1920s，30歲出頭的香奈兒盛名馳外，期間有著幾段或長或短的約會，偶爾同時開展。
- 首先是和俄國已婚作曲家伊戈爾·菲德羅維奇·斯特拉文斯基（Игорь Фёдорович Стравинский），1913年他作曲的激進芭蕾舞曲《春之祭》在巴黎首演，劇場觀眾受不了如此先鋒的曲調一片喧譁，不料卻獲得了現場香奈兒的賞識，兩人首次相遇。7年後，斯特拉文斯基的《普爾欽奈拉》在巴黎首演，他帶著妻女舉家搬離瑞士，落腳巴黎。香奈爾知道斯特拉文斯基一家經濟上的困境，邀請他們一家住在她位在巴黎市郊的別墅，直到他們找到合適的住處為止，並努力贊助斯特拉文斯基《春之祭》的第二次演出（1920年12月），期間兩人的聯繫不止於經濟贊助。
鋼琴邊的文藝男子：斯特拉文斯基
- 同在1920年，香奈兒與被流放的俄國大公爵德米特里·巴甫洛維奇·羅曼諾夫（Дмитрий Павлович Романов）。被流放的公爵依舊公爵，俊美倜儻，風度不減，向來不畏世評的香奈兒為之著迷，公爵更是對氣質獨立的香奈兒一見鍾情，同樣是一段婚外戀，兩人陷入愛河。
香奈兒與俄國末代皇室德米特里大公爵
兩人藕斷絲連的關係直到德米特里去世
- 更有優雅多金的歐洲第一黃金單身漢大名鼎鼎的二代威斯敏特公爵休·格洛納夫（Hugh Grosvenor）為之傾城。浪漫基因附體的公爵，第一次見到香奈兒便稱她為“為自己訂做的女人”，還試過假扮快遞小哥親自送花到香奈兒家門口，演技逼真到她的傭人還真的給了他小費。各種豪宅，遊艇贈送不在話下。威斯敏特曾對香奈兒提出求婚，激出了香奈兒的那句被後世常常拿來教育女人要自愛的名言： 公爵夫人有很多個，但是香奈兒只有一個。以此拒絕了年輕的英國公爵的求婚。但是卻還是會依舊和他玩耍，順便和未來的英國首相丘吉爾一起釣魚。在1930年，香奈兒沒有懷上孩子，公爵也沒能剋制自己的不忠，乾脆一拍兩散。
穿著幸運大衣和公爵散步的香奈兒
- 香奈兒和我們熟知的西班牙偉大藝術家畢加索（Pablo Ruiz Picasso）也有過短暫的“互相欣賞”。後者的情史更加精彩，在這個歷史有名的浪（zha）子（nan）面前，他和香奈兒這一段露水情緣壓根不值一提。有興趣的朋友可以直接轉接畢加索…
年輕時候的小夥畢加索
法國詩人皮埃爾·勒韋迪
- 與皮埃爾分手之後香奈兒又遇見了風度翩翩的法國插畫家，約瑟夫·保羅·伊比利（Joseph Paul Iribe），香奈兒被他的才情所吸引，而香奈兒則因為挑釁性的智識與先鋒的態度成為了保羅最大的靈感繆斯繆斯和獨家模特。1930年代，香奈兒資助了保羅的雜誌出版。保羅為了香奈兒與自己的第二任妻子離了婚，對香奈兒始終疼愛如初，直到1935年他倆一起打網球的時候，保羅突然不省人事，然後再沒有睜開過眼睛。傳言兩個人已經到了訂婚的地步，但是命運再度和香奈兒開了一個玩笑。
聚會上香奈兒深情凝視著文質彬彬的保羅
- 一溜看下來，就知道香奈兒的理想型，不是貴族就是才子。除了畢加索以外，我們的大畫家薩爾瓦多·達利（Salvador Dalí）也是為香奈兒所著迷。他們在藝術上惺惺相惜，在感情上湧現出曖昧。
達利與香奈兒的私聊窗口
達利與香奈兒的私聊窗口
最終如大家所知，香奈兒和誰都沒有在一起。和任何一個工作的往常夜晚一樣，香奈兒接受了侍女注射一支嗎啡。這次她沒有衰老而痛苦地醒來，她死在了酒店床上的睡夢中，一個人，享年88歲。
這個夜晚，香奈兒的魂靈去什麼地方歇腳了呢？她會去1919年的車禍的那個早上，拉住他不要讓他出門，再追上一個深吻嗎？
1919年的12月22日，亞瑟·愛德華·卡佩爾（Arthur Edward Capel），因為一場車禍喪命。所有人都在準備卡佩爾的葬禮的時候，香奈兒恍恍惚惚一個人走到了車禍現場，凝視著扭曲燒焦的汽車，直視殘忍的最後一刻，去叫回她此生唯一承認過的摯愛。
失去了博伊（香奈兒對卡佩爾的慣稱），我便失去了一切。
時間再倒退到10年前的1909年，香奈兒在第一個情人巴爾森的莊園中，遇到了這位沉默高大的英國紳士。那時少女香奈兒一無所有，只有一身的反叛和對自身時尚的清楚自信。在寄居的家中，她沒又傲氣，但是也從來不畏懼說出自己的想法。而博伊儒雅俊秀，並且完全欣賞香奈兒的與眾不同，堅信她在時尚方面具有驚人天賦。比起外形的契合度，心靈的契合度讓兩人更加情投意合。只是少年何曾知道自己真正的想要什麼，博伊在香奈兒和世俗之間，還是選擇了更加容易的路子，和一位門當戶對的姑娘結婚。就這樣她們錯過了在一起最好的時光。結婚後的博伊最終發現自己還是離不開香奈兒，回來找她，兩人剛剛在地下甜蜜地重拾舊緣，卡佩爾車禍的消息卻在這時傳來…
香奈兒和博伊的恩愛時光
永失所愛，香奈兒再無眷戀。她把所有的重心都集中在了工作上。博伊死後的香奈兒，像是一個溺死之人，四處尋找聊以喘息的浮木，她沒有虧待自己，也從來不乏小鮮肉的追求和包圍，可能偶爾也會浮現對於婚姻的幻想。只是在26歲那年，心中的一部分在車禍的那個早上永遠地被碾滅了，從此便只有一半在活著。她說：
我的感情生活很混亂，因為我愛的人已經死了
香奈兒和卡佩爾的浪漫合照
幸與不幸都是香奈兒自己的一生，但是結識不同的男人給香奈兒帶來的靈感卻給我們留下了香奈兒不少經典單品和系列。
酷愛騎馬的情人巴爾森把一切都分享給香奈兒，教她騎馬，教她上流社會的一切。香奈兒在騎馬的過程中，發現裙裝極不便利，就率性地把當時還是男士專用的褲裝拿來穿，不顧他人的異樣眼光，此後便利的褲子才漸漸開始走入女性服飾的主流。
像男生一樣穿褲子騎馬的香奈兒
和博伊熱戀的時期，他們會去海邊兜風，去看廣闊的自然。那時的香奈兒在摯愛的身邊心情最為舒適自由，貼近自然，風格自然清新。她轉身回到家中，便設計出了以海軍服飾為靈感的海魂衫，也成了香奈兒最初的經典。
穿著海魂衫和直筒褲度假的香奈兒
而卡佩爾死後，香奈兒因為地下情人難以啟齒的身份，還被拒絕參加情人的婚禮。她一怒之下，做了香奈兒經典“小黑裙”，要讓不光是她自己，還有全天下的女人都為她情人卡佩爾的離去而哀悼。黑色也是這個時候才首次斗膽進入人們的日常，後來更被看作代表整個時尚代表色。
香奈兒的小黑裙
在和俄國大公戀愛的期間，她認識了勇於創新的調香師恩尼斯·鮑，聯手在1921年推出了她的第一款香水香奈兒五號香水。在100年後的今天，仍舊每半分鐘便可以被賣出一瓶。
香奈兒5號香水
另外與俄羅斯大公和作曲家斯特拉文斯基談戀愛的期間，香奈兒大量汲取了俄國文化，並表現在自己的珠寶系列和成衣系列當中。香奈兒沒有去過俄羅斯，俄羅斯卻成了她魂牽夢縈的國家。
而和威斯敏特公爵拍拖的期間，香奈兒受到男士大衣的啟發，應用到女裝上。打造了“英國範兒”的系列。基於狩獵裝和遊艇裝的美感與實用性，以定製蘇格蘭呢，海軍色調和金紐扣為特色。
至今為之，粗花呢仍舊是香奈兒的顯眼標識
香奈兒沒有真正握住過愛情，但是那些愛過的蛛絲馬跡卻全都潛藏在了香奈兒的品牌深處。
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