吴宓与陈寅恪、汤用彤并称“哈佛三杰”，他既是国学大师，也精通西方文学，后来被誉之为“中国比较文学之父”。
吴宓为人板正而有真性情，教学十分严谨，旁征博引、腹笥深厚，不过，他在个人生活中，常因其真性情不加约束的一面，而显得天真到近乎荒唐。
吴宓是个古板的浪漫主义者，酷爱《红楼梦》，因为最爱林妹妹，所以自视为对林妹妹最爱护最忠诚的“紫鹃”，他在西南联大任教时，学校旁一家新饭馆起名为“潇湘馆”，他认为是对林妹妹的亵渎，苦口婆心劝老板改名未遂，亲自动手，用手杖砸了饭店招牌。
吴宓
他对女人有一种发乎情止乎礼的爱，在街上看到行驶的车辆，会举起手杖示意，直到身边的女士全部通过才放行；在教室里看到班上的女生没有座位，会亲自帮她搬来凳子；甚至还做过帮女生代笔论文的事情。他曾对别人说：“除了学术与爱情，其他问题一概免谈。”
他一生追求真爱，到垂暮未得其人，晚年自称：“生平所遇女子,理想中最完美、最崇拜者,为异国仙姝 ( 美国格布士女士) ,而爱之最深且最久者, 则为海伦 (毛彦文的英文名字)。”
他对毛彦文苦恋一生，不惜抛妻弃子去追求她，而当毛彦文受感动、答应与他谈婚论嫁之时，吴宓又突然改变主意，导致毛彦文另嫁，吴宓余生都陷入了深深的悔恨和思念中。
对他的这片痴心，毛彦文并不领情。
在她晚年所著回忆录《往事》中，称对初恋朱君毅用情最深、对丈夫熊希龄用情最长，几乎没有笔墨提及吴宓。
有吴宓研究者专程前往台湾拜访毛彦文，说到此事，毛彦文连连摆手称：“无聊，他是单方面的，是书呆子。”
吴宓的毕生痴情，付诸流水，他写满浓情蜜意的日记、字字血泪的情诗，都被毛彦文不屑一顾，而细按二人过往，却也很难责怪毛彦文无情。
1、仰慕同学未婚妻毛彦文，托她替自己做媒娶原配
吴宓出生于1894年，与毛彦文的未婚夫朱君毅是清华同学，因此相识。
毛彦文与朱君毅是表兄妹，1914年，毛彦文被家里逼婚，为反抗包办婚姻，她向表哥求助，并在出嫁之日逃婚，毛彦文原订婚约的商人方家索要3000大洋，才肯退婚，吴宓就帮朱君毅一起在清华发起募捐，获款1200元，解除了毛彦文的婚约。
朱君毅与吴宓同学时，毛彦文还在念小学，经常写信给表哥。
毛彦文
那几年，“从不通的文字渐渐地写成通顺的信，均为吴（宓）所阅览无遗”，毛彦文后来与朱君毅订婚，入读杭女师，书法娟秀、文彩斐然，令吴宓更加倾慕，常把毛彦文写给朱君毅的情书读了又读、赞叹有加，非常羡慕朱君毅有这样一位表妹。
此时，吴宓的留美同学陈烈勋见他单身，写信把自己的姐姐、24岁的陈心一介绍给他。陈心一也是浙女师毕业生，常听陈烈勋提起吴宓，又读过吴的诗文，对他颇为满意。吴宓难得受到女士关注，不禁心动。他看到陈心一照片，很是满意，但不知陈心一人品如何，就托毛彦文去打听。
毛彦文与陈心一俱为杭女师校友，但此前并不相识，受托之后，暑假前往杭州陈家，亲为面试，并将看法函告朱君毅：“不知吴君选择对象的条件为何？陈女士系一旧式女子，做贤妻良母最为合适。皮肤稍黑，但不难看，中文清通，西文从未学过，性情似很温柔。倘吴君想娶一位能治家的贤内助，陈女士似很适当。如果想娶善交际、会英语的时髦女子，则应另行选择。”
吴宓与陈心一
她建议吴宓可以与陈心一先通信交流，待双方了解并满意，才行订婚。
吴宓接受了她的意见，与陈心一书信往还，颇觉投机，因此跨洋订婚。后来他回国来到杭州，与陈心一一起泛舟西湖，深感“其乐融融”，二人结婚后，陈心一果然治家有方，“辛勤安恬”，并为吴宓生了三个女儿，而一心想娶才女的吴宓却又意有不足。
2、离婚苦追毛彦文，却又脚踏四条船，拿毛彦文当备胎
毛彦文的未婚夫朱君毅留学归来后变心，在南京向毛彦文提出退婚，吴宓作为二人的多年好友，曾居中调解多次，但最终朱君毅还是另娶了一个十七岁的女中学生。
毛彦文自幼仰慕表哥，视他为“世界上唯一的伟大人物”，订婚多年，本以为可以白头偕老，却突然遭此变故，痛苦异常，吴宓见她孤单可怜，心底的朦胧情愫一发不可收拾，竟深深地爱上了毛彦文，在她身边大献殷勤。
此时他已有妻女，便荒唐地想出了“娥皇女英”并存的念头，还跑去跟陈寅恪商量，被陈严厉批评“应持道德、悬崖立马，勿存他想。双妻制度，亦不可行”。
吴宓不死心，又向毛彦文试探提出，试图劝说毛彦文接受一妻一妾的思想，称“古之圣人有二妻已是常事”，毛彦文大感荒唐，没想到吴宓竟心存如此幻想，写信予以痛责，称“耻闻之”。
吴宓
吴宓仍不死心，不久，他看到徐志摩迎娶陆小曼，心里羡慕不已，不顾家庭社会反对，与妻子离婚，扔下三个孩子来公开追求毛彦文，一时社会舆论沸沸扬扬。好在吴宓为人不坏，离婚之后，对妻女仍倍加关怀，生活费、教育费也全都承担了。
毛彦文对吴宓并无情意，被动卷入此事后深感尴尬，索性前往美国留学，而吴宓也以访学名义前往欧洲，仍未停止热烈的追求。
毛彦文拒绝说：1、她把吴宓看作她的极好的朋友；2、在Jennings（指朱君毅）之后，她从来没有对任何人怀有爱情的感觉；3、如果环境迫使她非结婚不可，她只愿嫁给一个从未结过婚的男子。
尽管如此，在吴宓多篇诗词吐露苦恋心声之后，年过三十的毛彦文口风有所松动。
当吴宓在巴黎发电报要毛彦文前去结婚后，毛彦文答应了。
可没想到，她来到巴黎后，公开追求她多年的吴宓竟改了主意，不肯结婚，导致毛彦文在他面前落泪称：“你总该为我想想，我一个三十多岁的老姑娘，如何是好。难道我们出发点即是错误？”
而面对此情此景，吴宓日记称“是晚彦虽哭泣，毫不足以动我心，徒使宓对彦憎厌，而更悔此前知人不明，用情失地耳!”
此时的吴宓，三心二意，在国外又结识两个女友，来往密切，在杭州还有一个投稿结识的文学女青年卢葆华，一脚踏四船。
他对朋友说，准备回国先追求卢葆华，因为他最渴望娶的是一个像许广平那样由才女而甘于家务的妻子，卢有这个潜质，如果卢不答应他的求婚，他再考虑和毛彦文结婚。
卢葆华
此时的吴宓，在情场上左顾右盼、意气风发，把毛彦文当作最后保底的备胎。
卢葆华当然不会答应一个冒失上门的老学究诗人求婚，她被吴宓的到来吓了一跳，当场予以回绝。而毛彦文得知此事，便彻底断了与吴宓结婚的想法。
吴宓却不肯放弃，不断为她公开发表各种炽烈的情诗，对此，已深知吴宓为人的毛彦文只能回避，避免与他再度纠葛。
毛彦文在37岁那年，由同学做媒，嫁给了65岁的前民国总理熊希龄。
毛彦文与熊希龄
吴宓闻之后悔不已、痛苦万分，写了组诗《吴宓先生之烦恼》在报纸上发表：
“一、吴宓苦爱毛彦文，三洲人士共惊闻。离婚不畏圣贤讥，金钱名誉何足云。
二、作诗三度曾南游，绕地一转到欧洲。终古相思不相见，钓得金鳌又脱钩。
三、赔了夫人又折兵，归来悲愤欲戕生。美人依旧笑洋洋，新妆艳服金陵城。
四、奉劝世人莫恋爱，此事无利有百害。寸衷扰攘洗浊尘，诸天空漠逃色界。”
他笃定拿得住的备胎竟然不肯嫁他，“赔了夫人又折兵，归来悲愤欲戕生”，惨苦愁情，跃然纸上。
两年后，熊希龄身故，吴宓重新点燃了心底的希望，他每天给毛彦文写一封万字情书，还一度追至香港，但毛彦文深感熊希龄守护之忱，发誓此生不再嫁，绝不肯假以颜色。
毛彦文
吴宓不久看上同校助教、26岁的张尔琼，在他的追求下，张尔琼答应与他谈婚论嫁。
而天真的吴宓却将给毛彦文的情书拿给张看，张尔琼非常生气。
吴宓则在给她的道歉信里称，为使道德与爱情两全，他要与毛先接洽，“如果毛彦文肯嫁当然最好，如果毛彦文不嫁就专心和你结婚”。张尔琼自然是不会答应做这个备胎。
吴宓孤伶多年，却自得其乐，将自己比之为痴情的宝玉，视毛彦文为终身不可得到的完美女神，很是享受这种求而不得的痛楚。老年日记中，仍对她深深怀念。
在西南联大任教时，他常将当年写的四首诗在课堂上拿出来条分缕析、细诉伤心情史，因此，“吴宓苦爱毛彦文，三洲人士共惊闻。”这一直抒胸臆的名句流传甚广。
3、被年轻女学生设套成婚，一人之力供养妻子全家多年
1953年，59岁的吴宓娶了23岁的邹兰芳，为此，他写诗称“黄花白发相牵挽，付与时人冷眼看”。
这段黄昏恋让吴宓晚年十分受累，邹兰芳患有严重的肺结核，又是地主家庭出身，其两位兄长是川军旧部，因叛乱被镇压，留下好几个无人抚养的遗孤，都由邹兰芳微薄的工资供养。
她力有不逮，看了吴宓在《新华日报》上发表的文章后，热情洋溢地致信吴宓，极道其仰慕之情，称她很佩服吴教授的道德文章。
晚年吴宓
接到吴宓书生气十足的回信后，邹兰芳不请而来、登门求教，以学生身份为吴老师缝被浆洗，温柔备至，吴宓本来就怜香惜玉，见这年轻女学生身世可怜、崇拜自己，于是答应与她结婚。
此时的吴宓是二级教授，一个月工资253元，抵得上两个县长，而且他还是高级统战对象，政治待遇也相当优渥。
婚后，吴宓叫苦不迭，邹兰芳一进门就卧病不起，终日求医问药，邹家的亲戚也要花他的工资，他一个人需养邹兰芳家九口人。
三年后，邹兰芳病重身亡，吴宓却没有停止对妻子家的接济，他每月工资一到手，就将大半寄给邹兰芳的几个侄儿、侄女，坚持了十多年，直到文革开始他自顾不暇时才停止。
毛彦文在晚年自传《往事》中虽对吴宓笔墨不多，但也肯定他人品不错，对前妻和孩子关照有加，只认为，吴宓本是个书呆子，其对爱情的理想与追求都非常荒唐和虚幻，注定没有结果，而这和当时学界对吴宓的认识是一致的。
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