吳宓與陳寅恪、湯用彤並稱“哈佛三傑”，他既是國學大師，也精通西方文學，後來被譽之為“中國比較文學之父”。
吳宓為人板正而有真性情，教學十分嚴謹，旁徵博引、腹笥深厚，不過，他在個人生活中，常因其真性情不加約束的一面，而顯得天真到近乎荒唐。
吳宓是個古板的浪漫主義者，酷愛《紅樓夢》，因為最愛林妹妹，所以自視為對林妹妹最愛護最忠誠的“紫鵑”，他在西南聯大任教時，學校旁一家新飯館起名為“瀟湘館”，他認為是對林妹妹的褻瀆，苦口婆心勸老闆改名未遂，親自動手，用手杖砸了飯店招牌。
吳宓
他對女人有一種發乎情止乎禮的愛，在街上看到行駛的車輛，會舉起手杖示意，直到身邊的女士全部通過才放行；在教室裡看到班上的女生沒有座位，會親自幫她搬來凳子；甚至還做過幫女生代筆論文的事情。他曾對別人說：“除了學術與愛情，其他問題一概免談。”
他一生追求真愛，到垂暮未得其人，晚年自稱：“生平所遇女子,理想中最完美、最崇拜者,為異國仙姝 ( 美國格布士女士) ,而愛之最深且最久者, 則為海倫 (毛彥文的英文名字)。”
他對毛彥文苦戀一生，不惜拋妻棄子去追求她，而當毛彥文受感動、答應與他談婚論嫁之時，吳宓又突然改變主意，導致毛彥文另嫁，吳宓餘生都陷入了深深的悔恨和思念中。
對他的這片痴心，毛彥文並不領情。
在她晚年所著回憶錄《往事》中，稱對初戀朱君毅用情最深、對丈夫熊希齡用情最長，幾乎沒有筆墨提及吳宓。
有吳宓研究者專程前往臺灣拜訪毛彥文，說到此事，毛彥文連連擺手稱：“無聊，他是單方面的，是書呆子。”
吳宓的畢生痴情，付諸流水，他寫滿濃情蜜意的日記、字字血淚的情詩，都被毛彥文不屑一顧，而細按二人過往，卻也很難責怪毛彥文無情。
1、仰慕同學未婚妻毛彥文，託她替自己做媒娶原配
吳宓出生於1894年，與毛彥文的未婚夫朱君毅是清華同學，因此相識。
毛彥文與朱君毅是表兄妹，1914年，毛彥文被家裡逼婚，為反抗包辦婚姻，她向表哥求助，並在出嫁之日逃婚，毛彥文原訂婚約的商人方家索要3000大洋，才肯退婚，吳宓就幫朱君毅一起在清華髮起募捐，獲款1200元，解除了毛彥文的婚約。
朱君毅與吳宓同學時，毛彥文還在唸小學，經常寫信給表哥。
毛彥文
那幾年，“從不通的文字漸漸地寫成通順的信，均為吳（宓）所閱覽無遺”，毛彥文後來與朱君毅訂婚，入讀杭女師，書法娟秀、文彩斐然，令吳宓更加傾慕，常把毛彥文寫給朱君毅的情書讀了又讀、讚歎有加，非常羨慕朱君毅有這樣一位表妹。
此時，吳宓的留美同學陳烈勳見他單身，寫信把自己的姐姐、24歲的陳心一介紹給他。陳心一也是浙女師畢業生，常聽陳烈勳提起吳宓，又讀過吳的詩文，對他頗為滿意。吳宓難得受到女士關注，不禁心動。他看到陳心一照片，很是滿意，但不知陳心一人品如何，就託毛彥文去打聽。
毛彥文與陳心一俱為杭女師校友，但此前並不相識，受託之後，暑假前往杭州陳家，親為面試，並將看法函告朱君毅：“不知吳君選擇對象的條件為何？陳女士系一舊式女子，做賢妻良母最為合適。皮膚稍黑，但不難看，中文清通，西文從未學過，性情似很溫柔。倘吳君想娶一位能治家的賢內助，陳女士似很適當。如果想娶善交際、會英語的時髦女子，則應另行選擇。”
吳宓與陳心一
她建議吳宓可以與陳心一先通信交流，待雙方瞭解並滿意，才行訂婚。
吳宓接受了她的意見，與陳心一書信往還，頗覺投機，因此跨洋訂婚。後來他回國來到杭州，與陳心一一起泛舟西湖，深感“其樂融融”，二人結婚後，陳心一果然治家有方，“辛勤安恬”，併為吳宓生了三個女兒，而一心想娶才女的吳宓卻又意有不足。
2、離婚苦追毛彥文，卻又腳踏四條船，拿毛彥文當備胎
毛彥文的未婚夫朱君毅留學歸來後變心，在南京向毛彥文提出退婚，吳宓作為二人的多年好友，曾居中調解多次，但最終朱君毅還是另娶了一個十七歲的女中學生。
毛彥文自幼仰慕表哥，視他為“世界上唯一的偉大人物”，訂婚多年，本以為可以白頭偕老，卻突然遭此變故，痛苦異常，吳宓見她孤單可憐，心底的朦朧情愫一發不可收拾，竟深深地愛上了毛彥文，在她身邊大獻殷勤。
此時他已有妻女，便荒唐地想出了“娥皇女英”並存的念頭，還跑去跟陳寅恪商量，被陳嚴厲批評“應持道德、懸崖立馬，勿存他想。雙妻制度，亦不可行”。
吳宓不死心，又向毛彥文試探提出，試圖勸說毛彥文接受一妻一妾的思想，稱“古之聖人有二妻已是常事”，毛彥文大感荒唐，沒想到吳宓竟心存如此幻想，寫信予以痛責，稱“恥聞之”。
吳宓
吳宓仍不死心，不久，他看到徐志摩迎娶陸小曼，心裡羨慕不已，不顧家庭社會反對，與妻子離婚，扔下三個孩子來公開追求毛彥文，一時社會輿論沸沸揚揚。好在吳宓為人不壞，離婚之後，對妻女仍倍加關懷，生活費、教育費也全都承擔了。
毛彥文對吳宓並無情意，被動捲入此事後深感尷尬，索性前往美國留學，而吳宓也以訪學名義前往歐洲，仍未停止熱烈的追求。
毛彥文拒絕說：1、她把吳宓看作她的極好的朋友；2、在Jennings（指朱君毅）之後，她從來沒有對任何人懷有愛情的感覺；3、如果環境迫使她非結婚不可，她只願嫁給一個從未結過婚的男子。
儘管如此，在吳宓多篇詩詞吐露苦戀心聲之後，年過三十的毛彥文口風有所鬆動。
當吳宓在巴黎發電報要毛彥文前去結婚後，毛彥文答應了。
可沒想到，她來到巴黎後，公開追求她多年的吳宓竟改了主意，不肯結婚，導致毛彥文在他面前落淚稱：“你總該為我想想，我一個三十多歲的老姑娘，如何是好。難道我們出發點即是錯誤？”
而面對此情此景，吳宓日記稱“是晚彥雖哭泣，毫不足以動我心，徒使宓對彥憎厭，而更悔此前知人不明，用情失地耳!”
此時的吳宓，三心二意，在國外又結識兩個女友，來往密切，在杭州還有一個投稿結識的文學女青年盧葆華，一腳踏四船。
他對朋友說，準備回國先追求盧葆華，因為他最渴望娶的是一個像許廣平那樣由才女而甘於家務的妻子，盧有這個潛質，如果盧不答應他的求婚，他再考慮和毛彥文結婚。
盧葆華
此時的吳宓，在情場上左顧右盼、意氣風發，把毛彥文當作最後保底的備胎。
盧葆華當然不會答應一個冒失上門的老學究詩人求婚，她被吳宓的到來嚇了一跳，當場予以回絕。而毛彥文得知此事，便徹底斷了與吳宓結婚的想法。
吳宓卻不肯放棄，不斷為她公開發表各種熾烈的情詩，對此，已深知吳宓為人的毛彥文只能迴避，避免與他再度糾葛。
毛彥文在37歲那年，由同學做媒，嫁給了65歲的前民國總理熊希齡。
毛彥文與熊希齡
吳宓聞之後悔不已、痛苦萬分，寫了組詩《吳宓先生之煩惱》在報紙上發表：
“一、吳宓苦愛毛彥文，三洲人士共驚聞。離婚不畏聖賢譏，金錢名譽何足雲。
二、作詩三度曾南遊，繞地一轉到歐洲。終古相思不相見，釣得金鰲又脫鉤。
三、賠了夫人又折兵，歸來悲憤欲戕生。美人依舊笑洋洋，新妝豔服金陵城。
四、奉勸世人莫戀愛，此事無利有百害。寸衷擾攘洗濁塵，諸天空漠逃色界。”
他篤定拿得住的備胎竟然不肯嫁他，“賠了夫人又折兵，歸來悲憤欲戕生”，慘苦愁情，躍然紙上。
兩年後，熊希齡身故，吳宓重新點燃了心底的希望，他每天給毛彥文寫一封萬字情書，還一度追至香港，但毛彥文深感熊希齡守護之忱，發誓此生不再嫁，絕不肯假以顏色。
毛彥文
吳宓不久看上同校助教、26歲的張爾瓊，在他的追求下，張爾瓊答應與他談婚論嫁。
而天真的吳宓卻將給毛彥文的情書拿給張看，張爾瓊非常生氣。
吳宓則在給她的道歉信裡稱，為使道德與愛情兩全，他要與毛先接洽，“如果毛彥文肯嫁當然最好，如果毛彥文不嫁就專心和你結婚”。張爾瓊自然是不會答應做這個備胎。
吳宓孤伶多年，卻自得其樂，將自己比之為痴情的寶玉，視毛彥文為終身不可得到的完美女神，很是享受這種求而不得的痛楚。老年日記中，仍對她深深懷念。
在西南聯大任教時，他常將當年寫的四首詩在課堂上拿出來條分縷析、細訴傷心情史，因此，“吳宓苦愛毛彥文，三洲人士共驚聞。”這一直抒胸臆的名句流傳甚廣。
3、被年輕女學生設套成婚，一人之力供養妻子全家多年
1953年，59歲的吳宓娶了23歲的鄒蘭芳，為此，他寫詩稱“黃花白髮相牽挽，付與時人冷眼看”。
這段黃昏戀讓吳宓晚年十分受累，鄒蘭芳患有嚴重的肺結核，又是地主家庭出身，其兩位兄長是川軍舊部，因叛亂被鎮壓，留下好幾個無人撫養的遺孤，都由鄒蘭芳微薄的工資供養。
她力有不逮，看了吳宓在《新華日報》上發表的文章後，熱情洋溢地致信吳宓，極道其仰慕之情，稱她很佩服吳教授的道德文章。
晚年吳宓
接到吳宓書生氣十足的回信後，鄒蘭芳不請而來、登門求教，以學生身份為吳老師縫被漿洗，溫柔備至，吳宓本來就憐香惜玉，見這年輕女學生身世可憐、崇拜自己，於是答應與她結婚。
此時的吳宓是二級教授，一個月工資253元，抵得上兩個縣長，而且他還是高級統戰對象，政治待遇也相當優渥。
婚後，吳宓叫苦不迭，鄒蘭芳一進門就臥病不起，終日求醫問藥，鄒家的親戚也要花他的工資，他一個人需養鄒蘭芳家九口人。
三年後，鄒蘭芳病重身亡，吳宓卻沒有停止對妻子家的接濟，他每月工資一到手，就將大半寄給鄒蘭芳的幾個侄兒、侄女，堅持了十多年，直到文革開始他自顧不暇時才停止。
毛彥文在晚年自傳《往事》中雖對吳宓筆墨不多，但也肯定他人品不錯，對前妻和孩子關照有加，只認為，吳宓本是個書呆子，其對愛情的理想與追求都非常荒唐和虛幻，註定沒有結果，而這和當時學界對吳宓的認識是一致的。
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