1.初嘗生意失敗
霍利大學的校園裡有個咖啡館，咖啡館的前面有一塊學生們休息的地方。裡面有一個小廚房，一直閒置著。於是，孫正義和朋友在這個廚房裡做起了生意。他先爭取到了大學辦公室的同意，然後印刷好了開業的宣傳廣告。就這樣“孫食堂”開張了。“孫食堂”賣炒麵、餛飩、湯等，價廉物美。再加上地理條件的優勢，生意十分紅火，不久他們又僱用了2個同學，營業時間2個小時，加上打掃衛生和準備材料的時間，每天一共4個小時，相當於每人每天1個小時的工作量，每小時收入2.5美元。但是，大家在錢的問題上產生了分歧，彼此不信任，衝突不斷。不到半年，“孫食堂”就倒閉了。孫正義從這件事中學到了重要的經驗，這也成為了他經營哲學的原則之一：生意是靠大家一起做起來的，因此必須慎重選擇合作伙伴。
2.員工集體辭職事件
1981年，孫正義畢業回國。在日本創立了UnisunWorld公司。
“既然要在日本做公司，就一定要做到日本第一。”
一開始，孫正義一邊訂立計劃，一邊收集資料，整合出來20多個創意。自己一一調查時間上來不及，於是他僱了一個職員和一個臨時工。公司在兩層木質建築的事務所的二樓。鍍鋅鐵皮的屋頂，不漏雨。房間的大小也最多就是十榻榻米左右，上樓梯時地板咯吱咯吱地響。這裡沒有冷氣。一開電扇，文件就被吹得到處亂飛，孫正義的工作經常是急急忙忙地撿拾文件。一停電扇，熱得汗水嗒啦嗒啦地往下流。
當時孫正義收入為零，決不誇張，純粹的零收入。
他好像是鑽進了一條沒有出口的隧道，心中惶惶不安。
一旦決定幹什麼，就絕對不能再改變。孫正義曾經暗暗立下誓言，一定要在某個領域內做到No.1。現在，究竟從哪裡開始呢？
“我的人生不能有一點惰性，也絕不可以存在任何半途而廢的妥協。”
如果選擇輕易就成功的領域開創事業的話，那麼僅僅做十年就會達到最高頂點，進入飽和狀態，還要轉行。這不是孫正義所追求的。
孫正義馬上拿出了筆記本，這是他大學時代養成的習慣。他把腦子裡閃過的創意都記在筆記本上，根據選擇業種的條件一一分條列出：
做事業如果賺不了錢就沒有意義.
是不是一個有發展前景的行業?
未來50年能否專注於這一行業?
不能是需要龐大資本的行業。
是年輕、有優勢的事業。
將來一定要成為企業集團的核心。
要做別人都想不到的生意。
10年以內至少做到日本第一。
事業成功的鑰匙是具有讓他人幸福的信念。
要在20世紀後半期走向世界。
孫正義一共列了25條，這25條從表面看都只是理所當然的經營哲學。但孫正義的過人之處在於，他把每一種事業選擇都加上了自己調查得到的指標。按行業分門別類的文件資料，每一種都有近40釐米厚。40種行業資料累積起來足有幾米厚。孫正義決定傾其一生精力，投入到總指標最高的那項事業中。
公司的屋頂是一層鍍鋅鐵皮，屋裡一個裝蘋果的箱子被當作演講臺。孫正義站在“講臺”上面，飽含激情地對他的兩個員工說道：“公司營業額5年要達到100億（日元），10年要達到500億（日元）。總有一天，我們要把公司做到營業額像豆腐一樣一丁一丁（日語中“丁”和“兆”同音）的！”
老闆發此豪言壯語，兩個員工只得默默聽著，可是每天聽這樣的話，他們就有點受不了了。不久，僱員和打工者都離他而去，他們對狂熱的孫正義不抱希望了。
3.出版業，一個悽美的夢
孫正義因為出版《個人電腦圖書館》而打出明堂，讓軟銀名聲鵲起。但是，1982年，業務蒸蒸日上的日本軟件銀行遇到了意想不到的難題。
正義當時想在很受歡迎的三家電腦雜誌《I/O》、《ASCII》、《微軟》上為自己的日本軟件銀行刊登廣告。要擴大軟件的流通，廣告是不可缺少的一個環節。
但是，他們卻拒絕為軟銀刊登廣告。
這三家雜誌社之所以拒絕登載軟銀的廣告，是因為他們都計劃從事軟件流通行業。所以他們要排擠競爭者。
面對三家雜誌社聯合拒絕登載廣告的難題，正義決定創建自己的出版業。無論如何都是要創建出版業的，所以只是把計劃提前而已。
雖然，時機尚未成熟。但不能因此而坐以待斃。正義熱情高漲，他一定要做出日本第一的電腦雜誌。
1982年5月，正義創辦兩本雜誌《Oh！PC》和《Oh！MZ》。兩個月後，退貨堆積如山，遠遠超過正義的想象。一本雜誌的印刷量為五萬本，可是其中有四萬多本的雜誌積存在倉庫裡賣不出去。退貨率高達85％，堆積如山的雜誌被裁成了紙片。
面對這樣的慘敗，戰略家孫正義並沒有認輸。在讀者問卷調查中，讀者提出了許多直率而明確的意見。正義全身心地投入，為雜誌傾注了他的一切。這已經到了他的極限。
即便如此，十二月也就是在雜誌創刊半年後，第七期雜誌出現了巨大的赤字。
不過，在橋本五郎的幫助下，孫正義出版部門實現了盈利。
1984年，孫正義創辦了購物指南雜誌——《TAG》。但是這本雜誌根本就賣不動，雖然廣告宣傳上花了很大力氣，既做電視廣告，又在電車的吊環上貼滿廣告，但是《TAG》銷售額卻始終不見上升。這樣，公司又增加了1億日元的虧損。大家獻計獻策，但是雜誌業績依然沒有出現好轉。於是，孫正義按照自己跟大家約定“半年以後業績還未轉好的話，就停刊”，決定停辦《TAG》，他表示“我承擔所有的責任。”這半年間共虧損了6億日元，處理善後事務花了4億日元，合起來就是10億日元的債務。
回到位於新宿納戶町的家裡，孫正義一反常態將這件事告訴了妻子優美。妻子聽後，吃驚的反問道：“虧損10億日元？”日本軟銀剛剛有了1億日元的盈利，不能給公司拖後腿。於是，孫正義賣掉自己所持有的那部分公司股票。
公司又負債累累，瀕臨絕境。遇到這種情況，一般人可能就此絕望。但孫正義有膽識，什麼事都打不垮他，他清晰思路依然很清晰。
也許是越處逆境中越有力量，孫正義積極樂觀地坦然面對前面的難關。“不就10億日元嗎？再賺回來就是了。”雖然這樣自我安慰，二天過去了，三天過去了，他還是沒有想到一個可以賺10億日元的點子。
4.日本雅虎：事業的騰飛
1996年1月，日本雅虎公司成立。1月8日，孫正義召集公司的高層商量大計。孫正義說：“今年是互聯網的元年，我們要開始致力於互聯網的事業。”
建立日本雅虎有三件大事必須要做，一是雅虎網的編輯，二是建立日語的檢索功能，三是蒐集檢索對象。毋庸置疑，除了這三大塊以外，還有很多很多工作要做，比如：為誰提供搜索引擎的服務？如何把這個問題和雅虎系統聯繫起來？必須要做出“幫助”欄；如何處理廣告系統？等等，如山一般壓在孫正義等兩三個人的肩上，而且沒有單獨的工作間，能利用的只有總裁辦公室空著的一個角落和各自的辦公桌了，大家完全靠電子郵件聯繫。
1996年7月之後，雅虎的用戶以驚人的速度增長。1997年1月，瀏覽量達到一個億，2002年5月，達到三個億。2004年3月，突破了7個億，可以同時提供搜索、目錄、組織、經濟、汽車等多種服務。
孫正義要開發像NTT公司那樣的公共通信設施，2001年4月，這個夢想實現了。日本雅虎公司開始了BroadBand業務。
在此之前，孫正義還從未在某個項目上傾注過全部精力。
2001年9月，寬帶正式開通商用服務，此項服務開通1年以後，也就是2002年9月末，已經突破了100萬條線路；2003年2月上旬，就已經突破了200萬條線路；2003年8月，突破了300萬條線路，2004年3月，突破了400萬條線路。商用服務開通僅僅31個月的時間，就已經突破了400萬條線路。
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