李承乾，作為李世民和長孫皇后所生的長子，也就是所謂的嫡子，一降生就是繼承皇位的不二人選。生於承乾殿，取名“承乾”，隱含承繼皇業、總領乾坤之意。李承乾從小就很機敏聰惠，在解決、處理一些事情上，早熟似地顯示出了較高的政治智慧。年齡稍大，就被太宗委以重任，在太宗出巡時代理國政。可見唐太宗對他的賞識與器重。
然而，這位“少敏惠，太宗甚愛之”的皇太子究其一生事蹟，卻又多為“過惡”，向來被史學家評為“不識時務”之人。但無論如何這位嫡長子在大唐初年的政治鬥爭中留下了濃墨重彩的一筆，被稱為“在渴愛中乾涸的驕子”。
李承乾，作為一代帝王李世民的太子，是他的榮耀，也是他的挑戰。應當說，李承乾已經具備了做太子的所有硬件。李承乾自幼聰明伶俐，深得李世民的賞識。李世民繼位不久，便將年僅8歲的李承乾立為太子，起初，李承乾積極上進識大體、顧大局，頗得太宗和朝廷大臣的好評。以致太宗外出時，皆讓他監國。
但後來，由於養尊處優、喜好聲色的日子過久了，李承乾沾染上不少惡習，且日益荒唐頹廢。這讓太宗相當懊惱，怎麼能將盛世大唐託付給這樣一個人？可是，李世民又不得不念及父子之情。那麼，李承乾有沒有重新建立起太宗的希望，最終又到底是否如初所盼呢？這位嫡長子繼位的內幕就此拉開。
一代明君唐太宗十分重視培養太子，對其長子李承乾，格外注意、倍加教育就是自然而然的事了。
李承乾，是李世民和長孫皇后所生的長子，也就是所謂的嫡子。生於承乾殿，故取名“承乾，隱含承繼皇業、總領乾坤之意武德九年（公元626年）10月，太宗剛剛即位，便將年僅8歲的李承乾立為太子。
幼年的李承乾聰明伶俐，太宗對他很是喜歡，並特意挑選了德高望重的大臣做他的老師，嚴格教導。一開始，李承乾積極上進，能識大體，頗得太宗和朝廷大臣的好評。
貞觀九年（公元635年），太上皇李淵去世太宗守孝期間，李承乾第一次掌管朝政，表現得非常好、有口皆碑。史書記載:“頗識大體”、“頗能聽斷太宗對他的表現也十分欣賞。從此以後，凡是太宗離開長安，都讓太子監國。
如此上進有為，又已被立為太子，李承乾被當時所有人看作是理所當然的皇位繼承人，前程一片錦繡。然而世事難料，李承乾放著順利的政治坦途不要，非得自毀前程。這個被眾人看好的皇太子漸漸在發生著變化。
由於李承乾生於深宮之中，長於婦人之，自幼養尊處優，喜好聲色。慢慢地，就沾染上了不少壞習慣，生活日益荒唐頹廢。
據史書記載，太子李承乾曾讓人鑄造了一個近兩米高的銅爐和一口巨大無比的鍋；僱用逃亡的奴隸去偷盜老百姓的牲畜，然後他親自把那些偷來的牲畜放在大鍋裡煮，和他的手下分著吃。
就這樣，表面上一片“大好形勢”的太子越來越“不走正道李承乾喜歡說突厥語，穿突厥服。他還特別挑選了面貌像突厥人的侍從，每5人組成一個部落，把頭髮梳成小辮，身穿羊皮，到草地上牧羊有時還玩“假死的遊戲，他對自己的手下說:“假設我是可汗，現在死了，你們效仿突厥的風俗，來辦喪事。然後就像死人一樣躺到地上，大家一起放聲大哭，騎到馬上，環繞著“屍體”奔走，並依照突厥風俗，用刀割破自己的臉。李承乾對這種遊戲樂此不疲，還說:“有朝一日我統治帝國，一定要率數萬騎兵，到金城（今甘肅省蘭州市以西打獵，然後把頭髮解開（漢人束髮）去當突厥人，投靠阿史那思摩。如果他給我一個將軍當，我一定不會比別人幹得差。”
李承乾所說的阿史那思摩，是突厥阿史那部的酋長。身為大唐王朝的儲君，李承乾竟然公開表示要在得到天下後去做突厥酋長的部下，即使這番話純屬戲言，在當時那個朝代來說也顯得過於離譜，至少不合儲君的特殊身份。而這些，不能不引起太宗的惱怒。
李承乾跟叔父李元昌關係很好，常常一起出去遊玩。有時，李承乾把左右侍從官員及衛士分作兩隊，他和李元昌各率一隊。大家身披毛氈縫製的鎧甲，手拿竹槍竹刀，紮營列陣、衝鋒廝殺、槍刺刀砍，把流血受傷當做娛樂。有不聽從命令的，就把他綁在樹上一陣毒打，不少衛士因此而喪命。李承乾常常叫囂:“要是我當了皇帝，就在御花園設一個萬人營，漢王（李元昌）分別指揮，觀賞士兵肉搏戰，豈不快樂！”又說:“我當皇帝，一定要盡情享受所有的樂趣，有人規勸，立即誅殺。殺了數百人之後，那些進諫的人就不敢再說話了。
李承乾的言行不僅荒謬，而且與太宗的想法及期望可以說是完全背道而馳。李氏家族雖然以武力得天下，但是，逆取而以順守之，以馬上得天下，不能以馬上治之。此中道理，太宗自然十分清楚。所以執政以來，太宗一直偃武修文、制禮作樂、尊賢重士、修養百姓。而李承乾對太宗的舉措似乎並不感興趣，他喜好的依然是胡人風俗與戰陣廝殺。
這裡頗值一提的是，李承乾還養成了製造假象愚弄朝臣的壞習慣他常常在太子宮的官屬面前談論忠孝道理，談到深刻之處甚至淚流滿面。可是一回到宮裡，就跟一群卑劣的小人物混在一起，淫亂猥褻，無所不為。如果有大臣打算規勸，李承乾知道他的來意，總是表示非常感激，親自叩頭迎接，極其誠懇地承認自己的錯誤。如此一來，勸諫者自然也就無話可說寢宮之內的秘密外人無從知曉，所以當時的大臣相當看好李承乾，還一直認為他是一位賢能的儲君。但李承乾這種“飾非”的習慣，最終坑害了他的政治前途。
李承乾偽造的假象，能瞞得過眾人，卻哪裡能瞞得過太宗？
沒多久，太宗就發現了李承乾的劣習。最初，太宗也並沒有打算放棄他，認為李承乾畢竟年輕，可塑性較大；只要有名師指點，就應該能把他培養成一個好的皇太子。
貞觀七年（公元633年），唐太宗為李承乾特意物色了一位名師以向皇帝直言而聞名朝野的中書侍郎杜正倫，與協助太子的另一位老師于志寧共同教導輔佐太子。在杜正倫走馬上任時，太宗千叮嚀萬囑咐:“太子生長深宮。百姓艱難，耳目所未涉，能無驕逸乎！卿等不可不極諫！”太宗設身處地為李承乾著想的用心可謂良苦。
這時，李承乾患了腳疾，不能上朝覲見太宗，客觀上便失去了太宗對他教誡、監督的機會。這使那些卑劣小人有了乘虛而入的機會，最終還是把這個“好聲色”的太子引上了“侈縱日甚”的浪蕩歪道。于志寧、杜正倫的直諫都不能使他回心轉意。
唐太宗陸續聘任朝廷中的重要大臣作為太子李承乾的老師，不僅僅在於向李承乾傳授學識才略，更重要的是希望藉助於股肱大臣們的名望地位，形成一個以李承乾為核心的班底，為皇位繼承打下基礎。
可惜，李承乾並沒有很好地利用這些機會來增長自己的才幹，樹立自己在朝廷中的威信。未沾惡習前，他也曾經試圖與這些元老重臣們建立親密的關係，例如李綱為太子少師時，患腳疾，不能穿鞋走路，李承乾便命衛士將他拾到殿內，“親拜之，訪以得失，大見祟重”。但隨著李承乾紈絝習氣的發展，他與老師們之間的關係日趨緊張。老師們的直言規諫讓他覺得不舒服，老師們的背後告狀更是讓他惱恨不已。發展到後來，李承乾甚至派刺客去暗殺自己的老師。于志寧如果不是居喪守節，使刺客動了惻隱之心，恐怕早已命歸黃泉。
李承乾平日宴遊無度，甚至驕縱一個名叫稱心的太常樂童。稱心年十餘歲，姿容美麗，能歌善舞。李承乾和他同起同睡，得滿城風雨唐太宗得知後怒不可遏，誅殺了稱心，並狠狠地責罵了李承乾。但李承乾並不悔改，竟在太子宮闢出一個房間，供著稱心的塑像，早晚焚香祭奠，還裝著身體不舒服，幾個月不上朝，公然與父親對抗。
李承乾因病而致腳跛，已讓唐太宗失去好感，他君德上的缺陷更加深了唐太宗的不滿，以至於對他開始厭惡了。查閱史籍，貞觀初年，唐太宗常常親臨東宮，瞭解李承乾的學業進展；貞觀七年，父子有時還相見。但此後，就沒有唐太宗去東宮或與之交談的記載了。父子之間隔閡日深，使李承乾在後來的儲位爭奪中勢單力薄，處境十分不利。
唐太宗對李承乾從疏到廢也是有一個發展過程的。
貞觀七年（公元633年）太宗開始疏遠李承乾，然而還沒有廢立之意。貞觀十年（公元636年）開始萌廢立之心。這年正月，他重新調整分封了子弟17人為王。月，除5人因年幼暫且不赴任外，其餘12人均下詔遷任諸州都督，但只有相州都督魏王李泰“不任官，由張亮代行都督相州職權。太宗把李泰留在身邊，就含有廢立太子的用意在內。
李承乾清楚地看到了父皇對自己的日漸疏遠和對魏王李泰的偏愛，也明白自己已經失寵，太子的地位岌岌可危。當時的李承乾，不僅惡名遠播、疾病纏身，而且上無太宗的信任，下無朝臣的支援，勢窮運蹙。無計可施之際，他不得不開始採取極端的措施。
李承乾曾經派人偽稱李泰府中官屬，向唐太宗呈遞“親啟密奏，指控李泰種種罪惡。不料，太宗發現其中有詐，下令捉拿告密之人，要求將事情追查到底。告密計劃落空以後，李承乾又派親信紇幹承基等人暗殺李泰，結果又沒有得手。
屢次不成後，李承乾走出了最後一著險棋:暗中聯絡政治上失意的叔父李元昌和大臣侯君集等人，歃血盟誓，陰謀發動政變，迫使太宗退位附馬杜荷對李承乾提供的方案是:“天象發生變化，應立即用行動響應；你只要聲稱忽然得急病，生命垂危，皇上一定親自前來探視，我們的謀略就可以成功。
貞觀十七年（公元643年）2月，就在李承乾緊鑼密鼓地策劃政變時，太宗第五子齊王李佑反於齊州（今山東歷城）李承乾聞訊後得意洋洋地對紇幹承基說“太子宮的西牆距皇宮只不過20步，跟我共同創造大業，齊王怎能相比？
齊王佑的叛亂被迅速平定。在審問謀逆案件時，牽連到李承乾的親信紇幹承基。4月初一，紇幹承基在傳訊中供出了李承乾密謀發動政變的方案太宗大為震駭，立即指定司徒長孫無忌、司空房玄齡、特進蕭瑀、兵部尚書李世績，會同大理、中書、門下組成專門法庭進行調查審判這個專門法庭幾乎彙集了當朝所有的高級官員，可見太宗對調查太子是否謀反一事的重視。
經過調查，專門法庭認定謀反證據確鑿。宗問侍從官員說:“怎麼處置李承乾？”沒有人敢回答，通事舍人來濟建議說:“陛下仍然是慈父，太子得以終其天年，當屬最好的結局。太宗接受了這個建議。
4月初六，唐太宗下詔罷黜太子李承乾，為平民，囚禁於右領軍，又於貞觀十七年（公元643年）9月初七，將李承乾流放到黔州。李承乾到了黔州沒多久，便猝然死去。
按理說，李承乾有父皇李世民這個強大的後盾，再加上自己的勤奮和睿智他的前途應當說是一片光明。可是這個李承乾卻偏偏不識時務，認為自己是太子身份，就是理所當然的未來繼位者，在個人品行上不再嚴格要求自己。整日在東宮與群小猥褻，縱情聲色，貪圖享樂，荒廢學業。這怎麼能不讓一心想追求歷史英名地位的唐太宗反感呢？作為千古一帝的李世民，怎麼可能將他辛辛苦苦經營的江山託付給一個頹廢墮落的人呢？於是，更換太子的念頭便萌發了。
只是更加可悲的是，糊塗的李承乾意識到自己的太子地位受到嚴峻考驗時，不但沒有進行深刻的自我反省，反而採取了政變這種極端的方式來維護自己的利益。但李承乾與他那位政治高手的父皇相比，實在是太稚嫩了，政變陰謀很快就被粉碎。根據法典，政變當事人絕對是要處以極刑的，這是鐵律。可是李世民在這件事上卻顯得十分包容，也許李世民知道，自己就是通過弒兄殺弟而登上帝位的，如果再將兒子李承乾處死，無疑會讓他背上千古罵名。
但李承乾也為他的政變而付出了慘重的代價:從太子身份而變為庶人；先是禁，後被髮配，最終客死異鄉。從某種程度上講，李承乾怨不得別人，都是他自己咎由自取的結果。
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