1940年12月，日本派出一个高级军事代表团远赴德国，考察德军的武器和战术。此时此刻，纳粹德国正站在军事胜利的巅峰上。德国在这年夏天出人意外地神速击败了强邻法国，同时占领了荷兰、比利时、卢森堡、挪威，在前一年与苏联瓜分了波兰。这年9月，德国、意大利和日本签署《三国同盟条约》，组成了臭名昭著的轴心国集团。11月，匈牙利、罗马尼亚、斯洛伐克先后加入了轴心国阵营，被迫站队。比起德国的一连串军事胜利，日本在中国战场的表现黯淡无光。
日本陆军大臣东条英机，任命陆军航空总监山下奉文为赴德代表团团长。一行约40人，绝大部分是陆军和海军的技术官僚，他们从苏联远东出发，经西伯利亚大铁路去欧洲。日本代表团受到了纳粹的热情欢迎，街头挂满万字旗和太阳旗，希特勒以个人名义向山下奉文献上真挚问候。山下奉文向德国媒体表达善意：“我觉得希特勒的心思是精神性的，能够超越物化的计划。元首告诉我，他自从童年便被日本吸引了，并且保证会让德国人永远用日本精神武装自己。”
日本考察团内部交流时，山下奉文流露出真实想法。他觉得希特勒是一个不惹人注意的小男人，但在演讲方面确实有一套，尤其是其恰到好处的手势和华丽堂皇的说话方式，不过当有人站在他身边时，会更加觉得这是位优秀的推销员。
戈林带山下奉文参观了德军占领下的法国领土，重点是英吉利海峡边上的空军基地。不列颠战役已经进入尾声并宣告了破产，战斗高潮逝去，德国空军对英国的空袭仍在持续。远道而来的日本人，可以在海边观看英国和德国战斗机飞行员的精彩厮杀。
在柏林，戈林向日本人推测，美国早晚参战，希望德日一起跟英美战斗。山下奉文的客套答复在日记中有记录：“我的国家仍然在中国进行战斗，我们必须尽快结束中国的战争。我们也非常害怕苏联会在满洲地区攻击日本。我们已经没有时间去同别的国家宣战了。我们此行来到贵国的目的是参观你们的武装部队，同时学习我们如何提高自己的防御能力。”
军事考察的时间不短，1941年3月，日本外相松冈洋右一行抵达柏林，与山下奉文一行汇合，同胞相见分外亲热。他们一起与希特勒、戈林等纳粹高层会晤，德国希望日本能够夺取远东要地新加坡。山下奉文和松冈洋右都含糊其辞，尽可能回避这番建议。外相在德国停留时间很短，随后去了莫斯科，与苏联签署《苏日中立条约》。
1940年9月，德国、意大利和日本签署《三国同盟条约》现场。
当松冈洋右回国时，山下奉文仍在认真学习与德国军事相关的一切。他在日记里怀疑两国军事同盟关系有多坚固：“希特勒所谓的可以全部展示德国先进技术的承诺毫无意义。有一些秘密的信息，希特勒并不希望我们知道。无论我怎么说服希特勒或德国总参谋部人员，给我们展示一些诸如雷达这些我们知之甚少的东西时，他们总会将话题转向一些其他的方面。”最终，德国还是提供了雷达技术，只是德国的雷达技术落后于英美。
1941年6月下旬，山下奉文一行人终于要启程回国，他们在希特勒的欧洲待了半年。代表团里的海军人员仍然留在德国，其余人坐火车经西伯利亚大铁路回国。这些日本人知道，再不回家，西伯利亚大铁路就不对他们开放了，因为德国差不多要跟苏联开战了。6月22日，德军大举进攻，苏德战争爆发。这一天，山下奉文他们搭乘的火车已经进入伪满洲国国界。海军人员不久后搭乘一艘德国潜艇离开，前往中立国阿根廷，中途遇到一艘回国的日本客轮，他们结束了潜艇上的艰苦单调生活。
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