宋家三姐妹中，因為年齡相近的緣故，青少年時期的宋美齡，和二姐宋慶齡關係最好。然而，當親情遇到政治，雖有姐妹情深，也只能分道揚鑣。
慶齡比大美齡大5歲，慶齡16歲時，家中父母決定送她去美國讀書，美齡知道後，向父親耍賴撒嬌，希望能與二姐一同前往。本來，宋耀如考慮美齡年紀還小，最好過幾年再去留學，可小女兒的這一番死纏爛打，讓他也無可奈何。沒辦法，只能答應這兩姑娘一起去。就這樣，算上三年前就獨自赴美求學藹齡，宋氏三姐妹全部來到了美國。平日裡，二姐慶齡的性格謙和，加上姐妹二人有同往美國求學、生活的經歷，每當心事，美齡最先訴說的對象就是二姐。後來，在孫中山和宋慶齡的婚事上，宋家上下都是反對聲，唯有美齡是支持。可見在宋慶齡在她心裡的地位。
不過，因為宋慶齡反對蔣介石，反對宋美齡和蔣介石的婚姻，姐妹二人的關係開始疏遠，彼此甚至以“孫夫人”、“蔣夫人”相稱。但儘管如此，姐妹間的手足情意還是有的。她們並沒有因為政見不合而老死不相往來。為了方便二人直接溝通，宋美齡曾指示工作人員，給二姐的住所裝一部電話。姐妹倆如果要見面，通常由宋美齡先打電話給二姐，如果姐姐同意，宋美齡就開著車，直奔其住處。有時，她們也會約在大姐宋藹齡的家中會面。
因為宋慶齡與革命人士關係密切，蔣介石指示戴笠過對她進行監控，甚至打算暗殺她。宋美齡知道後，當著著丈夫的面，打電話給戴笠，警告他，不準胡來，如果讓我聽到有什麼，我是決不答應的。這下，軍統的戴老闆感到非常傷腦筋，照委員長的意旨辦，夫人肯定不答應，鬧出亂子來，委員長還是拗不過夫人。就這樣，戴笠不得不有所顧忌。
隨著時間的推移，宋慶齡對三妹的看法也有所改觀。她對斯諾說：“開始時他們的婚姻並不是愛情的結合，但是，現在我認為是了。美齡真心愛蔣介石，蔣介石也同樣愛她。沒有美齡，他也許會壞得多。”
1943年，宋美齡訪美歸來，送給二姐一面鏡子。對美齡的訪美言行，宋慶齡非常讚賞：“不管人們怎麼說，她為中國做了最廣泛的宣傳，並且正如她自己在一次集會上對傾慕她的人說：我讓美國人看到，中國人不全是苦力和洗衣工人！我想，中國必須為此而感激她。”
1944年7月9日，宋慶齡到機場送別宋靄齡、宋美齡。而這，竟成為姐妹之間的最後一面。
內戰爆發後，姐妹倆再度因政見分道揚鑣。1949年後，二人更是天各一方，只能隔海相望。但她們在心裡無疑是記掛著對方的。據說，上世紀五六十年代，宋美齡曾與大姐等人計劃將宋慶齡接往海外，且一度與其身邊人取得了聯繫。然而，她們各自的身份地位，已決定了身不由己。
1971年，宋子文去世。美國總統尼克松，邀請宋氏姐妹出席其葬禮。起初，宋美齡和宋慶齡接受了這一邀約。此時，宋慶齡、宋美齡已經二十多年沒見面了。然而，就在宋美齡乘專機剛到夏威夷，準備動身參加葬禮時，蔣介石發來了緊急電報，要求她立即飛回臺灣，不要上了對岸的“圈套”。
另一邊，考慮到宋慶齡此行的巨大影響，大陸方面對外宣佈，因為租不到包機，宋慶齡女士無法參加葬禮。
就此，宋家姐妹錯失了一次見面的機會。
晚年的宋慶齡，身邊沒有一個親人，因此更加思念妹妹，常常回憶起姐妹倆年輕時的情景，看她們年輕時的合影。她希望小妹能回來與她團聚。常對她們共同的好友沈粹縝說：“我妹妹快回來了，回來後該住哪裡呢?住我這肯定不行，可以住在釣魚臺，你們倆認識，你可以替我招待她，早上接她來，晚上送她回去。”
1980年12月，宋慶齡自知命不久矣，便委託陳香梅帶一封信給宋美齡，希望能在某一地點相見。
離開前，廖承志特意叮囑她說：“孫夫人希望蔣夫人有回信。”到了臺灣後，陳香梅親自將這封信交給宋美齡手中。面對陳香梅，宋美齡只是冷冷地對說：“信收到了。”她堅持蔣介石定下的“不談判、不妥協、不接觸”三原則，沒有給姐姐回信。
第二年五月，宋慶齡與世長辭，治喪委員會向宋美齡發出過邀請，希望她前來參加葬禮。宋美齡沒有出席，但據宋美齡身邊的侍從人員透露，她私下因為姐姐的逝世數度落淚。後來，有人從大陸帶來一本有關宋慶齡的畫冊，宋美齡接過來，一幅一幅，認認真真地看了兩個多小時，看完後，一言不發，只是輕輕地將畫冊收起來。
晚年的宋美齡，移居美國。外人羨慕她的長壽，她卻問身邊人，為什麼上帝要她活得這麼久。“也許，這是上帝對我的懲罰”。2003年10月，她在紐約的寓所逝世，臨終前的最後一句話是“我痛恨政治。”
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