要是说到旧时上海滩的三大亨是谁，想必大家都是有所耳闻的，这三个人就是以黄金荣为首的青帮的三个头目，另外两个人分别是杜月笙以及张啸林。那么大家是否知道上海滩的第四大亨是谁呢？这个人就是笔者接下来给大家介绍的人物，黄楚九。这个人也非常的有本事，但是无奈他还是斗不过黄金荣和杜月笙的联手。
黄楚九是浙江余姚人，黄金荣也是。说起来他和黄金荣还有一些亲戚关系。按照辈分来算的话，黄金荣应该是黄楚九的远房表哥。黄楚九的父亲是一个走四方的郎中。早年父亲行医，黄楚九也跟在父亲身边，因此对医术略有研究。在15岁那年，父亲因为积劳成疾去世。为了改善家庭现状，黄楚九不得不辍学，依靠卖药为生。
黄楚九在经商方面是一把好手，他根据祖传的药方子做出来的眼药水非常的受老百姓欢迎。随着挣的钱逐渐变多，黄初九认为摆地摊不是长久之计，他决定开一个实体药店。不过一下子也拿不出那么多的钱，怎么办呢？黄楚九就想到借钱。当时上海滩有一个张姓寡妇依靠放贷过日子。一开始黄楚九只是几百几百地借，每次一到日期就连本带息立即归还。之所以能够及时还钱，是因为黄楚九并没有动这一笔钱，至于利息都是自己倒贴的。他这么做是为了获取张寡妇的信任。果不其然，后来黄楚九一下子借了3000块，很轻易就借到了。
利用借来的钱，黄楚九开了第一个药房。别人的药房生意都没有黄楚九的好，这是因为黄楚九善于动脑筋。他用一些很简单的成分加上甜味果汁做出了一个叫艾罗补脑汁的中成药，这款药成本很便宜，但在黄楚九花费大力气地宣传下，价格却卖得很高。就这样，黄楚九通过自己的努力建立起了庞大的医药规模。最巅峰时，他名下光是医药企业就多达21个。
有了雄厚的资本，黄楚九也开始跨界经商。他建设游艺场，开办银行，成为上海滩的风云人物。不仅如此，黄楚九还看不上青帮这一类的社会黑势力。由于树大招风，黄楚九的一些产业侵害到了青帮的利益，于是黄金荣和杜月笙就将其视为眼中钉，肉中刺。到了30年代，经济的萧条再加上战争的因素，让黄金荣和杜月笙找到了打压黄楚九的机会。在黄楚九养病期间，两人派人散布谣言说黄楚九病死了。而把钱存在黄楚九银行的老百姓害怕血本无归，就纷纷去银行取钱。但已经债台高筑的黄楚九拿不出那么多钱，只能变卖产业。最终，黄楚九一病不起，没过多久就去世了。曾经风光无限的黄楚九就这样惨败于黄杜之手。
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