蒋介石幼年丧父，不过家境还算殷实，因此在上完中学堂后，便去了日本留学，此时是1906年，大清江山在风雨之中摇摇欲坠。
青年蒋介石与母亲
蒋介石也是在这时结识到了陈其美，并与其结拜了兄弟。后面陈其美加入了同盟会，而蒋介石也受陈其美影向，思想开始变化，在日本学成后，正式投入民主革命，与陈其美一起跟随孙中山。
陈其美
辛亥革命成功后不久，袁世凯窃取革命果实做了大总统，其实前期袁世凯的北洋系和同盟会还是相安无事，陈其美当时是沪军都督，期间安排了蒋介石去暗杀光复会的陶成章，事发后蒋介石跑到了日本避风头。
和平终究是短暂的，因为宋教仁被杀，孙中山叫嚷着二次革命，黄兴和陈其美却是不想打架，想着以“法律手段”来解决问题，孙中山一看，唉，我就是随便一说，那咱们就走法律途径。不过他们三人没想到的是袁世凯率先发难，挑起内战，就此二次革命爆发，蒋介石听到消息后也是紧急回国，加入其中。
先发制人，后发受制于人，这话用在二次革命绝对没毛病，袁世凯本身就是早有预谋，加上北洋军实力强大，同盟会的二次革命很快失败。
1913年孙中山与黄兴、陈其美、居正、戴季陶等合影
孙中山，陈其美被迫流亡日本，蒋介石同年11月也是跟随过去。受到二次革命失败的打击，孙中山认识到，一个强有力的组织是需要的，因此决定组建革命党，而且要求入党必须签字画押，宣誓效忠孙中山，黄兴等一些同盟会元老极不满意，说道：“孙大炮我们是盟友合作关系，不是你的下人，宣誓绝无可能。”就此黄兴等人与孙中山决裂，远去美国。
孙中山也很尴尬和难受，此时陈其美和蒋介石却是率先加入，并宣了誓，其他人一看，陈其美都能宣誓，我为什么不行，就此，革命党正式成立，此后，陈其美逐渐取代黄兴成为孙中山最重要最得力的助手，蒋介石也逐渐被孙中山所重视，被派往国内从事反袁活动。
1915年1月，袁世凯故意泄露了日本提出的“21”条，举国上下，反日情绪高涨。而彼时的孙中山却是依然期望与日本政府合作，袁世凯政府因此指控孙中山卖国，孙中山名声大落，不少追随者相继离去。
屋漏偏逢连夜雨，本就处在低谷中的孙中山迎来了了自己人生的至暗时刻，孙中山怅然若失，不过此时的蒋介石却没有离开，他知道孙中山是想要“先推翻袁世凯的北洋政府，恢复民国共和，再去对抗日本的侵略”，而这一切蒋介石不仅看在眼里，还默默记在心中，“攘外必先安内”的信条此时也被蒋介石深深地刻在了心里。
蒋介石与孙中山
果不其然，1931年，九一八事变后，国内外都力主结束十年内战，统一对外，而蒋介石却是油盐不进，坚持“攘外必先安内”，而当时的他或许想到了十多年前的那位老人。
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