子也不是很好过，但是后来认识了黄金荣，成就了他一生的转折点，当时黄金荣很看好他，还将自己家里的佣人赐给他当老婆。
妻子林桂生在很早之前就独自经营了一家妓院，算是有很深阅历的人，当时他一见到杜月笙就觉得此人不一样，后来在黄金荣太太撮合之下，两人成了夫妻，在之后的相处之中，只要是遇到了问题，他都要询问妻子的意见，他们夫妻俩最后得到了黄金荣夫妇的信任，当年黄金荣被人绑架，后来还是杜月笙出面谈判，才将黄金荣救出来的。
在这个事情过去之后，上海原先是黄金荣天下的时代已经过去了，之后就成了杜月笙的天下，当时他的主营业务还是鸦片，黑帮，人口贩卖的事情，靠着这些事情他赚了不少钱。有了钱之后的他，开始在全上海结交各种朋友。当年上海来了一个大人物，此人就是放弃东三省的张学良，当时他为了避难来到了上海，毕竟张学良不是一个正面人物，但是对方手里有权有钱还有势力，实在也不好得罪，接待张学良的事情让上海市长也很头疼，这个时候的杜月笙主动的接下了这个活。
后来的蒋介石越来越厉害，他还得到了蒋介石的亲自接见，总之在各行业当中，他的名声都很大，大家也都喜欢跟他当朋友。当年的上海，自行车还是一个稀罕物件，但是杜月笙家里就有9辆汽车，可能就是因为太过有权势，就连警察见了都得恭敬。
在这个时候，主动找杜月笙的女人就很多，前后光是进门的就有五个，各个都是美女，重点是他独宠梅兰芳原先的配偶孟小冬，传言他家每年的开销是一般人家的两万倍，一年下来得超过20亿。
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